Phosphine-catalyzed [4 + 3] cycloaddition reaction of aromatic azomethine imines with allenoates

RSC Advances

Volumn 5, Issue 43, 2015, Pages 34481-34485

  Li, Zhen ^a   Yu, Hao ^a   Feng, Yalin ^a   Hou, Zhanfeng ^a   Zhang, Lei ^a   Yang, Wenjun ^a   Wu, Yang ^a   Xiao, Yumei ^a   Guo, Hongchao ^a  

^a CHINA AGRICULTURAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CYCLOADDITION; NITROGEN COMPOUNDS; ORGANIC COMPOUNDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

AZOMETHINE; CYCLOADDITION REACTION; DINITROGEN; HETEROCYCLIC COMPOUND; ISOQUINOLINES; PHENANTHRIDINE;

CATALYSIS;

EID: 84928042316     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ra04374c     Document Type: Article

References (78)

1. R. Grashey, in 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, ed., A. Padwa, Wiley, New York, 1984, vol. 1, p. 733
2. J. G. Schantl Sci. Synth. 2004 27 731
3. G. Qiu Y. Y. Kuang J. Wu Adv. Synth. Catal. 2014 356 3483
4. F. Chung A. Chauveau M. Seltki M. Bonin L. Micouin Tetrahedron Lett. 2004 45 3127
5. L. Pezdirc V. Jovanovski D. Bevk R. Jakše S. Pirc A. Meden B. Stanovnik J. Svete Tetrahedron 2005 61 3977
6. J. Gergely J. B. Morgan L. E. Overman J. Org. Chem. 2006 71 9144
7. L. Pezdirc J. Cerkovnik S. Pirc B. Stanovnik J. Svete Tetrahedron 2007 63 991
8. S. Ogawa T. Nishimine E. Tokunaga N. Shibata Synthesis 2010 3274
9. H. Kawai Z. Yuan E. Tokunaga N. Shibata Org. Lett. 2012 14 5330
10. T. Soeta K. Tamura Y. Ukaji Org. Lett. 2012 14 1226
11. D. Wang H. P. Deng Y. Wei Q. Xu M. Shi Eur. J. Org. Chem. 2013 401
12. X. Q. Hu J. R. Chen S. Gao B. Feng L. Q. Lu W. J. Xiao Chem. Commun. 2013 49 7905
13. M. Yoshida N. Sassa T. Kato S. Fujinami T. Soeta K. Inomata Y. Ukaji Chem.-Eur. J. 2014 20 2058
14. R. Shintani G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10778
15. A. Suárez C. W. Downey G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11244
16. R. Shintani T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6330
17. W. Chen X. H. Yuan R. Li W. Du Y. Wu L. S. Ding Y. C. Chen Adv. Synth. Catal. 2006 348 1818
18. A. Chan K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5334
19. H. Suga A. Funyu A. Kakehi Org. Lett. 2007 9 97
20. R. Shintani M. Murakami T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12356
21. W. Chen W. Du Y. Z. Duan Y. Wu S. Y. Yang Y. C. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7667
22. M. P. Sibi D. Rane L. M. Stanley T. Soeta Org. Lett. 2008 10 2971
23. C. Perreault S. R. Goudreau L. E. Zimmer A. B. Charette Org. Lett. 2008 10 689
24. M. Keller A. S. S. Sido P. Pale J. Sommer Chem.-Eur. J. 2009 15 2810
25. N. D. Shapiro Y. Shi F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11654
26. T. Hashimoto Y. Maeda M. Omote H. Nakatsu K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4076
27. T. Hashimoto M. Omote K. Maruoka Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3489
28. K. Yoshimura T. Oishi K. Yamaguchi N. Mizuno Chem.-Eur. J. 2011 17 3827
29. T. Imaizumi Y. Yamashita S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 20049
30. W. Zhou X. X. Li G. H. Li Y. Wu Z. L. Chen Chem. Commun. 2013 49 3552
31. J. T. Li X. J. Lian X. H. Liu L. L. Lin X. M. Feng Chem.-Eur. J. 2013 19 5134
32. Y. Qian P. J. Zavalij W. H. Hu M. P. Doyle Org. Lett. 2013 15 1564
33. X. F. Xu X. C. Xu P. Y. Zavalij M. P. Doyle Chem. Commun. 2013 49 2762
34. Y. Y. Zhou J. Li L. Ling S. H. Liao X. L. Sun Y. X. Li L. J. Wang Y. Tang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1452
35. M. C. Tong X. Chen H. Y. Tao C. J. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12377
36. T. Arai Y. Ogino T. Sato Chem. Commun. 2013 49 7776
37. T. Hashimoto Y. Takiguchi K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2013 135 11473
