Catalytic asymmetric three-component 1,3-dipolar cycloaddition of aldehydes, hydrazides, and alkynes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 31, 2013, Pages 11473-11476

  Hashimoto, Takuya ^a   Takiguchi, Yuka ^a   Maruoka, Keiji ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3-DIPOLAR CYCLOADDITIONS; 1 ,3-DIPOLARCYCLOADDITION; CHIRAL HETEROCYCLES; CO CATALYSTS; DICARBOXYLIC ACID; PYRAZOLINES; TERMINAL ALKYNE; THREE-COMPONENT;

ALDEHYDES; HYDROCARBONS; NITROGEN COMPOUNDS;

CYCLOADDITION;

ALDEHYDE; ALKYNE; CUPROUS ION; DICARBOXYLIC ACID; HYDRAZIDE; IMINE; PHENAZONE; PHENYLBUTAZONE;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CYCLOADDITION; ENANTIOSELECTIVITY; REACTION OPTIMIZATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84881242550     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja405444c     Document Type: Article

References (52)

1. Ramón, D. J.; Yus, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1602
2. Ruijter, E.; Scheffelaar, R.; Orru, R. V. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6234
3. De Graaff, C.; Ruijter, E.; Orru, R. V. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3969
4. Dömling, A.; Wang, W.; Wang, K. Chem. Rev. 2012, 112, 3083
5. Hashimoto, T.; Kimura, H.; Kawamata, Y.; Maruoka, K. Nat. Chem. 2011, 3, 642
6. Hashimoto, T.; Kimura, H.; Kawamata, Y.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7279
7. Kano, T.; Hashimoto, T.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11926
8. Kano, T.; Hashimoto, T.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2174
9. Hashimoto, T.; Omote, M.; Kano, T.; Maruoka, K. Org. Lett. 2007, 9, 4805
10. Hashimoto, T.; Omote, M.; Hato, Y.; Kano, T.; Maruoka, K. Chem.-Asian J. 2008, 3, 407
11. Lange, J. H. M.; Coolen, H. K. A. C.; van Stuivenberg, H. H.; Dijksman, J. A. R.; Herremans, A. H. J.; Ronken, E.; Keizer, H. G.; Tipker, K.; McCreary, A. C.; Veerman, W.; Wals, H. C.; Stork, B.; Verveer, P. C.; den Hartog, A. P.; de Jong, N. M. J.; Adolfs, T. J. P.; Hoogendoorn, J.; Kruse, C. G. J. Med. Chem. 2004, 47, 627
12. Lange, J. H. M.; van Stuivenberg, H. H.; Veerman, W.; Wals, H. C.; Stork, B.; Coolen, H. K. A. C.; McCreary, A. C.; Adolfs, T. J. P.; Kruse, C. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4794
13. Coleman, P. J.; Schreier, J. D.; Cox, C. D.; Fraley, M. E.; Garbaccio, R. M.; Buser, C. A.; Walsh, E. S.; Hamilton, K.; Lobell, R. B.; Rickert, K.; Tao, W.; Diehl, R. E.; South, V. J.; Davide, J. P.; Kohl, N. E.; Yan, Y.; Kuo, L.; Prueksaritanont, T.; Li, C.; Mahan, E. A.; Fernandez-Metzler, C.; Salata, J. J.; Hartman, G. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5390
14. van Loevezijn, A.; Venhorst, J.; Iwema Bakker, W. I.; de Korte, C. G.; de Looff, W.; Verhoog, S.; van Wees, J.-W.; van Hoeve, M.; van de Woestijne, R. P.; van der Neut, M. A. W.; Borst, A. J. M.; van Dongen, M. J. P.; de Bruin, N. M. W. J.; Keizer, H. G.; Kruse, C. G. J. Med. Chem. 2011, 54, 7030
15. Grimm, J. B.; Wilson, K. J.; Witter, D. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 6390
16. Campbell, N. R.; Sun, B.; Singh, R. P.; Deng, L. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3123
17. Müller, S.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9975
18. Mahe, O.; Dez, I.; Levacher, V.; Brière, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7072
