Intramolecular O-arylation of phenols with phenylboronic acids: Application to the synthesis of macrocyclic metalloproteinase inhibitors

Organic Letters

Volumn 3, Issue 7, 2001, Pages 1029-1032

  Decicco, Carl P ^a,b   Song, Ying ^a,b   Evans, David A ^a,b  

^a DUPONT COMPANY   (United States)

^b HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENEBORONIC ACID; BORONIC ACID DERIVATIVE; COLLAGENASE; COLLAGENASE 1; COPPER; GELATINASE A; GELATINASE B; PHENOL DERIVATIVE; PROTEINASE INHIBITOR;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; DRUG ANTAGONISM; DRUG DESIGN; HUMAN; SYNTHESIS;

BORONIC ACIDS; COLLAGENASES; COPPER; CYCLIZATION; DRUG DESIGN; HUMANS; MATRIX METALLOPROTEINASE 2; MATRIX METALLOPROTEINASE 9; MOLECULAR STRUCTURE; PHENOLS; PROTEASE INHIBITORS;

EID: 0035810387     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol015572i     Document Type: Article

References (42)

1. (a) Bai, Y.; Englander, S. W. Genetics 1994, 18, 262.
2. (b) Conradi, R. A.; Hilgers, A. R.; Ho.; N. F. H.; Burton, P. S. Pharm. Res. 1992, 9, 435.
3. (c) Karls, M. S.; Rush B. D.; Wilkinson, K. F.; Vidmar, T. J.; Burton, P. S.; Ruwart, M. J. Pharm Res. 1991, 8, 1477.
4. (d) Augustijns, P. F.; Brown, S. C.; Willard, D. H.; Consler, T. G.; Annaert, P. P.; Hendren, R. W.; Bradshaw, T. P. Biochemistry 2000, 39, 7621-7630.
5. McGeary, R. P.; Fairlie, D. P. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 1998, 1, 208.
6. (a) Janetka, J. W.; Raman, P.; Satyshur, K.; Flentke, G. R.; Rich, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 441.
7. (b) Janetka, J. W.; Rich, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10585.
8. (c) March, D. R., Abbenante, G.; Bergman, D. A.; Brinkworth, R. I.; Wickramasinghe, W.; Begun, J.; Martin, J. L.; Fairlie, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3375.
9. (d) Ettmayer, P.; Billich, A.; Hecht, P.; Rosenwirth, B.; Gasach, H. J. Med. Chem. 1996, 39, 3291.
10. (e) Chen, J. J.; Coles, P. J.; Annold, L. D.; Smith, R. A.; MacDonald, I. D.; Carriere, J.; Drantz, A. Biorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 435.
11. (f) Tyndall, J. D. A.; Reid, R. C.; Tyssen, D. P.; Jardine, D. K.; Todd, B.; Passmore, M.; March, D. R.; Pattenden, L. K.; Bergman, D. A.; Alewood, D.; Hu, S.-H.; Alewood, P. F.; Birch, C. J.; Martin, J. L.; Fairlie, D. P. J. Med. Chem. 2000, 43, 3495.
12. Weber, A. E.; Halgren, T. A.; Doyle, J. J.; Lynch, R. J.; Siegel, P. K. S.; Parsons, W. H.; Greenlee, W. J.; Patchett, A. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 2692.
13. (a) Ksander, G. M.; de Jesus, R.; Yuan, A.; Ghai, R. D.; McMartin, C.; Bohacek, R. J. Med. Chem. 1997, 36, 506.
14. (b) MacPherson, L. J.; Bayburt, E. K.; Capparelli, M. P.; Bohacek, R. S.; Clarke, F. H.; Ghai, R. D.; Sakane, U.; Berry, C. J.; Peppard, J. V.; Trapani, A. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 3821.
15. (c) Stanton, J. L.; Sperbeck, D. M.; Trapani, A. J.; Cote, D.; Sakane, Y.; Berry, C. J.; Ghai, R. D. J. Med. Chem. 1993, 36, 3829.