38. X. F. Xu P. Y. Zavalij M. P. Doyle Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12664
39. W. J. Li Q. F. Jia Z. Y. Du K. Zhang J. Wang Chem.-Eur. J. 2014 20 4559
40. D. Wang Y. Lei Y. Wei M. Shi Chem.-Eur. J. 2014 20 15325
41. R. Shintani M. Murakami T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12356
42. M. Wang Z. J. Huang J. F. Xu Y. G. R. Chi J. Am. Chem. Soc. 2014 136 1214
43. R. S. Na C. F. Jing Q. H. Xu H. Jiang X. Wu J. Y. Shi J. C. Zhong M. Wang D. Benitez E. Tkatchouk W. A. Goddard, III H. C. Guo O. Kwon J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13337
44. C. F. Jing R. S. Na B. Wang H. L. Liu L. Zhang J. Liu M. Wang J. C. Zhong O. Kwon H. C. Guo Adv. Synth. Catal. 2012 354 1023
45. R. S. Na H. L. Liu Z. Li B. Wang J. Liu M. A. Wang M. Wang J. C. Zhong H. C. Guo Tetrahedron 2012 68 2349
46. X. Wu R. S. Na H. L. Liu J. Liu M. Wang J. C. Zhong H. C. Guo Tetrahedron Lett. 2012 53 342
47. J. Liu H. L. Liu R. S. Na G. Y. Wang Z. Li H. Yu M. Wang J. C. Zhong H. C. Guo Chem. Lett. 2012 41 218
48. L. Zhang C. F. Jing H. L. Liu B. Wang Z. Li H. Jiang H. Yu H. C. Guo Synthesis 2013 45 53
49. H. C. Guo H. L. Liu F. L. Zhu R. S. Na H. Jiang Y. Wu L. Zhang Z. Li H. Yu B. Wang Y. M. Xiao X. P. Hu M. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12641
50. Z. Li H. Yu L. Zhang H. L. Liu R. Na Q. H. Bian M. Wang H. C. Guo Lett. Org. Chem. 2014 11 220
51. H. L. Liu Y. Wu Y. Zhao Z. Li L. Zhang W. J. Yang H. Jiang C. F. Jing H. Yu B. Wang Y. M. Xiao H. C. Guo J. Am. Chem. Soc. 2014 136 2625
52. Z. Li H. Yu H. L. Liu L. Zhang H. Jiang B. Wang H. C. Guo Chem.-Eur. J. 2014 20 1731
53. C. H. Yuan H. L. Liu Z. Z. Gao L. J. Zhou Y. L. Feng Y. M. Xiao H. C. Guo Org. Lett. 2015 17 26
54. X. Y. Lu C. M. Zhang Z. R. Xu Acc. Chem. Res. 2001 34 535
55. J. L. Methot W. R. Roush Adv. Synth. Catal. 2004 346 1035
56. V. Nair R. S. Menon A. R. Sreekanth N. Abhilash A. T. Biju Acc. Chem. Res. 2006 39 520
57. L. W. Ye J. Zhou Y. Tang Chem. Soc. Rev. 2008 37 1140
58. C. E. Aroyan A. Dermenci S. J. Miller Tetrahedron 2009 65 4069
59. B. J. Cowen S. J. Miller Chem. Soc. Rev. 2009 38 3102
60. A. Marinetti A. Voituriez Synlett 2010 174
61. Y. Wei M. Shi Acc. Chem. Res. 2010 43 1005
62. S. X. Wang X. Y. Han F. R. Zhong Y. Q. Wang Y. X. Lu Synlett 2011 2766
63. Q. Y. Zhao Z. Lian Y. Wei M. Shi Chem. Commun. 2012 48 1724
64. Z. M. Wang X. Z. Xu O. Kwon Chem. Soc. Rev. 2014 43 2927
65. Y. M. Xiao Z. H. Sun H. C. Guo O. Kwon Beilstein J. Org. Chem. 2014 10 2089
66. K. Kumar R. Kapoor A. Kapur M. P. S. Ishar Org. Lett. 2000 2 2023
67. S. Q. Zheng X. Y. Lu Org. Lett. 2009 11 3978
68. D. Inbar-Rozensal A. Castiel L. Visochek D. Castel F. Dantzer S. Izraeli M. Cohen-Armon Breast Cancer Res. 2009 11 R78
69. T. Lu C. Guo P. Ni J. China Pharm. Univ. 2004 35 99
70. R. Rajagopalan T. Lin A. S. Karwa A. R. Poreddy B. Asmelash R. B. Dorshow ACS Med. Chem. Lett. 2012 3 284
71. D. Cappoen J. Jacobs N. V. Tuyen S. Claessens G. Diels R. Anthonissen T. Einarsdottir M. Fauville L. Verschaeve K. Huygen N. De Kimpe Eur. J. Med. Chem. 2012 48 57
72. S. Tohyama T. Choshi K. Matsumoto A. Yamabuki Y. Hieda J. Nobuhiro S. Hibino Heterocycles 2010 82 397
73. C. Caballero-George P. M. L. Vanderheyden S. Apers H. Van den Heuvel P. N. Solis M. P. Gupta M. Claeys L. Pieters G. Vauquelin A. J. Vlietinck Planta Med. 2002 68 770
74. C. J. Liu D. Y. Liu L. Xiang Acta Pharmacol. Sin. 2010 45 9
75. J. Y. Blay Eur. J. Clin. Med. Oncol. 2010 2 1
76. B. Vincenzi A. Napolitano A. M. Frezza G. Schiavon D. Santini G. Tonini Pharmacogenomics 2010 11 865
77. N. J. Carter S. J. Keam Drugs 2010 70 355
78. N. Ramkumar R. Nagarajan J. Org. Chem. 2013 78 2802