Expanding and testing a computational method for predicting the ground state reduction potentials of organic molecules on the basis of empirical correlation to experiment

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 15, 2012, Pages 6423-6430

  Lynch, Eugene J ^a   Speelman, Amy L ^a   Curry, Bryce A ^a   Murillo, Charles S ^a   Gillmore, Jason G ^a  

^a HOPE COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONALLY EFFICIENT; EMPIRICAL CORRELATIONS; ENERGY DIFFERENCES; GLOBAL CORRELATION; HEAVY ATOMS; IMPLICIT SOLVENTS; MEAN ABSOLUTE DEVIATIONS; ORGANIC MOLECULES; PHOTOCHROMIC MOLECULES; POLARIZABLE CONTINUUM MODEL; POTENTIAL RANGE; REDUCTION POTENTIAL; ROOT MEAN SQUARE DEVIATIONS; STATE REDUCTION;

ACETONITRILE; CONTINUUM MECHANICS; GROUND STATE;

MOLECULES;

ACETONITRILE; CHROMIUM; ORGANIC COMPOUND; PHOTOCHROME; SOLVENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ACCURACY; ARTICLE; CALIBRATION; CHEMICAL STRUCTURE; CORRELATION ANALYSIS; EXPERIMENTAL STUDY; MATHEMATICAL ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS;

MOLECULAR STRUCTURE; ORGANIC CHEMICALS; OXIDATION-REDUCTION; QUANTUM THEORY;

EID: 84864592295     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo300853k     Document Type: Article

References (31)

1. Cramer, C. J. Essentials of Computational Chemistry: Theories and Models, 2 nd ed.; Wiley: Chichester, West Sussex, England, 2004.
2. Winget, P.; Weber, E. J.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 1231
3. Baik, M.-H.; Friesner, R. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7407
4. Schmidt am Busch, M.; Knapp, E.-W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15730
5. Speelman, A. L.; Gillmore, J. G. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 5684
6. Paoprasert, P.; Laaser, J. E.; Xiong, W.; Franking, R. A.; Hamers, R. J.; Zanni, M. T.; Schmidt, J. R.; Gopalan, P. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 9898
7. Tugsuz, T. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 17092
8. Davis, A. P.; Fry, A. J. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12299
9. Häussler, M.; King, S. P.; Eng, M. P.; Haque, S. A.; Bilic, A.; Watkins, S. E.; Wilson, G. J.; Chen, M.; Scully, A. D. J. Photochem. Photobiol. A 2011, 220, 102
10. Wang, L.-P.; Van Voorhis, T. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 610
11. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
12. Schmidt, J. R.; Polik, W. F. WebMO Pro, v. 9.1, and WebMO Enterprise, v. 10.1; WebMO LLC, Holland, MI, 2009, and 2010; available from http://www.webmo.net (last accessed April 2012).
13. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1996, 104, 1040
14. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
15. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
16. Easton, R. E.; Giesen, D. J.; Welch, A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chim. Acta 1996, 93, 281
17. Li, J.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 192
18. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
19. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669
20. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, 2 nd ed.; Wiley: New York, 2000.
21. Fukuzimi, S.; Koumitsu, S.; Hironaka, K.; Tanaka, T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 305
22. Koper, C.; Sarobe, M.; Jenneskens, L. W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 319
23. Millefiori, S. J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 145
24. Pavlishchuk, V. V.; Addison, A. W. Inorg. Chim. Acta 2000, 298, 97
25. Minkin, V. I.; Komissarov, V. N.; Kharlanov, V. A. Perimidinespirocyclohexadienones. In Organic Photochromic and Thermochromic Compounds; Crano, J. C., Guglielmetti, R. J., Eds.; Plenum Press: New York, 1999, Vol. 1, pp 315-340.
26. Moerdyk, J. P.; Speelman, A. L.; Kuper, K. E.; Heiberger, B. R.; TerLouw, R. P.; Zeller, D. J.; Radler, A. J.; Gillmore, J. G. J. Photochem. Photobiol. A 2009, 205, 84
27. Sluiter, K. B.; Moerdyk, J. P.; Speelman, A. L.; Lynch, E. J.; Gillmore, J. G. Manuscript in preparation.
28. Shao, Y.; Fusti-Molnar, L.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; Distasio, R. A., Jr.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L., III; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F., III; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
30. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158
31. Tao, J.-Y.; Mu, W.-H.; Chass, G. A.; Tang, T.-H.; Fang, D.-C. Int. J. Quantum Chem. 2012, 10.1002/qua.24065