Preparation, Characterization, and Catalytic Reactions of NCN Pincer Iron Complexes Containing Stannyl, Silyl, Methyl, and Phenyl Ligands

Organometallics

Volumn 34, Issue 7, 2015, Pages 1377-1383

  Ito, Jun Ichi ^a   Hosokawa, Satomi ^a   Khalid, Hairuzana Binti ^a   Nishiyama, Hisao ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; HYDROSILYLATION; KETONES; LIGANDS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CATALYTIC REACTIONS; CHEMICAL EQUATIONS; FE COMPLEXES; IRON COMPLEX; OXIDATIVE ADDITIONS; SILYL COMPLEXES; STANNYL COMPLEXES; TRANSMETALATION;

IRON COMPOUNDS;

EID: 84927722755     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.organomet.5b00082     Document Type: Article

References (125)

1. Reviews for pincer complexes: Albrecht, M.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3750 - 3781
2. van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Rev. 2003, 103, 1759 - 1792
3. Choi, J.; MacArthur, A. H. R.; Brookhart, M.; Goldman, A. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1761 - 1779
4. Selander, N.; Szabo, K. J. Chem. Rev. 2011, 111, 2048 - 2076
5. The Chemistry of Pincer Compounds; Morales-Morales, D.; Jensen, C. M., Eds.; Elsevier: Oxford, U.K., 2007.
6. Topics in Organometallic Chemistry; van Koten, G.; Milstein, D., Eds.; Springer: Heidelberg, Germany, 2013; Vol. 40.
7. Gopalaiah, K. Chem. Rev. 2013, 113, 3248 - 3296
8. Correa, A.; Mancheño, O. G.; Bolm, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1108 - 1117
9. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293 - 1314
10. Bolm, C.; Legros, J.; Paih, J. L.; Zani, L. Chem. Rev. 2004, 104, 6217 - 6254
11. Morris, R. H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2282 - 2291
12. Enthaler, S.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3317 - 3321
13. Junge, K.; Schrö der, K.; Beller, M. Chem. Commun. 2011, 47, 4849 - 4859
14. Small, B. L.; Brookhart, M.; Bennett, A. M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4049 - 4050
15. Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Kimberley, B. S.; Maddox, P. J.; McTavish, S. J.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1998, 849 - 850
16. Britovsek, G. J. P.; Bruce, M.; Gibson, V. C.; Kimberley, B. S.; Maddox, P. J.; Mastroianni, S.; McTavish, S. J.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; Strömberg, S.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8728 - 8740
17. Takeuchi, D.; Matsuura, R.; Park, S.; Osakada, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7002 - 7003
18. Boudier, A.; Breuil, P.-A. R.; Magna, L.; Olivier-Bourbigou, H.; Braunstein, P. Chem. Commun. 2014, 50, 1398 - 1407
19. Bouwkamp, M. W.; Bowman, A. C.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13340 - 13341
20. Bart, S. C.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13794 - 13807
21. Enthaler, S.; Hagemann, B.; Erre, G.; Junge, K.; Beller, M. Chem.-Asian J. 2006, 1, 598 - 604
22. Langer, R.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2120 - 2124
23. Langer, R.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9948 - 9952
24. Langer, R.; Iron, M. A.; Konstantinovski, L.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 7196 - 7209
25. Srimani, D.; Diskin-Posner, Y.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14131 - 14134
26. Peng, D.; Zhang, Y.; Du, X.; Zhang, L.; Leng, X.; Walter, M. D.; Huang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19154 - 19166
27. Danopoulos, A. A.; Tsoureas, N.; Wright, J. A.; Light, M. E. Organometallics 2004, 23, 166 - 168
28. McGuinness, D. S.; Gibson, V. C.; Steed, J. W. Organometallics 2004, 23, 6288 - 6292
29. Danopoulos, A. A.; Wright, J. A.; Motherwell, W. B. Chem. Commun. 2005, 784 - 786
30. Danopoulos, A. A.; Pugh, D.; Smith, H.; Saßmannshausen, J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5491 - 5502
31. Bedford, R. B.; Betham, M.; Bruce, D. W.; Danopoulos, A. A.; Frost, R. M.; Hird, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 1104 - 1110
32. Yu, R. P.; Darmon, J. M.; Hoyt, J. M.; Margulieux, G. W.; Turner, Z. R.; Chirik, P. J. ACS Catal. 2012, 2, 1760 - 1764
33. Obligacion, J. V.; Chirik, P. J. Org. Lett. 2013, 15, 2680 - 2683
34. Inagaki, T.; Ito, A.; Ito, J.; Nishiyama, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9384 - 9387
35. Inagaki, T.; Le, T. P.; Furuta, A.; Ito, J.; Nishiyama, H. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3090 - 3096
