Valence bond and enzyme catalysis: A time to break down and a time to build up

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 19, 2015, Pages 7159-7169

  Sharir Ivry, Avital ^a   Varatharaj, Rajapandian ^a   Shurki, Avital ^a,b  

^a HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

^b HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

Author keywords

computational chemistry; enzyme catalysis; enzyme design; quantum mechanics; valence bond theory

Indexed keywords

CARRIER CONCENTRATION; CHEMICAL BONDS; COMPUTATION THEORY; COMPUTATIONAL CHEMISTRY; ENZYMES; QUANTUM THEORY;

CATALYTIC EFFECTS; COMPLEMENTARY METHODS; COMPUTATIONAL APPROACH; DEVELOPING ABILITIES; ENZYME CATALYSIS; INDIVIDUAL PROTEINS; RATE ENHANCEMENT; VALENCE BOND THEORY;

CATALYSIS;

HALOALKANE DEHALOGENASE; HYDROLASE;

BIOCATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ENZYMOLOGY; GENETICS; METABOLISM; MUTATION; PROTEIN CONFORMATION; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS; XANTHOBACTER;

BIOCATALYSIS; HYDROLASES; MODELS, MOLECULAR; MUTATION; PROTEIN CONFORMATION; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS; XANTHOBACTER;

EID: 84928395054     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201406236     Document Type: Article

References (76)

