Efficient enantioselective synthesis of dihydropyrans using a chiral N, N ′-dioxide as organocatalyst

Organic Letters

Volumn 15, Issue 11, 2013, Pages 2640-2643

  Feng, Juhua ^a   Fu, Xuan ^a   Chen, Zhenling ^a   Lin, Lili ^a   Liu, Xiaohua ^a   Feng, Xiaoming ^a  

^a Sichuan University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84879229870     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400894j     Document Type: Article

References (66)

1. Zheng, T.; Narayan, R. S.; Schomaker, J. M.; Borhan, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6946
2. Kang, S. Y.; Lee, K. Y.; Sung, S. H.; Kim, Y. C. J. Nat. Prod. 2005, 68, 56
3. Clarke, P. A.; Santos, S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2045
4. Li, J.; Ding, Y.; Li, X.-C.; Ferreira, D.; Khan, S.; Smillie, T.; Khan, I. A. J. Nat. Prod. 2009, 72, 983
5. Li, H.; Loh, T. P. Org. Lett. 2010, 12, 2679
6. Schmidt, E. Yu.; Trofimov, B. A.; Zorina, N. V.; Mikhaleva, A. I.; Ushakov, I. A.; Skital'tseva, E. V.; Kazheva, O. N.; Alexandrov, G. G.; Dyachenko, O. A. Eur. J. Org. Chem. 2010, 6727
7. Wang, J.; Crane, E. A.; Scheidt, K. A. Org. Lett. 2011, 13, 3086
8. Markó, I. E.; Dobbs, A. P.; Scheirmann, V.; Chellé, F.; Bayston, D. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2899
9. Mangion, I. K.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3696
10. Yadav, J. S.; Sunitha, V.; Reddy, B. V. S.; Das, P. P.; Gyanchander, E. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 855
11. Magano, J. Chem. Rev. 2009, 109, 4398
12. Sun, J.; Xia, E. Y.; Wu, Q.; Yan, C. G. ACS Comb. Sci. 2011, 13, 421
13. Lichtenthaler, F. W.; Nakamura, K.; Klotz, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5838
14. Xu, Y.-M.; McLaughlin, S. P.; Gunatilaka, A. A. L. J. Nat. Prod. 2007, 70, 2045
15. Lin, S.; Shen, Y.-H.; Li, H.-L.; Yang, X.-W.; Chen, T.; Lu, L.-H.; Huang, Z.-S.; Liu, R.-H.; Xu, X.-K.; Zhang, W.-D.; Wang, H. J. Nat. Prod. 2009, 72, 650
16. Zhang, H. J.; Rothwangl, K.; Mesecar, A. D.; Sabahi, A.; Rong, L. J.; Fong, H. H. S. J. Nat. Prod. 2009, 72, 2158
17. Li, P.; Chai, Z.; Zhao, S.-L.; Yang, Y.-Q.; Wang, H.-F.; Zheng, C.-W.; Cai, Y.-P.; Zhao, G.; Zhu, S.-Z. Chem. Commun. 2009, 7369
18. Li, G.; Kaplan, M. J.; Wojtas, L.; Antilla, J. C. Org. Lett. 2010, 12, 1960
19. Alemán, J.; Marcos, V.; Marzo, L.; García Ruano, J. L. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4482
20. Zacuto, M. J.; Tomita, D.; Pirzada, Z.; Xu, F. Org. Lett. 2010, 12, 684
21. Wang, H.-F.; Li, P.; Cui, H.-F.; Wang, X.-W.; Zhang, J.-K.; Liu, W.; Zhao, G. Tetrahedron 2011, 67, 1774
22. Zhu, X.-B.; Wang, M.; Wang, S.-Z.; Yao, Z.-J. Tetrahedron 2012, 68, 2041
23. Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5335
24. Kim, S.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9864
25. Stamos, D. P.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8643
26. Semeyn, C.; Blaauw, R. H.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 3426
27. Lian, Y.; Hinkle, R. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 7071
28. Liu, W.; Zhou, J.; Zheng, C.; Chen, X.; Xiao, H.; Yang, Y.; Guo, Y.; Zhao, G. Tetrahedron 2011, 67, 1768
29. Lambert, R. F.; Hinkle, R. J.; Ammann, S. E.; Lian, Y.; Liu, J.; Lewis, S. E.; Pike, R. D. J. Org. Chem. 2011, 76, 9269
