Thermal [3+2] cycloaddition of aromatic azomethine imines with allenoates

Synthesis (Germany)

Volumn 45, Issue 1, 2013, Pages 53-64

  Zhang, Lei ^a   Jing, Chengfeng ^a   Liu, Honglei ^a   Wang, Bo ^a   Li, Zhen ^a   Jiang, Hui ^a   Yu, Hao ^a   Guo, Hongchao ^a  

^a CHINA AGRICULTURAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

allenoate; azomethine imine; cycloaddition; isoquinoline; quinoline

Indexed keywords

ALLENOATE; AZOMETHINE IMINE; CYCLOADDITIONS; HETEROCYCLES; ISOQUINOLINES; MILD REACTION CONDITIONS; QUINOLINE;

AROMATIC COMPOUNDS; CYCLOADDITION;

NITROGEN COMPOUNDS;

ALLENOATE DERIVATIVE; AROMATIC COMPOUND; AZOMETHINE IMINE DERIVATIVE; DINITROGEN; HETEROCYCLIC COMPOUND; IMINE; NITROGEN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; DRUG STRUCTURE; PHYSICAL CHEMISTRY; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; THERMODYNAMICS;

EID: 84871614423     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0032-1316822     Document Type: Article

References (70)

1. Kartsev V. G. Med. Chem. Res.: 2004; 13 325
2. Madapa S., Tusi Z., Batra S. Curr. Org. Chem.: 2008; 12 1116
3. Kumar S., Bawa S., Gupta H. Mini-Rev. Med. Chem.: 2009; 9 1648
4. Musiol R., Serda M., Hensel-Bielowka S., Polanski J. Curr. Med. Chem.: 2010; 17 1960
5. Kaur K., Jain M., Reddy R. P., Jain R. Eur. J. Med. Chem.: 2010; 45 3245
6. Liu C. J., Liu D. Y., Xiang L. Acta Pharmacol. Sin.: 2010; 45 9
7. Solomon V. R., Lee H. Curr. Med. Chem.: 2011; 18 1488
8. Blay J.-Y. Eur. J. Clin. Med. Oncol.: 2010; 2 1
9. Vincenzi B., Napolitano A., Frezza A. M., Schiavon G., Santini D., Tonini G. Pharmacogenomics J.: 2010; 11 865
10. Carter N. J., Keam S. J. Drugs: 2010; 70 355
11. Ganjoo K. N., Patel S. R. Expert Opin. Pharmacother.: 2009; 10 2735
12. Boudou L., Baconnier M., Blay J.-Y, Lombard-Bohas C., Cassier P. A. Expert Rev. Anticancer Ther.: 2009; 9 727
13. Cuevas C., Francesch A. Nat. Prod. Rep.: 2009; 26 322
14. Pyo M. K., Lee D. H., Kim D. H., Lee J. H., Moon J. C., Chang K. C., Yun-Choi H. S. Bioorg. Med. Chem. Lett.: 2008; 18 4110
15. Pyo M. K., Kim J. M., Jin J. L., Chang K. C., Lee D. H., Yun-Choi H. S. Thromb. Res.: 2007; 120 81
16. Skogvall S., Dalence-Guzman M. F., Berglund M., Svensson K., Mesic A., Jonsson P., Persson C. G. A, Sterner O. Pulm. Pharmacol. Ther.: 2008; 21 125
17. Berglund M., Dalence-Guzman M. F., Skogvall S., Sterner O. Bioorg. Med. Chem.: 2008; 16 2513
18. Berglund M., Dalence-Guzman M. F., Skogvall S., Sterner O. Bioorg. Med. Chem.: 2008; 16 2529
19. Dalence-Guzman M. F., Berglund M., Skogvall S., Sterner O. Bioorg. Med. Chem.: 2008; 16 2499
20. Scott J. D., Williams R. M. Chem. Rev.: 2002; 102 1669
21. Chrzanowska M., Rozwadowska M. D. Chem. Rev.: 2004; 104 3341
22. Siengalewicz P., Rinner U., Mulzer J. Chem. Soc. Rev.: 2008; 37 2676
23. Pulka K. Curr. Opin. Drug Discovery Dev.: 2010; 13 669
24. Sridharan V., Suryavanshi P. A., Menéndez J. C. Chem. Rev.: 2011; 111 7157
25. Montalban A. G. In Heterocycles in Natural Product Synthesis. Majumdar K. C., Chattopadhyay S. K. Wiley-VCH Weinheim: 2011; 299 339
26. Alajarin R., Burgos C. In Modern Heterocyclic Chemistry. Vol. 3 Alvarez-Builla J., Vaquero J. J., Barluenga J. Wiley-VCH Weinheim: 2011; 1527 1629
27. Mekheimer R. A., Ahmed E. A., Sadek K. U. Tetrahedron: 2012; 68 1637
28. Stanovnik B. Tetrahedron: 1991; 47 2925
29. Žličar M., Stanovnik B., Tišler M. Tetrahedron: 1992; 48 7965
30. Svete J., Prešeren A., Stanovnik B., Golič L., Golič-Grdadolnik S. J. Heterocycl. Chem.: 1997; 34 1323
31. Roussi F., Bonin M., Chiaroni A., Micouin L., Riche C., Husson H.-P. Tetrahedron Lett.: 1999; 40 3727
32. Roussi F., Chauveau A., Bonin M., Micouin L., Husson H.-P. Synthesis: 2000; 1170
