How green is green chemistry? Chlorophylls as a bioresource from biorefineries and their commercial potential in medicine and photovoltaics

Photochemical and Photobiological Sciences

Volumn 14, Issue 4, 2015, Pages 638-660

  Ryan, Aoife A ^a   Senge, Mathias O ^a  

^a TRINITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLOROPHYLL;

ANALOGS AND DERIVATIVES; BIOMASS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ISOLATION AND PURIFICATION; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOCHEMOTHERAPY; PLANT; PROCEDURES; SOLAR ENERGY; THERANOSTIC NANOMEDICINE;

BIOMASS; CHLOROPHYLL; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; PHOTOCHEMOTHERAPY; PLANTS; SOLAR ENERGY; THERANOSTIC NANOMEDICINE;

EID: 84926505561     PISSN: 1474905X     EISSN: 14749092     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4pp00435c     Document Type: Review

References (198)

1. J. Kirby, A Posy of Rhymes for Children, Wm. Smith & Sons, The Bon Accord Press, 1914
2. S. Aldridge
3. A. R. Battersby Nat. Prod. Rep. 2000 17 507
4. L. R. Milgrom, The Colours of Life: An Introduction to the Chemistry of Porphyrins and Related Compounds, Oxford University Press, Oxford, United Kingdom, 1997
5. M. O. Senge A. A. Ryan K. Letchford S. A. MacGowan T. Mielke Symmetry 2014 6 781
6. J. Berzelius Ann. Chem. 1838 27 296
7. P. T. Anastas M. M. Kirchhoff Acc. Chem. Res. 2002 35 686
8. M. O. Senge and J. Richter, in Biorefineries-Industrial Processes and Products. Status Quo and Future Directions, ed., B. Kamm, P. R. Gruber, and, M. Kamm, Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 2006, vol. 2, pp. 325-343
9. R. Willstätter and A. Stoll, Untersuchungen über Chlorophyll. Methoden und Ergebnisse, J. Springer, Berlin, 1913
10. M. O. Senge, In preparation
11. R. B. Woodward W. A. Ayer J. M. Beaton F. Bickelhaupt R. Bonnett P. Buchschacher G. L. Closs H. Dutler J. Hannah F. P. Hauck S. Itô A. Langemann E. Le Goff W. Leimgruber W. Lwowski J. Sauer Z. Valenta H. Volz J. Am. Chem. Soc. 1960 82 3800
12. A. R. Battersby C. J. R. Fookes G. W. J. Matchham E. McDonal Nature 1980 285 17
13. P. A. Castelfranco S. I. Beale Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 1983 34 241
14. M. O. Senge Photochem. Photobiol. 1993 57 189
15. S. I. Beale Photosynth. Res. 1999 60 43
16. Z. Liu and D. A. Bryant, in Handbook of Porphyrin Science, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, World Scientific, Singapore, 2012, vol. 20, p. 107
17. J. Deisenhofer O. Epp K. Miki R. Huber H. Michel Nature 1985 318 618
18. G. McDermott S. M. Prince A. A. Freer A. M. Hawthornthwaite-Lawless M. Z. Papiz R. J. Cogdell N. W. Isaacs Nature 1998 374 517
19. J. P. Allen C. Seng C. Larson Photosynth. Res. 2009 102 231
20. M. O. Senge and K. M. Smith, in Anoxygenic Photosynthetic Bacteria, ed., R. E. Blankenship, M. T. Madigan, and, C. E. Bauer, Kluwer Academic Publ., Dordrecht, 1995, p. 137
21. Chlorophylls and Bacteriochlorophylls: Biochemistry, Biophysics, Functions and Applications, ed., B. Grimm, R. Porra, W. Rüdiger, and, H. Scheer, Springer, Dordrecht, Netherlands, Advances in Photosynthesis and Respiration, 2006, vol. 25