30. Danishefsky, S. J.; Selnick, H. G.; Armistead, D. M.; Wincott, F. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8119
31. Evans, D. A.; Johnson, J. S.; Olhava, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1635
32. Leconte, S.; Dujardin, G.; Brown, E. Eur. J. Org. Chem. 2000, 639
33. Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3558
34. Huang, Y.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9662
35. Krauss, I. J.; Mandal, M.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5576
36. Ashtekar, K. D.; Staples, R. J.; Borhan, B. Org. Lett. 2011, 13, 5732
37. Fujiwara, K.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5512
38. Burke, S. D.; Armistead, D. M.; Schoenen, F. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 4320
39. Sherry, B. D.; Maus, L.; Laforteza, B. N.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8132
40. Ireland, R. E.; Meissner, R. S.; Rizzacasa, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7166
41. Sturino, C. F.; Wong, J. C. Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9623
42. Shu, C.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4794
43. Stenne, B.; Timperio, J.; Savoie, J.; Dudding, T.; Collins, S. K. Org. Lett. 2010, 12, 2032
44. Zhao, S.-L.; Zheng, C.-W.; Wang, H.-F.; Zhao, G. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2811
45. Yao, W.; Pan, L.; Wu, Y.; Ma, C. Org. Lett. 2010, 12, 2422
46. Liu, X. H.; Lin, L. L.; Feng, X. M. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 574
47. Nakajima, M.; Saito, M.; Shiro, M.; Hashimoto, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6419
48. Shimada, T.; Kina, A.; Ikeda, S.; Hayashi, T. Org. Lett. 2002, 4, 2799
49. Malkov, A. V.; Bell, M.; Castelluzzo, F.; Kočovský, P. Org. Lett. 2005, 7, 3219
50. Traverse, J. F.; Zhao, Y.; Hoveyda, A. H.; Snapper, M. L. Org. Lett. 2005, 7, 3151
51. Malkov, A. V.; Kočovský, P. Eur. J. Org. Chem. 2007, 29
52. Gnanamani, E.; Someshwar, N.; Ramanathan, C. R. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2101
53. Wen, Y. H.; Gao, B.; Fu, Y. Z.; Dong, S. X.; Liu, X. H.; Feng, X. M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6789
54. Cai, Y. F.; Wang, W. T.; Shen, K.; Wang, J.; Hu, X. L.; Lin, L. L.; Liu, X. H.; Feng, X. M. Chem. Commun. 2010, 46, 1250
55. Sibi, M. P.; Manyem, S. Tetrahedron 2000, 56, 8033
56. Krause, N.; Hoffmann-Röder, A. Synthesis 2001, 171
57. Almaşi, D.; Alonso, D. A.; Nájera, C. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 299
58. Tsogoeva, S. B. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1701
59. Vicario, J. L.; Badia, D.; Carrillo, L. Synthesis 2007, 2065
60. Christoffers, J.; Koripelly, G.; Rosiak, A.; Rössle, M. Synthesis 2007, 1279
61. Zhao, S.-L.; Zheng, C.-W.; Zhao, G. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1046
62. Porter, W. R.; Trager, W. F. J. Heterocycl. Chem. 1982, 19, 475
63. Heimark, L. D.; Trager, W. F. J. Med. Chem. 1984, 27, 1092
64. Halland, N.; Velgaard, T.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 5067
65. Chen, X.-K.; Zheng, C.-W.; Zhao, S.-L.; Chai, Z.; Yang, Y.-Q.; Zhao, G.; Cao, W.-G. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1648
66. CCDC 922463 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from the Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc. cam.ac.uk/data-request/cif.