36. Nishiyama, H.; Furuta, A. Chem. Commun. 2007, 760 - 762
37. Tondreau, A. M.; Darmon, J. M.; Wile, B. M.; Floyd, S. K.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2009, 28, 3928 - 3940
38. Langlotz, B. K.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4670 - 4674
39. Niwa, T.; Nakada, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13538 - 13541
40. Usuda, H.; Kuramochi, A.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Org. Lett. 2004, 6, 4387 - 4390
41. Jankowska, J.; Paradowska, J.; Rakiel, B.; Mlynarski, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 2228 - 2231
42. Kawatsura, M.; Kajita, K.; Hayase, S.; Itoh, T. Synlett 2010, 1243 - 1246
43. Nakanishi, M.; Salit, A.-F.; Bolm, C. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1835 - 1840
44. de Koster, A.; Kanters, J. A.; Spek, A. L.; van der Zeijden, A. A. H.; van Koten, G.; Vrieze, K. Acta Crystallogr., Sect. C 1985, 41, 893 - 895
45. Contel, M.; Stol, M.; Casado, M. A.; van Klink, G. P. M.; Ellis, D. D.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 2002, 21, 4556 - 4559
46. Creaser, C. S.; Kaska, W. C. Inorg. Chim. Acta 1978, 30, L325 - L326
47. Xu, G.; Sun, H.; Li, X. Organometallics 2009, 28, 6090 - 6095
48. Zhao, H.; Sun, H.; Li, X. Organometallics 2014, 33, 3535 - 3539
49. Zhu, G.; Li, X.; Xu, G.; Wang, L.; Sun, H. Dalton Trans. 2014, 43, 8595 - 8598
50. Bhattacharya, P.; Krause, J. A.; Guan, H. Organometallics 2011, 30, 4720 - 4729
51. Bhattacharya, P.; Krause, J. A.; Guan, H. Organometallics 2014, 33, 6113 - 6121
52. Bhattacharya, P.; Krause, J. A.; Guan, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11153 - 11161
53. Hosokawa, S.; Ito, J.; Nishiyama, H. Organometallics 2010, 29, 5773 - 5775
54. Hosokawa, S.; Ito, J.; Nishiyama, H. Organometallics 2012, 31, 8283 - 8290
55. Corey, J. Y. Chem. Rev. 2011, 111, 863 - 1071
56. Corey, J. Y.; Braddock-Wilking, J. Chem. Rev. 1999, 99, 175 - 292
57. Shimada, S.; Tanaka, M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 991 - 1011
58. Holt, M. S.; Wilson, W. L.; Nelson, J. H. Chem. Rev. 1989, 89, 11 - 49
59. Braunstein, P.; Morise, X. Chem. Rev. 2000, 100, 3541 - 3552
60. Theys, R. D.; Dudley, M. E.; Hossain, M. M. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 180 - 234
61. Moss, J. R.; Smith, G. S.; Kaschula, G. H. In Comprehensive Organometallic Chemistry III; Crabtree, R. H.; Mingos, D. M. P., Eds.; Elsevier Ltd: Oxford, 2007; Vol. 6, pp 127 - 151.
62. Kerber, R. C. Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W.; Stone, F. G. A.; Wilkinson, G., Eds.; Pergamon Ltd: Oxford, 1995; Vol. 7, pp 101 - 229.
63. Zhu, J.; Lin, Z. Y.; Marder, T. B. Inorg. Chem. 2005, 44, 9384 - 9390
64. Piper, T. S.; Lemal, D.; Wilkinson, G. Naturwissenschaften 1956, 43, 129 - 129
65. Fukumoto, K.; Oya, T.; Itazaki, M.; Nakazawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 38 - 39
66. Itazaki, M.; Ueda, K.; Nakazawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3313 - 3316
67. Nakazawa, H.; Kamata, K.; Itazaki, M. Chem. Commun. 2005, 4004 - 4006
68. Nakawaza, H.; Kawasaki, T.; Miyoshi, K.; Suresh, C. H.; Koga, N. Organometallics 2004, 23, 117 - 126
69. Nakazawa, H.; Itazaki, M.; Kamata, K.; Ueda, K. Chem.-Asian J. 2007, 2, 882 - 888
70. Renzetti, A.; Koga, N.; Nakazawa, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2014, 87, 59 - 68
71. Tobita, H.; Ueno, K.; Shimoi, M.; Ogino, H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3415 - 3420
72. Ueno, K.; Tobita, H.; Shimoi, M.; Ogino, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4092 - 4093
73. Tobita, H.; Matsuda, A.; Hashimoto, H.; Ueno, K.; Ogino, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 221 - 224
74. Hashimoto, H.; Matsuda, A.; Tobita, H. Organometallics 2006, 25, 472 - 476
75. Pannell, K. H.; Rozell, J. M., Jr.; Hernandez, C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4482 - 4485
76. Jones, K. L.; Pannell, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11336 - 11340
77. Pannell, K. H.; Brun, M.-C.; Sharma, H.; Jones, K.; Sharma, S. Organometallics 1994, 13, 1075 - 1077
78. Sharma, H. K.; Pannell, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7052 - 7054
79. Cundy, C. S.; Eaborn, C.; Lappert, M. F. J. Organomet. Chem. 1972, 44, 291 - 297
80. Cundy, C. S.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 1976, 910 - 914