22. B. Kräutler B. Jaun K. Bortlik M. Schellenberg P. Matile Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 1315
23. S. Hörtensteiner B. Kräutler Biochim. Biophys. Acta 2011 1807 977
24. G. A. F. Hendry J. D. Houghton S. B. Brown New Phytol. 1987 107 255
25. E. S. Nyman P. H. Hynninen J. Photochem. Photobiol., B 2004 73 1
26. A. Kay M. Grätzel J. Phys. Chem. 1993 97 6272
27. J. Fajer Photosynth. Res. 2004 80 175
28. Chlorophylls, ed., H. Scheer, CRC Press, Boca Raton, USA, 1991
29. T. Kemmer H. Brockmann N. Risch Z. Naturforsch., B: Anorg. Chem. Org. Chem. 1979 34b 633
30. K. M. Smith L. A. Kehres H. D. Tabba J. Am. Chem. Soc. 1980 102 7149
31. C. B. Van Niel Arch. Mikrobiol. 1932 3 1
32. S. Granick J. Biol. Chem. 1949 179 505
33. R. D. Willows Y. Q. Li H. Scheer M. Chen Org. Lett. 2013 15 1588
34. R. Scott (Director), Alien, Brandywine Productions, Twentieth Century-Fox Productions, USA, 1979
35. R. H. Douglas J. C. Partridge K. Dulai D. Hunt C. W. Mullineaux A. Y. Tauber P. H. Hynninen Nature 1998 393 423
36. M. O. Senge, A. Wiehe and C. Ryppa, in Chlorophylls and Bacteriochlorophylls: Biochemistry, Biophysics and Biological Functions, ed., B. Grimm, R. J. Porra, W. Rüdiger, and, H. Scheer, Springer, Dordrecht, Netherlands, 2004, Advances in Photosynthesis and Respiration, vol. 25, p. 27
37. V. Y. Pavlov G. V. Ponomarev Chem. Heterocycl. Chem. 2004 40 393
38. K. T. de Oliveira P. B. Momo F. F. de Assis M. A. B. Ferreira T. J. Brocksom Curr. Org. Synth. 2014 11 42
39. H. Kautsky A. Hirsch Naturwissenschaften 1931 19 964
40. R. A. Neville J. F. R. Gower J. Geophys. Res.,-Oc. Atm. 1977 82 3487
41. C. Frankenberg J. B. Fisher J. Worden G. Badgley S. S. Saatchi J. E. Lee G. C. Toon A. Butz M. Jung A. Kuze T. Yokota Geophys. Res. Lett. 2011 38 L17706
42. A. A. Krasnovskii V. A. Romanyuk F. F. Litvin Dokl. Akad. Nauk SSSR 1973 209 965
43. N. N. Sergeeva and M. O. Senge, in CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, ed., A. Griesbeck, M. Oelgemöller, and, F. Ghetti, CRC Press, Boca Raton, USA, 2012, p. 831
44. K. Apel H. Hirt Annu. Rev. Plant Biol. 2004 55 373
45. A. Krieger-Liszkay J. Exp. Bot. 2005 56 337
46. V. L. Gunderson and M. R. Wasielewski, in Handbook of Porphyrin Science, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, World Scientific Publishing Company, Singapore, 2012, vol. 20, p. 45
47. H. Scheer J. J. Katz Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1974 71 1626
48. D. J. Simpson K. M. Smith J. Am. Chem. Soc. 1988 110 2854
49. H. Tamiaki M. Xu S. Machida Chem. Lett. 2012 41 820
50. W. A. Svec, in Chlorophylls, ed., H. Scheer, CRC Press, Boca Raton, USA, 1991, p. 89
51. A. S. Holt Can. J. Biochem. Physiol. 1958 36 439
52. P. H. Hynninen K. Hyvarinen J. Org. Chem. 2002 67 4055
53. G. W. Kenner S. W. McCombie K. M. Smith J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973 2517
54. B. Kamm M. Kamm Appl. Microbiol. Biotechnol. 2004 64 137
55. R. B. Woodward W. A. Ayer J. M. Beaton F. Bickelhaupt R. Bonnett P. Buchschacher G. L. Closs H. Dutler J. Hannah F. P. Hauck S. Itô A. Langemann E. Le Goff W. Leimgruber W. Lwowski J. Sauer Z. Valenta H. Volz Tetrahedron 1990 46 7599
