Enol silyl ethers via copper(II)-catalyzed C-O bond formation

Organic Letters

Volumn 13, Issue 10, 2011, Pages 2778-2781

  Chan, Daniel G ^a   Winternheimer, David J ^a   Merlic, Craig A ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79956137261     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2009297     Document Type: Article

References (38)

1. Mukaiyama, T.; Narasaka, K.; Banno, K. Chem. Lett. 1973, 2, 1011
2. Mukaiyama, T. Org. React. 1982, 28, 203 For examples, see: Panek, J. S.; Jain, N. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 2747
3. Kobayashi, S.; Furuta, T.; Hayashi, T.; Nishijima, M.; Hanada, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 908
4. Narasaka, K.; Soai, K.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1974, 1223
5. Oare, D. A.; Heathcock, C. A. Top. Stereochem. 1991, 20, 124 For examples, see: Wang, W.; Li, H.; Wang, J. Org. Lett. 2005, 7, 1637
6. Saraber, F. C. E.; Dratch, S.; Bosselaar, G.; Jansen, B. J. M.; de Groot, A. Tetrahedron 2006, 62, 1717
7. For examples, see: Josephsohn, N. S.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4018
8. Han, G.; LaPorte, M. G.; Folmer, J. J.; Werner, K. M.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 6293
9. Rubottom, G. M.; Vazques, M. A.; Pelegrina, D. R. Tetrahedron Lett. 1974, 4319
10. Hassner, A.; Reuss, R. H.; Pinnick, H. W. J. Org. Chem. 1975, 40, 3427
11. Ito, Y.; Hirao, T.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1978, 43, 1011 For examples, see: Fuwa, H.; Kainuma, N.; Tachibana, K.; Sasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14983
12. Barrett, A. G. M.; Blaney, F.; Campbell, A. D.; Hamprecht, D.; Meyer, T.; White, A. J. P.; Witty, D.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 2735
13. Brownridge, P. Synthesis 1983, 1
14. Brownridge, P. Synthesis 1983, 85
15. Shade, R. E.; Hyde, A. M.; Olsen, J.-C.; Merlic, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1202
16. Evans, D. A.; Katz, J. L.; West, T. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2937
17. Lam, P. Y. S.; Clark, C. G.; Saubern, S.; Adams, J.; Winters, M. P.; Chan, D. M. T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2941
18. Chan, D. M. T.; Monaco, K. L.; Wang, R.-P.; Winters, M. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933
19. For reviews, see: Qiao, J. X.; Lam, P. Y. S. Synthesis 2011, 829
20. Chan, D. M. T.; Lam, P. Y. S. In Boronic Acids; Hall, D. G., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005; Chapter 5.
21. Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400
22. Winternheimer, D. J.; Merlic, C. A. Org. Lett. 2010, 12, 2508
23. Clark, C. American Chemical Society Meeting, Boston, MA, Aug 19-23, 2007; American Chemical Society: Washington, DC, 2007
24. Quach, T. D.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 1381
25. Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 973
26. Marcoux, J. F.; Doye, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10539
27. Denmark, S. E.; Ober, M. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1703
28. Denmark, S. E.; Sweis, R.; Wehrli, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4865
29. Denmark, S. E.; Sweis, R. Org. Lett. 2002, 4, 3771
30. Chang, S.; Yang, S. H.; Lee, P. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4833
31. Denmark, S. E.; Liu, J. H.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2978
32. Kataoka, N.; Shelby, Q.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 5553
33. Shelby, Q.; Kataoka, N.; Mann, G.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10718
34. Mann, G.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 1997, 62, 5413
35. DeBergh, J. R.; Spivey, K. M.; Ready, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7828
36. Zhang, D.; Ready, J. M. Org. Lett. 2005, 7, 5681
37. Davis, F. A.; Lal, G. S.; Wei, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4269
38. Neuman, H.; Seebach, D. Chem. Ber. 1978, 111, 2785