81. Cundy, C. S.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 665 - 673
82. Schubert, U.; Grubert, S.; Schulz, U.; Mock, S. Organometallics 1992, 11, 3163 - 3165
83. Schubert, U.; Grubert, S. Organometallics 1996, 15, 4707 - 4713
84. Motoyama, Y.; Okano, M.; Narusawa, H.; Makihara, N.; Aoki, K.; Nishiyama, H. Organometallics 2001, 20, 1580 - 1591
85. Braterman, P. S.; Wallace, W. J. J. Organomet. Chem. 1971, 30, C17 - C18
86. Akita, M.; Oku, T.; Tanaka, M.; Moro-oka, Y. Organometallics 1991, 10, 3080 - 3089
87. Motoyama, Y.; Koga, Y.; Kobayashi, K.; Aoki, K.; Nishiyama, H. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2968 - 2975
88. Yamashita, H.; Tanaka, M.; Honda, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8873 - 8874
89. Temple, K.; Lough, A. J.; Sheridan, J. B.; Manners, I. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2799 - 2805
90. Mitton, S. J.; McDonald, R.; Turculet, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8568 - 8571
91. Kameo, H.; Ishii, S.; Nakazawa, H. Dalton Trans. 2013, 42, 4663 - 4669
92. Hashimoto, H.; Sato, J.; Tobita, H. Organometallics 2009, 28, 3963 - 3965
93. Knorr, M.; Müller, J.; Schubert, U. Chem. Ber. 1987, 120, 879 - 887
94. Piper, T. S.; Wilkinson, G. J. Inorg. Nucl. Chem. 1956, 3, 104 - 124
95. Wang, P.; Atwood, J. D. Organometallics 1993, 12, 4247 - 4249
96. Hashmi, A. S. K.; Molinari, L. Organometallics 2011, 30, 3457 - 3460
97. Asada, Y.; Yasuda, S.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Organometallics 2008, 27, 6050 - 6052
98. Yasuda, S.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Organometallics 2008, 27, 4025 - 4027
99. Yasuda, S.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Organometallics 2010, 29, 273 - 274
100. Kalman, S. E.; Petit, A.; Gunnoe, T. B.; Ess, D. H.; Gundari, T. R.; Sabat, M. Organometallics 2013, 32, 1797 - 1806
101. Venturi, C.; Bellachioma, G.; Cardaci, G.; Macchioni, A.; Zuccaccia, C. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 3815 - 3823
102. Fang, X.; Scott, B. L.; Watkin, J. G.; Kubas, G. J. Organometallics 2001, 20, 2413 - 2416
103. Kisko, J. L.; Hascall, T.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10561 - 10562
104. Allen, O. R.; Dalgarno, S. J.; Field, L. D.; Jensen, P.; Turnbull, A. J.; Willis, A. C. Organometallics 2008, 27, 2092 - 2098
105. Hashimoto, T.; Urban, S.; Hoshino, R.; Ohki, Y.; Tatsumi, K.; Glorius, F. Organometallics 2012, 31, 4474 - 4479
106. Scott, J.; Gambarotta, S.; Korobkov, I.; Budzelaar, P. H. M. Organometallics 2005, 24, 6298 - 6300
107. Tondreau, A. M.; Milsmann, C.; Patrick, A. D.; Hoyt, H. M.; Lobkovsky, E.; Wieghardt, K.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15046 - 15059
108. Kalman, S. E.; Petit, A.; Gunnoe, T. B.; Ess, D. H.; Cundari, T. R.; Sabat, M. Organometallics 2013, 32, 1797 - 1806
109. Fürstner, A.; Martin, R.; Krause, H.; Seidel, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8773 - 8787
110. Venturi, C.; Bellachioma, G.; Cardaci, G.; Macchioni, A. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 3712 - 3720
111. Brunner, H.; Rötzer, M. J. Organomet. Chem. 1992, 425, 119 - 124
112. Brunner, H.; Fisch, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1131 - 1132
113. Shaikh, N. S.; Enthaler, S.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2497 - 2501
114. Spalding, T. R. J. Organomet. Chem. 1978, 149, 371 - 375
115. Ojima, I.; Kogure, T.; Kumagai, M.; Horiuchi, S.; Sato, T. J. Organomet. Chem. 1976, 122, 83 - 97
116. Vargas, R. M.; Hossain, M. M. Inorg. Chim. Acta 1993, 204, 139 - 140
117. Randolph, C. L.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3366 - 3374
118. Tobita, H.; Izumi, H.; Ohnuki, S.; Ellerby, M. C.; Kikuchi, M.; Inomata, S.; Ogino, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7013 - 7014
119. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 864 - 873
120. Ishiyama, T.; Sata, K.; Nishio, Y.; Saiki, T.; Miyaura, N. Chem. Commun. 2005, 5065 - 5067
121. Lu, B.; Falck, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7508 - 7510
122. Klare, H. F. T.; Oestreich, M.; Ito, J.; Nishiyama, H.; Ohki, Y.; Tatsumi, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3312 - 3315
123. Sunada, Y.; Soejima, H.; Nagashima, H. Organometallics 2014, 33, 5936 - 5939
124. Supporting Information.
125. Kawano, Y.; Tobita, H.; Ogino, H. J. Organomet. Chem. 1992, 428, 125 - 143