56. F. P. Montforts B. Gerlach F. Hoeper Chem. Rev. 1994 94 327
57. P. A. Jacobi L. D. Coutts J. Guo S. I. Hauck S. H. Leung J. Org. Chem. 1999 65 205
58. P. A. Jacobi S. Lanz I. Ghosh S. H. Leung F. Löwer D. Pippin Org. Lett. 2001 3 831
59. A. R. Battersby L. A. Reiter J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984 2743
60. J. P. Strachen D. F. O'Shea T. Balasubramanian J. S. Lindsey J. Org. Chem. 2000 65 3160
61. C. J. Walker R. D. Willows Biochem. J. 1997 327 321
62. K. Minamizaki T. Mizoguchi T. Goto H. Tamiaki Y. Fujita J. Biol. Chem. 2008 283 2684
63. D. W. Bollivar S. I. Beale Plant Physiol. 1996 112 105
64. S. Granick J. Biol. Chem. 1950 183 713
65. M. J. Bröcker, D. Jahn and J. Moser, in Handbook of Porphyrin Science, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, World Scientific Publishing Company, Singapore, 2012, vol. 20, p. 1
66. P. Wang J. Gao C. Wan F. Zhang Z. Xu X. Huang X. Sun X. Deng Plant Physiol. 2010 153 994
67. H. Ito A. Tanaka Plant Cell Physiol. 2014 55 593
68. C. Reinbothe F. Buhr S. Bartsch C. Desvignes F. Quigley H. Pesey S. Reinbothe Mol. Genet. Genomics 2006 275 540
69. D. J. Heyes A. V. Ruban H. M. Wilks C. N. Hunter Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 11145
70. U. Oster C. E. Bauer W. Rüdiger J. Biol. Chem. 1997 272 9671
71. M. A. Schneegurt S. I. Beale Biochemistry 1992 31 11677
72. V. Scheumann S. Schoch W. Rüdiger J. Biol. Chem. 1998 273 35102
73. H. Ito T. Ohtsuka A. Tanaka J. Biol. Chem. 1996 271 1475
74. R. Kauppinnen Lancet 2005 365 241
75. H. Fischer W. Zerwick Hoppe-Seylers Z. Physiol. Chem. 1924 137 242
76. C. B. Taylor Plant Cell 1998 10 1071
77. G. S. Hu N. Yalpani S. P. Briggs G. S. Johal Plant Cell 1998 10 1095
78. N. Risch B. Koster A. Schormann T. Siemens H. Brockmann Liebigs Ann. Chem. 1988 343
79. J. Harada Y. Mizoguchi Y. Tsukatani M. Noguchi H. Tamiaki Sci. Rep. 2012 2 671
80. K. Vogl M. Tank G. S. Orf R. E. Blankenship D. A. Bryant Front. Microbiol. 2012 3 298
81. R. S. Bristow
82. P. O. Lim H. J. Kim H. G. Nam Annu. Rev. Plant Biol. 2007 58 115
83. B. Kräutler P. Matile Acc. Chem. Res. 1999 32 35
84. D. Vavilin W. Vermaas Biochim. Biophys. Acta 2007 1767 920
85. S. McKay, The Secret Life of Bletchley Park: The WWII Codebreaking Centre and the Men and Women Who Worked There, Aurum Press, London, UK, 2011
86. A. Gossauer N. Engel J. Photochem. Photobiol., B 1996 32 141
87. S. Moser T. Müller A. Holzinger C. Lutz B. Kräutler Chem.-Eur. J. 2012 18 10873
88. T. Müller B. Kräutler Gerontology 2011 57 521
89. S. Moser T. Müller A. Holzinger C. Lütz S. Jockusch N. J. Turro B. Kräutler Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 15538
90. S. Moser T. Müller M. O. Ebert S. Jockusch N. J. Turro B. Kräutler Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8954
91. B. Kräutler Photochem. Photobiol. Sci. 2008 7 1114
92. A. Treibs Liebigs Ann. 1934 510 42
93. G. W. Hodgson Ann N. Y. Acad. Sci. 1973 206 670
94. E. W. Baker J. W. Louda Org. Geochem. 1986 10 4
95. H. J. Callot, in Chlorophylls, ed., H. Scheer, CRC Press, Boca Raton, USA, 1991, p. 339
