Functionalizing molecular wires: A tunable class of α,ω- diphenyl-μ,ν-dicyano-oligoenes

Chemical Science

Volumn 3, Issue 4, 2012, Pages 1007-1014

  Meisner, Jeffrey S ^a   Sedbrook, Danielle F ^a   Krikorian, Markrete ^a   Chen, Jun ^b   Sattler, Aaron ^a   Carnes, Matthew E ^a   Murray, Christopher B ^b,c   Steigerwald, Michael ^a   Nuckolls, Colin ^a  

^a Columbia University Department of Chemistry Havemeyer Hall ^*  (United States)

^b UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

^c Department of Chemistry ^*  (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACIDS; OLEFINS; REDOX REACTIONS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

CYANO GROUPS; END-GROUPS; GAAS(1 0 0); LINEAR STRUCTURES; LUMO ENERGY; MOLECULAR BAND; MOLECULAR WIRES; NANOSCALE ARCHITECTURES; OLIGOENES; OXIDATIVE DECOMPOSITION; PROOF OF CONCEPT; REDOX POTENTIALS; UV-VIS ABSORPTION SPECTRA; VINYLOGOUS SERIES;

NANOWIRES;

EID: 84863296752     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc00770c     Document Type: Article

References (63)

1. C. K. Chiang M. A. Druy S. C. Gau A. J. Heeger E. J. Louis A. G. MacDiarmid Y. W. Park H. Shiraka J. Am. Chem. Soc. 1978 100 1013 1015
2. Y. W. Park A. J. Heeger M. A. Druy A. G. MacDiarmid J. Chem. Phys. 1980 73 946 957
3. F. Kajzar S. Etemad G. L. Baker J. Messier Solid State Commun. 1987 63 1113 1117
4. W. S. Fann S. Benson J. M. J. Madey S. Etemad G. L. Baker F. Kajzar Phys. Rev. Lett. 1989 62 1492 1495
5. R. R. Burch Y. Dong C. Fincher M. Goldfinger P. E. Rouviere Synth. Met. 2004 146 43 46
6. J. He F. Chen J. Li O. F. Sankey Y. Terazono C. Herrero D. Gust T. A. Moore A. L. Moore S. M. Lindsay J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1384 1385
7. I. Visoly-Fisher K. Daie Y. Terazono C. Herrero F. Fungo L. Otero E. Durantini J. J. Silber L. Sereno D. Gust T. A. Moore L. A. Moore S. M. Lindsay Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 8686 8690
8. K. Knoll K. A. Krouse R. R. Schrock J. Am. Chem. Soc. 1988 110 4424 4425
9. K. Knoll R. R. Schrock J. Am. Chem. Soc. 1989 111 7989 8004
10. C. Scriban B. S. Amagai E. A. Stemmler R. L. Christensen R. R. Schrock J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13441 13452
11. R. Kuhn Angew. Chem. 1937 50 703 718
12. J. S. Meisner M. Kamanetska M. Krikorian M. Steigerwald L. Venkataraman C. Nuckolls Nano Lett. 2011 11 1575 1579
13. A. Kiehl A. Eberhardt K. Müllen Liebigs Ann. Chem. 1995 223 230
14. D. Klein P. Kilikiran C. Mlynek H. Hopf I. Dix P. G. Jones Chem.-Eur. J. 2010 16 10507 10522
15. C. W. Spangler R. K. McCoy A. A. Dembek L. S. Sapochak B. D. Gates J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989 151 154
16. C. W. Spangler P. K. Liu A. A. Dembek K. Havelka J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991 799 802
17. L. Duhatuel P. Duhamel Tetrahedron Lett. 1993 34 7399 7400
18. W. Froehlich H. J. Dewey H. Deger B. Dick K. A. Klingensmith W. Puettmann E. Vogel G. Hohlneicher J. Michl J. Am. Chem. Soc. 1983 105 6211 6220
19. H. Nakamichi T. Okada Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4270 4273
20. G. Duester Cell 2008 134 921 931
21. T. Polívka H. A. Frank Acc. Chem. Res. 2010 43 1125 1134
22. for general carotenoid reference, see: H. A. Frank, G. Britton, A. J. Young, A. Young and R. J. Cogdell, in The Photochemistry of Carotenoids, Springer-Verlag, New York, 2000
23. H. J. Schneider V. Hoppen J. Org. Chem. 1978 43 3866 3873
24. H. Booth J. R. Everette J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976 278 279
