Enantioselective allylic amination of trifluoromethyl group substituted racemic and unsymmetrical 1,3-disubstituted allylic esters by palladium catalysts

Organic Letters

Volumn 16, Issue 9, 2014, Pages 2442-2445

  Kawatsura, Motoi ^a   Terasaki, Shou ^a   Minakawa, Maki ^a   Hirakawa, Takuya ^b   Ikeda, Kazunori ^b   Itoh, Toshiyuki ^b  

^a NIHON UNIVERSITY   (Japan)

^b TOTTORI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84899826405     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5008229     Document Type: Article

References (88)

1. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395
2. Johannsen, M.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 1689
3. Hayashi, T. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 195
4. Helmchen, G.; Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 336
5. Dai, L.-X.; Tu, T.; You, S.-L.; Deng, W.-P.; Hou, X.-L. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 659
6. Trost, B. M.; Crawley, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921
7. Trost, B. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 5813
8. Trost, B. M.; Machacek, M. R.; Aponick, A. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 747
9. Lu, Z.; Ma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 258
10. Diéguez, M.; Pàmies, O. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 312
11. Togni, A.; Burckhardt, U.; Gramlich, V.; Pregosin, P. S.; Salzmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1031
12. Bremberg, U.; Larhed, M.; Moberg, C.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1082
13. Ogasawara, M.; Yoshida, K.; Hayashi, T. Organometallics 2001, 20, 3913
14. Oobora, N.; Katagiri, K.; Imamoto, T. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2171
15. Molander, G. A.; Burke, J. P.; Carroll, P. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 8062
16. Hayashi, T.; Suzuka, T.; Okada, A.; Kawatsura, M. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 545
17. Imamoto, T.; Nishimura, M.; Koide, A.; Yoshida, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 7413
18. Trost, B. M.; Thaisrivongs, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14092
19. Caldentey, X.; Pericàs, M. A. J. Org. Chem. 2010, 75, 2628
20. Liu, Z.; Du, H. Org. Lett. 2010, 12, 3054
21. Trost, B. M.; Thaisrivongs, D. A.; Hartwig, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12439
22. Wang, Y.; Vaismaa, M. J. P.; Hämäläinen, A. M.; Tois, J. E.; Franzén, R. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 524
23. Shi, C.; Chien, C.-W.; Ojima, I. Chem.-Asian J. 2011, 6, 674
24. Lega, M.; Margalef, J.; Ruffo, F.; Pàmies, O.; Diéguez, M. Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 995
25. Philipova, I.; Stavrakov, G.; Dimitrov, V. Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 1253
26. Bravo, M. J.; Favier, I.; Saffon, N.; Ceder, R. M.; Muller, G.; Gómez, M.; Rocamora, M. Organometallics 2014, 33, 771
27. Hayashi, T.; Kishi, K.; Yamamoto, A.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1743
28. Prétôt, R.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 323
29. Prétôt, R.; Lloyd-Jones, G. C.; Pfaltz, A. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1035
30. Hayashi, T.; Kawatsura, M.; Uozumi, Y. Chem. Commun. 1997, 561
31. Kuwano, R.; Uchida, K.; Ito, Y. Org. Lett. 2003, 5, 2177
32. Faller, J. W.; Wilt, J. C.; Parr, J. Org. Lett. 2004, 6, 1301
33. Hou, X.-L.; Sun, N. Org. Lett. 2004, 6, 4399
34. Zheng, W.-H.; Sun, N.; Hou, X.-L. Org. Lett. 2005, 7, 5151
35. You, S.-L.; Zhu, X.-Z.; Luo, Y.-M.; Hou, X.-L.; Dai, L.-X. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7471
36. Zheng, W.-H.; Zheng, B.-H.; Zhang, Y.; Hou, X.-L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7718
37. Liu, W.; Chen, D.; Zhu, X.-Z.; Wan, X.-L.; Hou, X.-L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8734
38. Lei, B.-L.; Ding, C.-H.; Yang, X.-F.; Wan, X.-L.; Hou, X.-L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18250
39. Chen, J.-P.; Ding, C.-H.; Liu, W.; Hou, X.-L.; Dai, L.-X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15493
40. Wang, X.; Meng, F.; Wang, Y.; Han, Z.; Chen, Y.-J.; Liu, L.; Wang, Z.; Ding, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9276
41. Tao, Z.-L.; Zhang, W.-Q.; Chen, D.-F.; Adele, A.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9255
42. Yu, Y.; Yang, X.-F.; Xu, C.-F.; Ding, C.-H.; Hou, X.-L. Org. Lett. 2013, 15, 3880