96. K. A. Kvenvolden Org. Geochem. 2006 37 1
97. J. F. Rontani V. Grossi Org. Geochem. 1995 23 355
98. P. Schaeffer R. Ocampo H. J. Callot P. Albrecht Nature 1993 364 133
99. P. A. Peng G. Eglinton J. M. Fu Q. Y. Sheng Energy Fuels 1992 6 215
100. M. F. Ali H. Perzanowski A. Bukhari A. A. Alhaji Energy Fuels 1993 7 179
101. K. Qian A. S. Mennito K. E. Edwards D. T. Ferrughelli Rapid Commun. Mass Spectrom. 2008 22 2153
102. F. A. Fernandez-Lima C. Becker A. M. McKenna R. P. Rodgers A. G. Mashall D. H. Russell Anal. Chem. 2009 81 9941
103. Z. Wang M. Fingas D. S. Page J. Chromatogr. A 1999 843 369
104. M. Espinosa U. S. Pacheco F. Leyte R. Ocampo J. Porphyrins Phthalocyanines 2014 18 1 10
105. Der Mann im Eis, ed., F. Höpfel, W. Platzer, and, K. Spindler, Veröffentlichungen der Universität Innsbruck, Innsbruck, Austria, Band 187, 1992, vol. 1
106. K. Oeggl Veg. Hist. Archaeobot. 2009 18 1
107. C. Milton E. J. Dwornik P. A. Estep-Barnes R. B. Finkelman A. Pabst S. Palmer Am. Mineral. 1978 63 930
108. C. B. Storm J. Krane T. Skjetne N. Telnaes J. F. Branthaver E. W. Baker Science 1984 223 1075
109. B. Zhang T. D. Lash Tetrahedron Lett. 2003 44 7253
110. M. O. Senge and J. Fajer
111. M. Senge A. Struck D. Dörnemann H. Scheer H. Senger Z. Naturforsch., C: Biosci. 1988 43 515
112. R. P. Grese R. C. Cerny M. L. Gross M. Senge J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1990 1 72
113. M. Senge H. Senger Photochem. Photobiol. 1988 48 711
114. P. H. Hynninen, in Chlorophylls, ed., H. Scheer, CRC Press, Boca Raton, 1991, p. 145
115. G. A. Heath M. R. Low R. C. S. McQueen A. Peltier J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984 305
116. H. Scheer J. J. Katz Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1974 71 1626
117. A. A. Krasnovskii Dokl. Akad. Nauk SSSR 1948 60 421
118. P. K. Wasser J.-H. Fuhrhop Ann. N. Y. Acad. Sci. 1973 206 533
119. H. H. Inhoffen Pure Appl. Chem. 1968 17 443
120. D. Kessel K. Smith Photochem. Photobiol. 1989 49 157
121. C. A. Llewellyn R. F. C. Mantoura R. G. Brereton Photochem. Photobiol. 1990 52 1037
122. C. A. Llewellyn R. F. C. Mantoura R. G. Brereton Photochem. Photobiol. 1990 52 1043
123. A. Peled Y. Dror I. Baal-Zedaka A. Porat N. Michrin I. Lapsker Synth. Met. 2000 115 167
124. D. B. Min J. M. Boff Compr. Rev. Food Sci. Food Saf. 2002 1 58
125. B. Kamm M. Kamm Chem. Biochem. Eng. Q. 2004 18 1
126. B. Kamm C. Hille P. Schönicke G. Dautzenberg Biofuels, Bioprod. Biorefin. 2010 4 253
127. S. Kromus B. Wachter W. Koschuh M. Mandl C. Krotscheck M. Naradoslawsky Chem. Biochem. Eng. Q. 2004 18 7
128. A. Moser Chem. Biochem. Eng. Q. 2001 15 33
129. Ullmann. Industrielle organische Chemie, ed., H.-J. Arpe, Weinheim-VCH, Weinheim, Germany, 4th edn, 1988, vol. 11, p. 127
130. J. C. Kephart Econ. Bot. 1955 9 3
131. R. Willstätter W. Mieg Liebigs Ann. Chem. 1907 350 1
132. M. Strell A. Kalojanoff F. Zuther Arzneim.-Forsch. 1955 5 640
133. M. Strell A. Kalojanoff F. Zuther Arzneim.-Forsch. 1956 6 8
134. Römpp Lexikon Naturstoffe, ed., B. Fugmann, Thieme, Stuttgart, Germany, 1997, p. 491
135. H. J. Almquist A. A. Klose J. Am. Chem. Soc. 1939 61 2557
