Asymmetric synthesis of dihydrofurans via organocatalytic domino michael-alkylation reaction

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 357, Issue 6, 2015, Pages 1305-1310

  Feng, Juhua ^a   Lin, Lili ^a   Yu, Kunru ^a   Liu, Xiaohua ^a   Feng, Xiaoming ^a,b  

^a Sichuan University   (China)

^b Tianjin Engineering Center of Micro Nano Biomaterials and Detection Treatment Technology   (China)

Author keywords

asymmetric catalysis; chiral N,N dioxide; desymmetrization; dihydrofuran; domino Michael alkylation reaction; organocatalysis

Indexed keywords

EID: 84926663733     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201401198     Document Type: Article

References (83)

1. Y. Jiang, D. Ma, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1033
2. F. Garzino, A. Méou, P. Brun, Eur. J. Org. Chem. 2003, 1410
3. H.-J. Gais, L. R. Reddy, G. S. Babu, G. Raabe, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4859
4. Z. Yang, M. Fan, R. Mu, W. Liu, Y. Liang, Tetrahedron 2005, 61, 9140
5. J.-C. Zheng, C.-Y. Zhu, X.-L. Sun, Y. Tang, L.-X. Dai, J. Org. Chem. 2008, 73, 6909
6. S. Martinet, A. Méou, P. Brun, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2306
7. Y. Sohtome, T. Yamaguchi, B. Shin, K. Nagasawa, Chem. Lett. 2011, 40, 843
8. A. V. R. Madduri, A. J. Minnaard, S. R. Harutyunyan, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2878
9. R.-Z. Zhang, C.-Y. Meng, J.-W. Xie, M.-L. Xu, W.-D. Zhu, Eur. J. Org. Chem. 2014, 3104.
10. O. R. Gottlieb, New Natural Products and Plant Drugs with Pharmacological, Biological, or Therapeutical Activity, Springer-Verlag, Heidelberg, 1987, p 227
11. R. L. Danheiser, E. J. Stoner, H. Koyama, D. S. Yamashita, C. A. Klade, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4407
12. B. M. Fraga, Nat. Prod. Rep. 1992, 9, 217
13. A. T. Merritt, S. V. Ley, Nat. Prod. Rep. 1992, 9, 243
14. M. A. Calter, C. Zhu, R. J. Lachicotte, Org. Lett. 2002, 4, 209.
15. B. H. Lipshutz, Chem. Rev. 1986, 86, 795
16. R. S. Ward, Tetrahedron 1990, 46, 5029
17. C. J. Moody, M. Davies, Stud. Nat. Prod. Chem. 1992, 10, 201
18. U. Koert, Synthesis 1995, 115
19. R. S. Ward, Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 75
20. M. M. Faul, B. E. Huff, Chem. Rev. 2000, 100, 2407.
21. F. Ozawa, A. Kubo, Y. Matsumoto, T. Hayashi, Organometallics 1993, 12, 4188
22. D. A. Evans, Z. K. Sweeney, T. Rovis, J. S. Tedrow, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12095
23. T. G. Kilroy, T. P. O'Sullivan, P. J. Guiry, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4929
24. F. Silva, M. Sawicki, V. Gouverneur, Org. Lett. 2006, 8, 5417
25. M. Rueping, M.-Y. Lin, Chem. Eur. J. 2010, 16, 4169
26. C. Zhong, T. Liao, O. Tuguldur, X. Shi, Org. Lett. 2010, 12, 2064
27. Z. Chen, J. Zhang, Chem. Asian J. 2010, 5, 1542
28. Ł. Albrecht, L. K. Ransborg, B. Gschwend, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17886
29. B. Alcaide, P. Almendros, J. M. Alonso, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4405
30. I. Yavari, M. Sirouspour, S. Souri, Mol. Divers. 2011 15, 451
31. R.-Q. Mei, X.-Y. Xu, L. Peng, F. Wang, F. Tian, L.-X. Wang, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1286
32. C. Wu, J. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 650.
33. M. E. Alonso, A. Morales, J. Org. Chem. 1980, 45, 4530
34. K. Saigo, H. Kurihara, H. Miura, A. Hongu, N. Kubota, H. Nohira, M. Hasegawa, Synth. Commun. 1984, 14, 787
35. H. M. L. Davies, G. Ahmed, R. L. Calvo, M. R. Churchill, D. G. Churchill, J. Org. Chem. 1998, 63, 2641
36. V. K. Yadav, R. Balamurugan, Org. Lett. 2001, 3, 2717
37. W. Xia, C. Yang, B. O. Patrick, J. R. Scheffer, C. Scott, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2725
38. R. K. Bowman, J. S. Johnson, Org. Lett. 2006, 8, 573.
39. S. Arai, K. Nakayama, Y. Suzuki, K. Hatano, T. Shioiri, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9739
40. S. Son, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1046
41. J.-L. Zhou, L.-J. Wang, H. Xu, X.-L. Sun, Y. Tang, ACS Catal. 2013, 3, 685
