Palladium-catalyzed amination of 2,3,3-trifluoroallyl esters: Synthesis of trifluoromethylenamines via an intramolecular fluorine shift and CF3 group construction

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 31, 2015, Pages 6761-6764

  Isa, Kazuki ^a   Minakawa, Maki ^a   Kawatsura, Motoi ^a  

^a NIHON UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALIPHATIC AMINE; AMINE; ANILINE DERIVATIVE; AROMATIC AMINE; ESTER DERIVATIVE; FLUORINE; FLUORINE DERIVATIVE; NITROGEN; NUCLEOPHILE; PALLADIUM;

AMINATION; ARTICLE; ATOM; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 84926513039     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc01212k     Document Type: Article

References (77)

1. B. M. Trost and C. Lee, in Catalytic Asymmetric Synthesis, ed., I. Ojima, Wiley-VCH, New York, 2nd edn, 2000, p. 593
2. J. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts: New Perspectives for the 21st Century, Wiley, Chichester, 2004, p. 431
3. J. F. Hartwig, Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis, University Science Books, Sausalito, CA, 2010, p. 967
4. B. M. Trost D. L. Van Vranken Chem. Rev. 1996 96 395
5. M. Johannsen K. A. Jørgensen Chem. Rev. 1998 98 1689
6. T. Hayashi J. Organomet. Chem. 1999 576 195
7. G. Helmchen A. Pfaltz Acc. Chem. Res. 2000 33 336
8. L.-X. Dai T. Tu S.-L. You W.-P. Deng X.-L. Hou Acc. Chem. Res. 2003 36 659
9. B. M. Trost M. L. Crawley Chem. Rev. 2003 103 2921
10. B. M. Trost J. Org. Chem. 2004 69 5813
11. B. M. Trost M. R. Machacek A. Aponick Acc. Chem. Res. 2006 39 747
12. Z. Lu S. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 258
13. M. Diéguez O. Pàmies Acc. Chem. Res. 2010 43 312
14. L. S. Hegedus W. H. Darlington C. E. Russell J. Org. Chem. 1980 45 5193
15. H. M. R. Hoffmann A. R. Otte A. Wilde Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992 31 234
16. A. Wilde A. R. Otte H. M. R. Hoffmann J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 615
17. A. R. Otte A. Wilde H. M. R. Hoffmann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 1280
18. H. M. R. Hoffmann A. R. Otte A. Wilde S. Menzer D. J. Williams Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 100
19. C. Carfagna R. Galarini A. Musco R. Santi J. Mol. Catal. 1992 72 19
20. C. Carfagna L. Mariani A. Musco G. Sallese R. Santi J. Org. Chem. 1991 56 3924
21. M. Formica A. Musco R. Pontellini K. Linn C. Mealli J. Organomet. Chem. 1993 448 C6
22. A. Satake T. Nakata J. Am. Chem. Soc. 1998 120 10391
23. A. Satake H. Koshino T. Nakata Chem. Lett. 1999 49
24. R. Grigg M. Kordes Eur. J. Org. Chem. 2001 707
25. R. Shintani S. Park T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14866
26. W. Liu D. Chen X.-Z. Zhu X.-L. Wan X.-L. Hou J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8734
27. A. M. Castaño A. Aranyos K. J. Szabó J.-E. Bäckvall Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2551
28. A. Aranyos K. J. Szabó A. M. Castaño J.-E. Bäckvall Organometallics 1997 16 1058
29. M. G. Organ M. Miller Tetrahedron Lett. 1997 38 8181
30. M. G. Organ M. Miller Z. Konstantinou J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9283
31. M. G. Organ E. A. Arvanitis S. J. Hynes Tetrahedron Lett. 2002 43 8989
32. M. G. Organ E. A. Arvanitis S. J. Hynes J. Org. Chem. 2003 68 3918
33. J. Kadota H. Katsuragi Y. Fukumoto S. Murai Organometallics 2000 19 979
34. M. Yamamoto S. Hayashi K. Isa M. Kawatsura Org. Lett. 2014 16 700
35. E. Nomada H. Watanabe M. Yamamoto T. Udagawa B. Zhou A. Kobayashi M. Minakawa M. Kawatsura Synlett 2014 1725
36. S. Qiu T. Xu J. Zhou Y. Guo G. Liu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2856