25. O. W. Webster J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002 40 210 221
26. M. S. Liu X. Jiang S. Liu P. Herguth A. K.-Y. Jen Macromolecules 2002 35 3532 3538
27. Y.-F. Lim Y. Shu S. R. Parkin J. E. Anthony G. G. Malliaras J. Mater. Chem. 2009 19 3049
28. M. L. Kaplan R. C. Haddon F. B. Bramwell F. Wudl J. H. Marshall D. O. Cowan S. Gronowitz J. Phys. Chem. 1980 84 427 431
29. M. J. Ahrens M. J. Fuller M. R. Wasielewski Chem. Mater. 2003 15 2684 2686
30. C. Hansch A. Leo R. W. Taft Chem. Rev. 1991 91 165 195
31. E. Knoevenagel Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1898 31 2596 2619
32. G. Wittig U. Schoellkopf Chem. Ber. 1954 87 1318 1330
33. G. Wittig W. Haag Chem. Ber. 1955 88 1654 1666
34. W. S. Wadsworth Org. React. 1977 25 73
35. F. Bohlmann H. J. Mannhardt Chem. Ber. 1956 89 1307 1315
36. P. Nayler M. C. Whiting J. Chem. Soc. 1955 3037 3047
37. F. Sondheimer D. A. Ben-Efraim R. Wolovsky J. Am. Chem. Soc. 1961 83 1675 1681
38. F. Sondheimer D. A. Ben-Efraim Y. Gaoni J. Am. Chem. Soc. 1961 83 1682 1685
39. Y. Geerts, G. Klaerner, K. Muellen, in Electronic materials: The Oligomeric Approach, ed., K. Muellen, and, G. Wegner, Wiley-VHC, New York, 1998, pp. 3-25, 360 and 406-410, and references therein
40. H. Fujimoto K. Kamiya J. Tanaka Synth. Met. 1985 10 367 375
41. K. A. O. Starzewki G. M. Bayer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 961 962
42. F. Krausz P. Lásztity J. S. Bakos Appl. Phys. B: Photophys. Laser Chem. 1988 45 21 25
43. H. Meier U. Stalmach H. Kolshorn Acta Polym. 1997 48 379 384
44. M. Rumi A. Kiehl G. Zerbi Chem. Phys. Lett. 1994 231 70 74
45. V. Hernandez C. Castiglioni M. Del Zoppo G. Zerbi Phys. Rev. B: Condens. Matter 1994 50 9815
46. J. L. Brédas R. Silbey D. S. Boudreeaux R. R. Chance J. Am. Chem. Soc. 1983 105 6555 6559
47. B. E. Kohler J. Chem. Phys. 1988 88 2788 2792
48. B. E. Kohler C. Spangler C. Westerfield J. Chem. Phys. 1988 89 5422 5428
49. B. Breiten Y.-L. Wu P. D. Jarowski J.-P. Gisselbrecht C. Boudon M. Griesser C. Onitsch G. Gescheidt W. B. Schweizer N. Langer C. Lennartz F. Diederich Chem. Sci. 2011 2 88
50. L.-O. Pålsson C. Wang A. S. Batsanov S. M. King A. Beeby A. P. Monkman M. R. Bryce Chem.-Eur. J. 2010 16 1470 1479
51. DFT calculations were run using Jaguar version 7.7, Schrodinger LLC, New York, 2010
52. F. Bures O. Pytela F. Diederich J. Phys. Org. Chem. 2011 24 274 281
53. F. Bovey S. Yanari Nature 1960 186 1042 1044
54. G. McDermott S. M. Prince A. A. Freer A. M. Hawthornthwaite-Lawless M. Z. Papiz R. J. Cogdell N. W. Isaacs Nature 1995 374 517 521
55. J. G. J. Kok, R. Van Moorselaar and A. Noordermeer, Verfahren zum Faerben synthetischer Harze und gefaerbte Harze, Ger. Pat., DE 2230783, June 23, 1972
56. C. M. Langkammerer, Reaction products of 3-hexenedinitrile and certain aldehydes, US Pat., US 2462407, February 22, 1949
57. S. Gorter E. Rutten-Keulemans M. Krever C. Romers D. W. J. Cruickshank Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1995 51 1036 1045
58. Y. Baskin L. Meyer Phys. Rev. 1955 100 544
59. C. R. Fincher C.-E. Chen A. J. Heeger A. G. MacDiarmid J. B. Hastings Phys. Rev. Lett. 1982 48 100 104
60. R. H. Baughman B. E. Kohler I. J. Levy C. Spangler Synth. Met. 1985 11 37 52
61. J. Martz L. Zuppiroli F. Nüesch Langmuir 2004 20 11428 11432
62. A. Dong X. Ye J. Chen Y. Kang T. Gordon J. M. Kikkawa C. B. Murray J. Am. Chem. Soc. 2011 133 998 1006
63. B. M. Smith J. Michl Chem. Rev. 2010 110 6891 6936