43. Wang, X.; Guo, P.; Han, Z.; Wang, X.; Wang, Z.; Ding, K. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 405
44. Hayashi, T.; Hagihara, T.; Konishi, M.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7767
45. Hayashi, T.; Yamamoto, A.; Hagihara, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 51, 723
46. Kazmaier, U.; Zumpe, F. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 802
47. Konno, T.; Nagata, K.; Ishihara, T.; Yamanaka, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 1768
48. Kawatsura, M.; Ikeda, D.; Ishii, T.; Komatsu, Y.; Uenishi, J. Synlett 2006, 2435
49. Amatore, C.; Génin, E.; Jutand, A.; Mensah, L. Organometallics 2007, 26, 1875
50. Hirakawa, T.; Ikeda, K.; Ogasa, H.; Kawatsura, M.; Itoh, T. Synlett 2010, 2887
51. Kagan, H. B.; Fiaud, J. C. Top. Stereochem. 1988, 18, 249
52. Cook, G. R. Curr. Org. Chem. 2000, 4, 869
53. Keith, J. M.; Larrow, J. F.; Jacobsen, E. N. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 5
54. Robinson, D. E. J. E.; Bull, S. D. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1407
55. Hayashi, T.; Yamamoto, A.; Ito, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1090
56. Ramdeehul, S.; Dierkes, P.; Aguado, R.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Osborn, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3118
57. Gais, H.-J.; Spalthoff, N.; Jagusch, T.; Frank, M.; Raabe, G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3809
58. Dominguez, B.; Hodnett, N. S.; Lloyd-Jones, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4289
59. Lüssem, B.; Gais, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6066
60. Gais, H.-J.; Jagusch, T.; Spalthoff, N.; Gerhards, F.; Frank, M.; Raabe, G. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4202
61. Hou, X. L.; Zheng, B. H. Org. Lett. 2009, 11, 1789
62. Lei, B.-L.; Ding, C.-H.; Yang, X.-F.; Wan, X.-L.; Hou, X.-L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18250
63. Hirakawa, T.; Ikeda, K.; Ikeda, D.; Tanaka, T.; Ogasa, H.; Kawatsura, M.; Itoh, T. Tetrahedon 2011, 67, 8238
64. Mao, B.; Ji, Y.; Fañanás-Mastral, M.; Caroli, G.; Meersma, A.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3168
65. Trost, B. M.; Fandrick, D. R. Aldrichimica Acta 2007, 40, 59
66. Gais, H.-J. In Asymmetric Synthesis with Chemical and Biological Methods; Enders, D.; Jaeger, K.-E., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2007; p 215.
67. Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3543
68. Cook, G. R.; Shanker, P. S.; Pararajasingham, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 110
69. Choi, Y. K.; Suh, J. H.; Lee, D.; Lim, I. T.; Jung, J. Y.; Kim, M.-J. J. Org. Chem. 1999, 64, 8423
70. Trost, B. M.; Tsui, H.-C.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3534
71. Trost, B. M.; Dudash, J.; Hembre, E. J. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 1619
72. Trost, B. M.; Crawley, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9328
73. Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3090
74. Trost, B. M.; Brown, B. S.; McEachern, E. J.; Kuhn, O. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4442
75. Kim, M.-J.; Kim, W.-H.; Han, K.; Choi, Y. K.; Park, J. Org. Lett. 2007, 9, 1157
76. Trost, B. M.; Malhotra, S.; Olson, D. E.; Maruniak, A.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4190
77. Mangion, I.; Strotman, N.; Drahl, M.; Imbriglio, J.; Guidry, E. Org. Lett. 2009, 11, 3258
78. Dong, Y.; Teesdale-Spittle, P.; Hoberg, J. O. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 353
79. Gais, H.-J.; Bondarev, O.; Hetzer, R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6279
80. Kukkadapu, K. K.; Ouach, A.; Lozano, P.; Vaultier, M.; Pucheault, M. Org. Lett. 2011, 13, 4132
81. Du, L.; Cao, P.; Xing, J.; Lou, Y.; Jiang, L.; Li, L.; Liao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4207
82. Kawatsura, M.; Wada, S.; Hayase, S.; Itoh, T. Synlett 2006, 2483
83. Kawatsura, M.; Hirakawa, T.; Tanaka, T.; Ikeda, D.; Hayase, S.; Itoh, T. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2450
84. Yamamoto, M.; Hayashi, S.; Isa, K.; Kawatsura, M. Org. Lett. 2014, 16, 700
85. Granberg, K. L.; Bäckvall, J.-E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6858
86. Bao, H.; Qi, X.; Tambar, U. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1206
87. Zhao, X.; Liu, D.; Guo, H.; Liu, Y.; Zhang, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19354
88. Wu, X.-S.; Chen, Y.; Li, M.-B.; Zhou, M.-G.; Tian, S.-K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14694