16. (a) Xue, C.-B.; He, X.; Roderick, J.; DeGrado, W. F.; Cherney, R. J.; Hardman, K. D.; Nelson, D. J.; Copeland, R. A.; Jafee, B. D.; Decicco, C. P. J. Med. Chem. 1998, 41, 1745.
17. (b) Cherney, R. J.; Wang, L.; Meyer, D.; Xue, C-B.; Wasserman, Z. R.; Hardman, K. D.; Welch, P. K.; Covington, M. B.; Copeland, R. A.; Arner, E. C.; DeGrado, W. F.; Decicco, C. P. J. Med. Chem. 1998, 41, 1749.
18. (b) Steinman, D. H.; Curtin, M. L.; Garland, R. B.; Davidsen, S. K.; Heyman, H. R.; Holms, J. H.; Albert, D. H.; Magoc, T. J.; Nagy, I. B.; Marcotte, P. A.; Li, J.; Morgan, D. W.; Hutchins, C.; Summers, J. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2087.
19. (a) In Cyclosporine; Prog. Allergy; Borel, J. F.; Ed.; Karer: Basel, 1986; p 38.
20. (b) Borel, J. F. In Cyclosporine; White, D. J. G., Ed.; Elsevier Biomedical: Amsterdam, 1982; p 5.
21. (c) Kahan, B. D.; Borel, J. F. Transplant. Proc. 1983, 15, Suppl. 1.
22. (d) Stiller, C. R.; Keown, P. A. In Progress in Transplantation; Morris, P. J., Tilney, N. L., Eds.; 1984; pp 1, 11.
23. (a) Evans, D. A.; DeVries, K. M. In Glycopeptide Antibiotics; Nagarajan, R., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1994; pp 63-104.
24. (b) Rama Rao, A.; Garjar, M.; Reddy, K.; Rao, A. Chem Rev. 1995, 95, 2135.
25. (a) Mtsuzaki, K.; Ikeda, H.; Ogino, T.; Matsumoto, A.; Woodruff, H. B.; Tanaka, H.; Omura, S. J. Antibiot. 1994, 47, 1173.
26. (b) Matsuzaki, K.; Ogino, T.; Sunazuka, T.; Tanaka, H.; Omura, S. J. Antibiot. 1997, 50, 66.
27. (c) Kaneko, I.; Kamoshida, K.; Takahashi, S. J. Antibiot. 1989, 42, 236.
28. (a) Kase, H.; Kaneko, M.; Yamada, K. J. Antibiot. 1987, 40, 450.
29. (b) Yasuzawa, T.; Shirahata, K.; Sano, H. J. Antibiot. 1987, 40, 455.
30. (c) Sano, S.; Ikai, K.; Kuroda, H.; Nakamura, T.; Obayashi, A.; Ezure, Y.; Enomotom H. J. Antibiot. 1986, 39, 1674.
31. (d) Sano, S.; Ueno, M.; Katayama, K.; Nakamura, T.; Obayashi, A. J. Antibiot. 1986, 39, 1697.
32. (e) Sano, S.; Kuroda, H.; Ueno, M.; Yoshikawa, Y.; Nakamura, T.; Obayashi, A. J. Antibiot. 1987, 40, 519.
33. Nicalaou, K. C.; Brase, S.; Winssinger, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2097.
34. (a) Cawston, T. E. Pharm. Ther. 1996, 70, 163.
35. (b) Johnson, L. L.; Dyer, R.; Hupe, D. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 466,
36. (c) Massova, I.; Kotra, L. P.; Fridman, R.; Mobashery, S. FASEB J. 1998, 12, 1075.
37. (a) Chan, D. M. T.; Monaco, K. L.; Wang, R.-P.; Winters M. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933.
38. (b) Evans, D. A.; Katz, J. L.; West T. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2937.
39. (c) Lam, P. Y. S.; Clark, C. G.; Saubern, S.; Adams, J.; Winters, M. P.; Chan, D. M. T.; Combs, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2941.
40. Beckett, R. P.; Crimmin, M. J.; Davis, M. H.; Spavold, Z. A. Synlett 1993, 137.
41. Ishiyama, T.; Murata, M.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 1995, 60, 7508.
42. Copeland, R. A.; Lombardo, D.; Giannaras, J.; Decicco, C. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1947.