19. Chen, J.-R.; Dong, W.-R.; Candy, M.; Pan, F.-F.; Jörres, M.; Bolm, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6924
20. Fernández, M.; Reyes, E.; Vicario, J. L.; Badía, D.; Carrillo, L. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 371
21. Pellissier, H. Tetrahedron 2007, 63, 3235
22. Stanley, L. M.; Sibi, M. P. Chem. Rev. 2008, 108, 2887
23. Hashimoto, T.; Maruoka, K. In Handbook of Cyclization Reactions; Ma, S., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009; Chapter 3, p 87.
24. Jacobi, P. A.; Brownstein, A.; Martinelli, M.; Grozinger, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 239
25. Jacobi, P. A.; Martinelli, M. J.; Polanc, S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5594
26. Nilsson, B. L.; Overman, L. E.; Read de Alaniz, J.; Rohde, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11297
27. Shintani, R.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10778
28. Suárez, A.; Downey, C. W.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11244
29. Chen, W.; Yuan, X.-H.; Li, R.; Du, W.; Wu, Y.; Ding, L.-S.; Chen, Y.-C. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1818
30. Chen, W.; Du, W.; Duan, Y.-Z.; Wu, Y.; Yang, S.-Y.; Chen, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7667
31. Suga, H.; Funyu, A.; Kakehi, A. Org. Lett. 2007, 9, 97
32. Sibi, M.; Rane, D.; Stanley, L. M.; Soeta, T. Org. Lett. 2008, 10, 2971
33. Kato, T.; Fujinami, S.; Ukaji, Y.; Inomata, K. Chem. Lett. 2008, 37, 342
34. Tanaka, K.; Kato, T.; Fujinami, S.; Ukaji, Y.; Inomata, K. Chem. Lett. 2010, 39, 1036
35. Suga, H.; Arikawa, T.; Itoh, K.; Okumura, Y.; Kakehi, A.; Shiro, M. Heterocycles 2010, 81, 1669
36. Hashimoto, T.; Maeda, Y.; Omote, M.; Nakatsu, H.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3489
37. Hashimoto, T.; Omote, M.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3489
38. Kobayashi, S.; Shimizu, H.; Yamashita, Y.; Ishitani, H.; Kobayashi, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13678
39. Yamashita, Y.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11279
40. Shirakawa, S.; Lombardi, P. J.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9974
41. Tran, K.; Lombardi, P. J.; Leighton, J. L. Org. Lett. 2008, 10, 3165
42. Rueping, M.; Maji, M. S.; Küçük, H. B.; Atodiresei, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12864
43. Serdyuk, O. V.; Zamfir, A.; Hampel, F.; Tsogoeva, S. B. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3115
44. Hashimoto, T.; Omote, M.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8952
45. 3) coupling, see: Yoo, W. J.; Zhao, L.; Li, C. J. Aldrichimica Acta 2011, 44, 43
46. Suzuki, Y.; Naoe, S.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. Org. Lett. 2012, 14, 326
47. Suzuki, Y.; Oishi, S.; Takei, Y.; Yasue, M.; Misu, R.; Naoe, S.; Hou, Z.; Kure, T.; Nakanishi, I.; Ohno, H.; Hirasawa, A.; Tsujimoto, G.; Fujii, N. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4907
48. Imaizumi, T.; Yamashita, Y.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20049
49. Nishiyama, H.; Kondo, M.; Nakamura, T.; Itoh, K. Organometallics 1991, 10, 500
50. Hashimoto, T.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10054
51. Hashimoto, T.; Kimura, H.; Nakatsu, H.; Maruoka, K. J. Org. Chem. 2011, 76, 6030
52. Hashimoto, T.; Takagaki, T.; Kimura, H.; Maruoka, K. Chem.-Asian J. 2011, 6, 1936