37. M. H. Katcher A. G. Doyle J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17402
38. C. Hollingworth A. Hazari M. N. Hopkinson M. Tredwell E. Benedetto M. Huiban A. D. Gee J. M. Brown V. Gouverneur Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2613
39. E. Emer L. Pfeifer J. M. Brown V. Gouverneur Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 4181
40. M. H. Katcher P.-O. Norrby A. G. Doyle Organometallics 2014 33 2121
41. M. Kawatsura S. Wada S. Hayase T. Itoh Synlett 2006 2483
42. M. Kawatsura T. Hirakawa T. Tanaka D. Ikeda S. Hayase T. Itoh Tetrahedron Lett. 2008 49 2450
43. T. Hirakawa K. Ikeda H. Ogasa M. Kawatsura T. Itoh Synlett 2010 2887
44. M. Kawatsura M. Yamamoto J. Namioka K. Kajita T. Hirakawa T. Itoh Org. Lett. 2011 13 1001
45. M. Kawatsura J. Namioka K. Kajita M. Yamamoto H. Tsuji T. Itoh Org. Lett. 2011 13 3285
46. T. Hirakawa K. Ikeda D. Ikeda T. Tanaka H. Ogasa M. Kawatsura T. Itoh Tetrahedron 2011 67 8238
47. M. Kawatsura S. Terasaki M. Minakawa T. Hirakawa K. Ikeda T. Itoh Org. Lett. 2014 16 2442
48. M. Minakawa T. Ishikawa J. Namioka S. Hirooka B. Zhou M. Kawatsura RSC Adv. 2014 4 41353
49. V. M. Muzalevskiy V. G. Nenajdenko A. Y. Rulev I. A. Ushakov G. V. Romanenko A. V. Shastin E. S. Balenkova G. Haufe Tetrahedron 2009 65 6991
50. A. Y. Rulev I. A. Ushakov J. Fluorine Chem. 2010 131 53
51. J. L. Kiplinger T. G. Richmond C. E. Osterberg Chem. Rev. 1994 94 373
52. G. Meier T. Braun Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1546
53. H. Amii K. Uneyama Chem. Rev. 2009 109 2119
54. A. Nova R. Mas-Ballesté A. Lledós Organometallics 2012 31 1245
55. E. Clot O. Eisenstein N. Jasim S. A. Macgregor J. E. Mcgrady R. N. Perutz Acc. Chem. Res. 2011 44 333
56. M. Klahn U. Rosenthal Organometallics 2012 31 1235
57. M. F. Kuehnel D. Lentz T. Braun Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3328
58. M. J. Hacker G. W. Littlecott D. W. Kemmitt J. Organomet. Chem. 1973 47 189
59. T. Braun D. Noveski B. Neumann H.-G. Stammler Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2745
60. A. A. Peterson K. McNeill Organometallics 2006 25 4938
61. T. Braun F. Wehmeier K. Altenhöner Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5321
62. D. J. Anderson R. McDonald M. Cowie Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3741
63. T. Braun M. A. Salomon K. Altenhöner M. Teltewskoi S. Hinze Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1818
64. B. M. Kraft E. Clot O. Eisenstein W. W. Brennessel W. D. Jones J. Fluorine Chem. 2010 131 1122
65. M. Teltewskoi J. A. Panetier S. A. Macgregor T. Braun Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3947
66. M. F. Kühnel D. Lentz Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2933
67. M. Ohashi T. Kambara T. Hatanaka H. Saijo R. Doi S. Ogoshi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3256
68. M. E. Slaney M. J. Ferguson R. McDonald M. Cowie Organometallics 2012 31 1384
69. M. F. Kuehnel P. Holstein M. Kliche J. Krüger S. Matthies D. Nitsch J. Schutt M. Sparenberg D. Lentz Chem.-Eur. J. 2012 18 10701
70. M. Ohashi H. Saijo M. Shibata S. Ogoshi Eur. J. Org. Chem. 2013 443
71. W. Xu H. Sun Z. Xiong X. Li Organometallics 2013 32 7122
72. M. Ohashi M. Shibata H. Saijo T. Kambara S. Ogoshi Organometallics 2013 32 3631
73. D. J. Harrison G. M. Lee M. C. Leclerc I. Korobkov R. T. Baker J. Am. Chem. Soc. 2013 135 18296
74. M. Ohashi M. Shibata S. Ogoshi Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 13578
75. A. Hazari V. Gouverneur J. M. Brown Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1296
76. J.-F. Paquin Synlett 2011 289
77. G. Blessley P. Holden M. Walker J. M. Brown V. Gouverneur Org. Lett. 2012 14 2754