136. S. B. Binkley L. C. Cheney W. H. Holcomb R. W. McKee S. A. Thayer D. W. MacCorquodale E. A. Doisy J. Am. Chem. Soc. 1939 61 2558
137. M. Schmid F. Gerber G. Hirth Helv. Chim. Acta 1982 65 684
138. D. McGinty C. S. Letizia A. M. Api Food Chem. Toxicol. 2010 48 S59
139. J. W. Hein J. Am. Dent. Assoc. 1954 48 14
140. B. Kamm, P. R. Gruber and M. Kamm, in Ullmann's Encyclopaedia of Industrial Chemistry, Weinheim-VCH, Weinheim, Germany, 2007, vol. 5, p. 659
141. A. Hosikian S. Lim R. Halim M. K. Danquah Int. J. Chem. Eng. 2010 391632
142. H. Fischer and H. Orth, Die Chemie des Pyrrols, Akademische Verlagsgesellschaft, Leipzig, Germany, 1937
143. R. B. Woodward W. A. Ayer J. M. Beaton F. Bickelhaupt R. Bonnett P. Buchschacher G. L. Closs H. Dutler J. Hannah F. P. Hauck S. Itô A. Langemann E. Le Goff W. Leimgruber W. Lwowski J. Sauer Z. Valenta H. Volz Tetrahedron 1990 46 7599
144. M. Ethirajan Y. H. Chen P. Joshi R. K. Pandey Chem. Soc. Rev. 2011 40 340
145. T. S. Balaban H. Tamiaki A. R. Holzwarth Top. Curr. Chem. 2005 258 1
146. N. N. Sergeeva, M. O. Senge and A. Ryan, in Handbook of Porphyrin Science, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, World Scientific, Singapore, 2010, vol. 3, p. 325
147. J. Helaja A. Y. Tauber N. V. Tkachenko H. Lemmetyinen I. Kilpelainen P. H. Hynninen J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 2403
148. T. Miyatake H. Tamiaki Coord. Chem. Rev. 2010 254 2593
149. H. J. M. Hou S. I. Allakhverdiev M. M. Najafpour Govindjee Front. Plant Sci. 2014 5 232
150. I. Tsujisho M. Toyoda Y. Amao Catal. Commun. 2006 7 173
151. R. Bonnett, Chemical Aspects of Photodynamic Therapy, Gordon and Breach Sci. Publ., Amsterdam, Netherlands, 2000
152. L. Rogers M. O. Senge Future Med. Chem. 2014 6 775
153. R. K. Pandey L. N. Goswami Y. Chen A. Gryshuk J. R. Missert A. Oseroff T. J. Dougherty Lasers Surg. Med. 2006 38 445
154. R. Bonnett, Chemical Aspects of Photodynamic Therapy, Gordon and Breach Science Publishers, Amsterdam, 2000, vol. 1
155. E. D. Sternberg D. Dolphin C. Brückner Tetrahedron 1998 54 4151
156. M. J. Garland C. M. Cassidy D. Woolfson R. F. Donnelly Future Med. Chem. 2009 1 667
157. S. Wang W. Fan G. Kim H. J. Hah Y.-E. K. Lee R. Kopelman M. Ethirajan A. Gupta L. N. Goswami P. Pera J. Morgan R. K. Pandey Lasers Surg. Med. 2011 43 686
158. T. Luo B. C. Wilson Q.-B. Lu J. Photochem. Photobiol., B 2014 132 102
159. M. P. Uliana L. Pires S. Pratavieira T. J. Brocksom K. T. de Oliveira V. S. Bagnato C. Kurachi Photochem. Photobiol. Sci. 2014 13 1137
160. K. Imai T. Aimoto M. Sato K. Watanabe R. Kimura T. Murata Chem. Pharm. Bull. 1986 34 4287
161. D. L. Sudakin J. Toxicol., Clin. Toxicol. 2003 41 195
162. A. R. Waladkhani M. R. Clemens Int. J. Mol. Med. 1998 1 747
163. S. Chernomorsky A. Segelman R. D. Poretz Teratog., Carcinog., Mutagen. 1999 19 313
164. K. Morit M. Ogata T. Hasegawa Environm. Health Perspect. 2001 109 289
165. K. John c. Keshava D. L. Richardson A. Weston J. Nath Mut. Res. 2008 640 145
166. T. Tumolo U. M. Lanfer-Marques Food Res. Int. 2012 46 451
167. K. O'Riordan O. E. Akilov T. Husan Photodiagn. Photodyn. Ther. 2005 2 247