33. Chuang T.-H, Sharpless K. B. Helv. Chim. Acta: 2000; 83 1734
34. Chauveau A., Martens T., Bonin M., Micouin L., Husson H.-P. Synthesis: 2002; 1885
35. Panfil I., Urbanczyk-Lipkowska Z., Suwinska K., Solecka J., Chmielewski M. Tetrahedron: 2002; 58 1199
36. Belanger G., Hong F.-T, Overman L. E., Rogers B. N., Tellew J. E., Trenkle W. C. J. Org. Chem.: 2002; 67 7880
37. Shintani R., Fu G. C. J. Am. Chem. Soc.: 2003; 125 10778
38. Chung F., Chauveau A., Seltki M., Bonin M., Micouin L. Tetrahedron Lett.: 2004; 45 3127
39. Pezdirc L., Jovanovski V., Bevk D., Jakše R., Pirc S., Meden A., Stanovnik B., Svete J. Tetrahedron: 2005; 61 3977
40. Suárez A., Downey C. W., Fu G. C. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 11244
41. Shintani R., Hayashi T. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 6330
42. Chen W., Yuan X.-H, Li R., Du W., Wu Y., Ding L.-S, Chen Y.-C. Adv. Synth. Catal.: 2006; 348 1818
43. Gergely J., Morgan J. B., Overman L. E. J. Org. Chem.: 2006; 71 9144
44. Chan A., Scheidt K. A. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 5334
45. Suga H., Funyu A., Kakehi A. Org. Lett.: 2007; 9 97
46. Pezdirc L., Cerkovnik J., Pirc S., Stanovnik B., Svete J. Tetrahedron: 2007; 63 991
47. Svete J. ARKIVOC: 2006; (vii) 35
48. Pezdirc L., Grošelj U., Meden A., Stanovnik B., Svete J. J. Comb. Chem.: 2007; 9 717
49. Shintani R., Murakami M., Hayashi T. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 12356
50. Chen W., Du W., Duan Y.-Z, Wu Y., Yang S.-Y, Chen Y.-C. Angew. Chem. Int. Ed.: 2007; 46 7667
51. Sibi M. P., Rane D., Stanley L. M., Soeta T. Org. Lett.: 2008; 10 2971
52. Kato T., Fujinami S., Ukaji Y., Inomata K. Chem. Lett.: 2008; 37 342
53. Perreault C., Goudreau S. R., Zimmer L. E., Charette A. B. Org. Lett.: 2008; 10 689
54. Shapiro N. D., Shi Y., Toste F. D. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 11654
55. Keller M., Sido A. S. S, Pale P., Sommer J. Chem.-Eur. J.: 2009; 15 2810
56. Hashimoto T., Maeda Y., Omote M., Nakatsu H., Maruoka K. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 4076
57. Ogawa S., Nishimine T., Tokunaga E., Shibata N. Synthesis: 2010; 3274
58. Hashimoto T., Omote M., Maruoka K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 3489
59. Hashimoto T., Omote M., Maruoka K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 8952
60. Novak A., Bezenšek J., Pezdirc L., Grošelj U., Kasunič M., Podlipnik Č, Stanovnik B., Šimůnek P., Svete J. Tetrahedron: 2011; 67 9729
61. Na R., Jing C., Xu Q., Jiang H., Wu X., Shi J., Zhong J., Wang M., Benitez D., Tkatchouk E., Goddard W. A. III, Guo H., Kwon O. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 13337
62. Jing C., Na R., Wang B., Liu H., Zhang L., Liu J., Wang M., Zhong J., Kwon O., Guo H. Adv. Synth. Catal.: 2012; 354 1023
63. Na R., Liu H., Li Z., Wang B., Liu J., Wang M.-A, Wang M., Zhong J., Guo H. Tetrahedron: 2012; 68 2349
64. Liu J., Liu H., Na R., Wang G., Wang M., Zhong J., Guo H. Chem. Lett.: 2012; 41 218
65. Eicher T., Hauptmann S. The Chemistry of Heterocycles. 2nd ed. Wiley-VCH Weinheim: 2003
66. Varvounis G., Fiamegos Y., Pilidis G. Adv. Heterocycl. Chem.: 2001; 80 75
67. Elguero J. Pyrazoles: Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. Vol. 3 Katritzky A. R., Rees C. W., Scriven E. F. V. Elsevier Oxford: 1996; 1 75, and references cited therein
68. Marchand-Brynaert J., Ghosez L. In Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotics. Lukacs G., Ohno M. Springer Berlin: 1990
69. Hanessian S., McNaughton-Smith G., Lombart H.-G, Lubell W. D. Tetrahedron: 1997; 53 12789
70. Konaklieva M. I., Plotkin B. J. Curr. Med. Chem. Anti-infect. Agents: 2003; 2 287