Determination of redox potentials for the Watson-crick base pairs, DNA nucleosides, and relevant nucleoside analogues

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 19, 2007, Pages 5386-5395

  Crespo Hernández, Carlos E ^a,c   Close, David M ^b   Gorb, Leonid ^d,e   Leszczynski, Jerzy ^d  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

^b EAST TENNESSEE STATE UNIVERSITY   (United States)

^c JACKSON STATE UNIVERSITY   (United States)

^d INSTITUTE OF MOLECULAR BIOLOGY AND GENETICS   (Ukraine)

^e CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALIBRATION; DYES; ENERGY TRANSFER; HYDROGEN BONDS; IONIZATION; REDOX REACTIONS;

NUCLEOSIDES; ORGANIC DYES; OXIDATION POTENTIALS;

DNA;

EID: 34249787352     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0684224     Document Type: Article

References (79)

1. Hutter, M.; Clark, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7574.
2. Li, X.; Cai, Z.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10115.
3. Caruso, T.; Carotenuto, M.; Vasca, E.; Peluso, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15040.
4. Kim, H. S.; LeBreton, P. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 3725.
5. Kim, N. S.; LeBreton, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3694.
6. Sugiyama, H.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7063.
7. Saito, I.; Nakamura, T.; Nakatani, K.; Yoshioka, Y.; Yamaguchi, K.; Sugiyama, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12686.
8. Kim, N. S.; Zhu, Q.; LeBreton, P, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 127, 11516.
9. Colson, A. O.; Sevilla, M. D. Int. J. Radiat. Biol. 1995, 67, 627.
10. Fernando, H.; Papadantonakis, G. A.; Kim, N. S.; LeBreton, P. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 5550.
11. Crespo-Hernández, C. E.; Arce, R.; Ishikawa, Y.; Gorb, L.; Leszczynski, J.; Close, D. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6373.
12. Close, D. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10376.
13. Kumar, A.; Mishra, P. C.; Suhai, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3971.
14. Close, D. M.; Crespo-Hernández, C. E.; Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9279.
15. Close, D. M.; Crespo-Hernández, C. E.; Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7485.
16. Bao, X.; Sun, H.; Wong, N.-B.; Gu, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5865.
17. Kawai, K.; Wata, Y.; Ichinose, N.; Majima, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4327.
18. Kawai, K.; Wata, Y.; Hara, M.; Tojo, S.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3586.
19. Fukuzumi, S.; Miyao, H.; Ohkubo, K.; Suenobu, T. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3285.
20. Pysh, E. S.; Yang, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2124.
21. Miller, L. L.; Nordblom, G. D.; Mayer, E. A. J. Org. Chem. 1972, 37, 916.
22. Winget, P.; Weber, E. J.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. O. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 1231.
23. Dewar, M. J. S.; Hashmall, J. A.; Trinajsti;, N. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5555.
24. Murov, S. L.; Hug, G. L.; Carmichael, I. Handbook of Photochemistry, 2nd ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1993.
25. Seidel, C. A. M.; Schulz, A.; Sauer, M. H. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5541.
26. Lecomte, J. P.; Kirsch-De Mesmaeker, A.; Kelly, J. M.; Tossi, A. B.; Görner, H. Photochem. Photobiol. 1992, 55, 681.
27. Steenken, S.; Jovanovic, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 617.
28. Langmaier, J.; Samec, Z.; Samcová, E.; Hobza, P.; Rena, D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 15896.
29. Lewis, F. D. Photochem. Photobiol. 2005, 81, 65.
30. Kittler, L.; Löber, G.; Gollmick, F.; Berg, H. J. Electroanal. Chem. 1980, 116, 503.
31. We thank one of the reviewers for bringing this point to our attention.
32. Fiebig, T.; Wan, C.; Zewail, A. H. ChemPhysChem 2002, 3, 781.
33. Guirado, G.; Fleming, C. N.; Lingenfelter, T. G.; Williams, M. L.; Zuihof, H.; Dinnocenzo, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14086.
34. Sheu, C.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6439.
35. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
36. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
37. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, K. N.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuek, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin. R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople. J. A. Gaussian 98, Revision A.11; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
39. Jean, J. M.; Hall, K. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 37.
40. Jean, J. M.; Hall, K. B. Biochemistry 2002, 41, 13152.
41. Raymond, K. S.; Grafton, A. K.; Wheeler, R. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 623.
42. Baik, M.-H.; Friesner, R. A. J. Phvs. Chem. A 2002, 106, 7407.
43. Li, X.; Cai, Z.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1596.
44. Vera, D. M. A.; Pierini, A. B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2899.
45. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
46. Cances, M. T.; Mennucci, V.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
47. Trasatti, S. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 955.
48. Johansson, P. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12077.
49. Johansson, P. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1378.
50. Redox potentials are cited against the normal hydrogen electrode (NHE) by adding 0.24 V to the potentials reported in ref 24 using the saturated calomel electrode (SCE).
51. Cauët, E. D. D.; Liévin, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9200.
52. Roca-Sanjuán, D.; Rubio, M.; Merchán, M.; Serrano-Andrés, L. J. Chem. Phys. 2006, 125, 084302.
53. Nir, E.; Hunig, L; Kleinermanns, K.; de Vries, M. S. ChemPhysChem 2004, 5, 131.
54. Barnett, R. N.; Cleveland, C. L.; Joy, A.; Landman, U.; Schuster, 0. B. Science 2001, 294, 567.
55. Miyamoto, K.; Onodera, K.; Yamaguchi, R.; Ishibashi, K.; Kimura, K.; Niwano, M. Chem. Phys. Lett. 2007, 436, 233.
56. Close, D. M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 864.
57. Yanagawa, H.; Ogawa, H.; Ueno, M. J. Biol. Chem. 1992, 267, 13320.
58. Shafirovich, V.; Dourandin, A.; Lanueva, N. P.; Geacintov, N. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2000, 2, 271.
59. Enescu, M.; Lindqvist, L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8405.
60. Kelley, S. O.; Barton, J. K. Science 1999, 283, 375.
61. Steenken, S.; Jovanovic, S. V.; Bietti, M.; Bernhard, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2373.
62. Denissenko, M. P.; Chen, J. C.; Tang, M. S.; Pfeiffer, G. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 3893.
63. Kanvah, S.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7341.
64. Prat, F.; Houk, K. N.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 845.
65. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T.; Uchimaru, T.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8853.
66. Kabeláč, M.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 903.
67. Li, X.; Cai, Z.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9345.
68. Desfrancois, C.; Abdoul-Carime, H.; Schermann, J. P. J. Chem. Phys. 1996, 104, 7792.
69. Hendricks, J. H.; Lyapustina, S. A.; de Clercq, H. L.; Snodgrass, J. T.; Bowen, K. H. J. Chem. Phys. 1996, 104, 7788.
70. Hendricks, J. H.; Lyapustina, S. A.; de Clercq, H. L.; Bowen, K. H. J. Chem. Phys. 1998, 108, 8.
71. Desfrancois, C.; Abdoul-Carime, H.; Caries, S.; Periquet, V.; Schermann, J. P.; Smith, D. M. A.; Adamowicz, L. J. Chem. Phys. 1999, 110, 11876.
72. Rienstra-Kiracofe, J. C.; Tschumper, G. S.; Schaefer, H. F.; Nandi, S.; Ellison, G. B. Chem. Rev. 2002, 102, 231.
73. Richardson, N. A.; Gu, J.; Wand, S.; Xie, Y.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4404.
74. Wesolowski, S. S.; Leininger, M. L.; Pentchev, P. N.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4023.
75. Lee, T. J.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1784.
76. Crespo-Hernández, C. E.; Cohen, B.; Hare, P. M.; Kohler, B. Chem. Rev. 2004, 104, 1977.
77. Crespo-Hernández, C. E.; Cohen, B.; Kohler, B. Nature 2005, 436, 1141.
78. Crespo-Hernández, C. E.; Cohen, B.; Kohler, B. Nature 2006, 441, E8.
79. Markovitsi, D.; Onidas, D.; Gustavsson, T.; Talbot, F.; Lazzarotto, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17130.