168. J. R. Darwent P. Douglas A. Harriman G. Porter M.-C. Richoux Coord. Chem. Rev. 1982 44 83
169. M. Ni D. Y. C. Leung M. K. H. Leung K. Sumathy Fuel Process. Technol. 2006 87 461
170. J. Woodward S. M. Mattingly M. Danson D. Hough N. Ward M. Adams Nat. Biotechnol. 1996 14 872
171. Y. Amao Int. J. Mol. Sci. 2008 9 1156
172. Y. Saiki Y. Amao Bioconjugate Chem. 2002 13 898
173. J. Yang K. Wang L. Liang L. Fenge Y. Zhang B. Sun W. Xing Catal. Commun. 2012 20 76
174. J. Woodward M. Orr K. Cordray E. Greenbaum Nature 2000 405 1014
175. T. Inoue S. N. Kumar T. Karnachi I. Okura Chem. Lett. 1999 147
176. B. O'Regan M. Grätzel Nature 1991 353 737
177. M. Grätzel J. Photochem. Photobiol., C 2003 4 145
178. A. Kay M. Grätzel J. Phys. Chem. 1993 97 6272
179. S. Kim J. K. Lee S. O. Kang J. Ko J. H. Yum S. Fantacci F. De Angelis D. Di Censo M. K. Nazeeruddin M. Grätzel J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16701
180. J. H. Delcamp A. Yella T. W. Holcombe M. K. Nazeeruddin M. Grätzel Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 376
181. S. Mathew A. Yella P. Gao R. Humphry-Baker F. E. CurchodBasile N. Ashari-Astani I. Tavernelli U. Rothlisberger M. K. Nazeeruddin M. Grätzel Nat. Chem. 2014 6 242
182. X.-F. Wang H. Tamiaki L. Wang N. Tamai O. Kitao H. Zhou S.-i. Sasaki Langmuir 2010 26 6320
183. X.-F. Wang Y. Koyama O. Kitao Y. Wada S.-i. Sasaki H. Tamiaki H. Zhou Biosens. Bioelectron. 2010 25 1970
184. W. H. Lai Y. H. Su L. G. Teoh M. H. Hon J. Photochem. Photobiol., A 2008 195 307
185. G. Calogero I. Citro C. Crupi G. Di Marco Spectrochim. Acta, Part A 2014 132 477
186. H. Furukawa K. Kuroda T. Watanabe Chem. Lett. 2000 1256
187. T. Itoh K. Yano Y. Inada Y. Fukushima J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13437
188. T. Itoh A. Ishij Y. Kodera A. Matsushima M. Hiroto H. Nishimura T. Tsuzuki T. Kamachi I. Okura Y. Inada Bioconjugate Chem. 1998 9 409
189. A. Ishii T. Itoh Y. Kodera A. Matushima M. Hiroto H. Nishimura Y. Inada Res. Chem. Intermed. 1997 23 683
190. A. Ishii T. Itoh H. Kageyama T. Mizoguchi Y. Kodera A. Matsushima K. Torii Y. Inada Dyes Pigm. 1995 28 77
191. H. Asada T. Itoh Y. Kodera A. Matsushima M. Hiroto H. Nishimura Y. Inada Biotechnol. Bioeng. 2001 76 86
192. J. F. Lovell C. S. Jin E. Huynh H. Jin C. Kim J. L. Rubinstein W. C. W. Chan W. Cao L. V. Wang G. Zheng Nat. Mater. 2011 10 324
193. T. Komori Y. Amaov Electrochemistry 2003 71 174
194. Y. Amao Y. Takeuchi Int. J. Hydrogen Energy. 2008 33 2845
195. M. Ikegami M. Ozeki Y. Kijitori T. Miyasaka Electrochemistry 2008 76 140
196. D. Wöhrle G. Schnurpfeil S. G. Makarov A. Kazarin O. N. Suvorova Macroheterocycles 2012 5 191
197. W. Herbst and K. Hunger, Industrial Organic Pigments: Production, Properties, Applications, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 3rd edn, 2004
198. Especially the sometimes conflicting reports on its medical potential need to be assessed critically. Likewise, a thorough evaluation of its use as a photosensitizer and photochemical agent is currently under way but outside the scope of this work. Perspective Photochemical & Photobiological Sciences 660