42. F.-L. Zhu, Y.-H. Wang, D.-Y. Zhang, J. Xu, X.-P. Hu, Angew. Chem. 2014, 126, 10387
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 10223.
44. M. A. Calter, R. M. Phillips, C. Flaschenriem, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14566
45. H. Chen, Y. Jin, R. Jiang, X. L. Sun, X. Y. Li, S. Y. Zhang, Catal. Commun. 2008, 9, 1858
46. H. Chen, R. Jiang, Q. F. Wang, X. L. Sun, J. Luo, S. Y. Zhang, Chin. Chem. Lett. 2010, 21, 167
47. M. A. Calter, N. Li, Org. Lett. 2011, 13, 3686
48. M. A. Calter, A. Korotkov, Org. Lett. 2011, 13, 6328.
49. D. Dauzonne, H. Josien, P. Demerseman, Tetrahedron 1990, 46, 7359
50. D. Dauzonne, P. Demerseman, J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1581. Some other work for the preparation of racemic 2,3-dihydrofurans
51. J.-W. Xie, P. Li, T. Wang, F.-T. Zhou, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2379
52. N. Ayyagari, D. Jose, S. M. Mobin, I. N. N. Namboothiri, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 258
53. Y.-R. Zhang, F. Luo, X.-J. Huang, J.-W. Xie, Chem. Lett. 2012, 41, 777.
54. H. Xie, L. Zu, H. Li, J. Wang, W. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10886
55. F. Pesciaioli, P. Righi, A. Mazzanti, G. Bartoli, G. Bencivenni, Chem. Eur. J. 2011, 17, 2842
56. W. Li, X. Li, T. Ye, W. Wu, X. Liang, J. Ye, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2715
57. X. Dou, X. Han, Y. Lu, Chem. Eur. J. 2012, 18, 85
58. W. Sun, G. Zhu, C. Wu, L. Hong, R. Wang, Chem. Eur. J. 2012, 18, 6737
59. H. Pellissier, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 237
60. C. De Risi, S. Benetti, M. Fogagnolo, V. Bertolasi, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 283
61. H. Yu, Q. Wang, Y. Wang, H. Song, Z. Zhou, C. Tang, Chem. Asian J. 2013, 8, 2859
62. C. M. R. Volla, I. Atodiresei, M. Rueping, Chem. Rev. 2014, 114, 2390
63. C. Kim, S. G. Kim, Tetrahedron: Asymmetry 2014, 25, 1376
64. J. Zhou, Q.-L. Wang, L. Peng, F. Tian, X.-Y. Xu, L.-X. Wang, Chem. Commun. 2014, 50, 14601
65. A. M. Faísca Phillips, M. T. Barros, Eur. J. Org. Chem. 2014, 152.
66. X. Dou, F. Zhong, Y. Lu, Chem. Eur. J. 2012, 18, 13945.
67. R. B. Devi, M. Henrot, M. D. Paolis, J. Maddaluno, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6509
68. R. Chawla, A. K. Singh, L. D. S. Yadav, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3382
69. A. K. Ghosh, G. L. Parham, C. D. Martyr, P. R. Nyalapatla, H. L. Osswald, J. Agniswamy, Y.-F. Wang, M. Amano, I. T. Weber, H. Mitsuya, J. Med. Chem. 2013, 56, 6792.
70. Y.-J. Zhang, T. Tanaka, Y. Iwamoto, C.-R. Yang, I. Kouno, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1781
71. Q. Liu, Y.-F. Wang, R.-J. Chen, M.-Y. Zhang, Y.-F. Wang, C.-R. Yang, Y.-J. Zhang, J. Nat. Prod. 2009, 72, 969
72. T. C. Casey, J. Carlisle, P. Tisselli, L. Male, N. Spencer, R. S. Grainger, J. Org. Chem. 2010, 75, 7461.
73. S. H. Li, J. Wang, X. M. Niu, Y. H. Shen, H. J. Zhang, H. D. Sun, M. L. Li, Q. E. Tian, Y. Lu, P. Cao, Q. T. Zheng, Org. Lett. 2004, 6, 4327
74. H.-D. Sun, S.-X. Huang, Q.-B. Han, Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 673
75. J. Gong, G. Lin, W. Sun, C.-C. Li, Z. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16745.
76. L.-P. Fan, P. Li, X.-S. Li, D.-C. Xu, M.-M. Ge, W.-D. Zhu, J.-W. Xie, J. Org. Chem. 2010, 75, 8716
77. M. Rueping, A. Parra, U. Uria, F. Besselièvre, E. Merino, Org. Lett. 2010, 12, 5680.
78. X. H. Liu, L. L. Lin, X. M. Feng, Chem. Commun. 2009, 41, 6145
79. J. H. Feng, X. Fu, Z. L. Chen, L. L. Lin, X. H. Liu, X. M. Feng, Org. Lett. 2013, 15, 2640.
80. Y. F. Cai, W. T. Wang, K. Shen, J. Wang, X. L. Hu, L. L. Lin, X. H. Liu, X. M. Feng, Chem. Commun. 2010, 46, 1250
81. X. H. Liu, L. L. Lin, X. M. Feng, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 574.
82. W. E. Parham, J. L. Bleasdale, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4664
83. C. Jarava-Barrera, F. Esteban, C. Navarro-Ranninger, A. Parra, J. Alemán, Chem. Commun. 2013, 49, 2001.