1. S. D. Khare, Y. Kipnis, P. J. Greisen, R. Takeuchi, Y. Ashani, M. Goldsmith, Y. F. Song, J. L. Gallaher, I. Silman, H. Leader, J. L. Sussman, B. L. Stoddard, D. S. Tawfik, D. Baker, Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 294
2. J. B. Siegel, A. Zanghellini, H. M. Lovick, G. Kiss, A. R. Lambert, J. L. S. Clair, J. L. Gallaher, D. Hilvert, M. H. Gelb, B. L. Stoddard, et al., Science 2010, 329, 309
3. L. Jiang, E. A. Althoff, F. R. Clemente, L. Doyle, D. Rothlisberger, A. Zanghellini, J. L. Gallaher, J. L. Betker, F. Tanaka, C. F. Barbas III, et al., Science 2008, 319, 1387
4. D. Röthlisberger, O. Khersonsky, A. M. Wollacott, L. Jiang, J. DeChancie, J. Betker, J. L. Gallaher, E. A. Althoff, A. Zanghellini, O. Dym, et al., Nature 2008, 453, 190
5. J. Kaplan, W. F. DeGrado, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 11566
6. D. N. Bolon, S. L. Mayo, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 14274
7. G. Kiss, N. Celebi-Olcum, R. Moretti, D. Baker, K. N. Houk, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 5700
8. Angew. Chem. 2013, 125, 5810.
9. A. Warshel, F. Sussman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1986, 83, 3806
10. J.-K. Hwang, A. Warshel, Biochemistry 1987, 26, 2669
11. I. Muegge, H. Tao, A. Warshel, Protein Eng. 1997, 10, 1363
12. A. N. Alexandrova, D. Roethlisberger, D. Baker, W. L. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15907
13. M. T. Reetz, M. Puls, J. D. Carballeira, A. Vogel, K.-E. Jaeger, T. Eggert, W. Thiel, M. Bocola, N. Otte, ChemBioChem 2007, 8, 106
14. D. Gao, H. Cho, W. Yang, Y. Pan, G. Yang, H. H. Tai, C. G. Zhan, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 653
15. Angew. Chem. 2006, 118, 669.
16. M. P. Frushicheva, J. Cao, Z. T. Chu, A. Warshel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 16869.
17. P. A. Bash, M. J. Field, R. C. Davenport, G. A. Petsko, D. Ringe, M. Karplus, Biochemistry 1991, 30, 5826
18. M. Peräkyla, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1189
19. S. A. Funke, N. Otte, T. Eggert, M. Bocola, K.-E. Jaeger, W. Thiel, Protein Eng. Des. Sel. 2005, 18, 509.
20. S. Martí, J. Andrés, E. Silla, V. Moliner, I. Tunón, J. Bertrán, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 286
21. Angew. Chem. 2007, 119, 290.
22. A. Pavelka, E. Chovancova, J. Damborsky, Nucleic Acids Res. 2009, 37, W 376
23. H. Ishikita, A. Warshel, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 697
24. Angew. Chem. 2008, 120, 709.
25. B. Szefczyk, A. J. Mulholland, K. E. Ranaghan, W. A. Sokalski, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16148.
26. A. R. Dinner, G. M. Blackburn, M. Karplus, Nature 2001, 413, 752.
27. K. F. Wong, J. B. Watney, S. Hammes-Schiffer, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12231.
28. A. Warshel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1978, 75, 5250
29. A. Shurki, M. Strajbl, C. N. Schutz, A. Warshel, Methods Enzymol. 2004, 380, 52
30. D. Riccardi, P. Konig, H. Guo, Q. Cui, Biochemistry 2008, 47, 2369.
31. A. Warshel, P. K. Sharma, M. Kato, Y. Xiang, H. B. Liu, M. H. M. Olsson, Chem. Rev. 2006, 106, 3210.
32. W. Wu, P. F. Su, S. Shaik, P. C. Hiberty, Chem. Rev. 2011, 111, 7557.
33. S. Shaik, A. Shurki, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 586
34. Angew. Chem. 1999, 111, 616
35. P. C. Hiberty, S. Shaik, J. Comput. Chem. 2007, 28, 137
36. S. Shaik, P. C. Hiberty, A Chemist's Guide to Valence Bond Theory, Wiley, Hoboken, 2007.
37. J. P. Schanstra, J. Kingma, D. B. Janssen, J. Biol. Chem. 1996, 271, 14747.
38. J. P. Schanstra, I. S. Ridder, G. J. Heimeriks, R. Rink, G. J. Poelarends, K. H. Kalk, B. W. Dijkstra, D. B. Janssen, Biochemistry 1996, 35, 13186.
39. A. Shurki, M. Strajbl, J. Villa, A. Warshel, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4097.
40. M. H. M. Olsson, A. Warshel, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15167
41. R. García-Meseguer, S. Martí, J. J. Ruiz-Pernia, V. Moliner, I. Tunón, Nat. Chem. 2013, 5, 566.
42. A. Shurki, H. A. Crown, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23638.
43. A. Sharir-Ivry, H. A. Crown, W. Wu, A. Shurki, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2489
44. A. Sharir-Ivry, A. Shurki, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 12491.
45. A. Sharir-Ivry, T. Shnerb, M. Strajbl, A. Shurki, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2212.
46. L. C. Song, W. Wu, P. C. Hiberty, S. Shaik, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7458.
47. G. King, A. Warshel, J. Chem. Phys. 1990, 93, 8682
48. B. Roux, Comput. Phys. Commun. 1995, 91, 275
49. H. M. Senn, W. Thiel, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1198
50. Angew. Chem. 2009, 121, 1220.
51. A. Warshel, Computer Modeling of Chemical Reactions in Enzymes and Solutions, Wiley, New York, 1991.
52. Y. Y. Sham, Z. T. Chu, H. Tao, A. Warshel, Proteins 2000, 39, 393.
53. M. Strajbl, J. Florián, A. Warshel, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4471.
54. H. B. Chirgwin, C. A. Coulson, Proc. R. Soc. London Ser. A 1950, 2, 196.
55. J. P. Schanstra, D. B. Janssen, Biochemistry 1996, 35, 5624.
56. A. Sharir-Ivry, R. Varatharaj, A. Shurki, J. Chem. Theory Comput. 2015, 11, 293.
57. I. Muegge, T. Schweins, R. Langen, A. Warshel, Structure 1996, 4, 475.
58. C. Kennes, F. Pries, G. H. Krooshof, E. Bokma, J. Kingma, D. B. Janssen, Eur. J. Biochem. 1995, 228, 403.
59. L. Song, Y. Mo, Q. Zhang, W. Wu, Xiamen, 361005, China, 2003
60. L. C. Song, Y. R. Mo, Q. N. Zhang, W. Wu, J. Comput. Chem. 2005, 26, 514.
61. J. Aaqvist, A. Warshel, Chem. Rev. 1993, 93, 2523
62. A. Shurki, A. Warshel, Adv. Protein Chem. 2003, 66, 249
63. A. Warshel, J. Florian The Empirical Valence Bond (EVB) Method, in Encylopedia of Computational Chemistry (Eds.: P. von Rague Schleyer, N. L. Allinger, T. Clark, J. Gasteiger, P. A. Kollman, H. F. Schaefer III, P. R. Schreiner), Wiley, Chichester, 2004, DOI:.
64. K. H. Verschueren, F. Seljee, H. J. Rozeboom, K. H. Kalk, B. W. Dijkstra, Nature 1993, 363, 693.
65. G. H. Krooshof, I. S. Ridder, A. Tepper, G. J. Vos, H. J. Rozeboom, K. H. Kalk, B. W. Dijkstra, D. B. Janssen, Biochemistry 1998, 37, 15013.
66. N. Guex, M. C. Peitsch, Electrophoresis 1997, 18, 2714.
67. J. H. van Lenthe, G. G. Balint-Kurti, J. Chem. Phys. 1983, 78, 5699.
68. A. Sharir-Ivry, A. Shurki, Isr. J. Chem. 2014, 54, 1189
69. A. Shurki, E. Derat, A. Barrozoc, S. C. L. Kamerlin, Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 1037.
70. Gaussian 03 (Revision B.04), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, Pople, J. A., Revision B.04 ed., Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
71. G. King, A. Warshel, J. Chem. Phys. 1989, 91, 3647.
72. Z. T. Chu, J. Villa, M. Strajbl, C. N. Schutz, A. Shurki, A. Warshel, MOLARIS University of Southern California, Los-Angeles, 2004.
73. F. S. Lee, A. Warshel, J. Chem. Phys. 1992, 97, 3100.
74. C. N. Schutz, A. Warshel, Proteins 2001, 44, 400.
75. K. Nam, X. Prat-Resina, M. Garcia-Viloca, L. S. Devi-Kesavan, J. L. Gao, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1369.
76. G. H. Krooshof, E. M. Kwant, J. Damborský, J. Koca, D. B. Janssen, Biochemistry 1997, 36, 9571.