Nickel-catalyzed borylation of arenes and indoles via C-H bond cleavage

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 30, 2015, Pages 6508-6511

  Furukawa, Takayuki ^a   Tobisu, Mamoru ^a,b   Chatani, Naoto ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 BORYLINDOLE; BENZENE; CARBENE; CARBON; HYDROGEN; INDOLE DERIVATIVE; NICKEL; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYST; HYDROGEN BOND; SYNTHESIS;

EID: 84926320511     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc01378j     Document Type: Article

References (47)

1. F. Kakiuchi T. Kochi S. Murai Synlett 2014 2390
2. M. Miura T. Satoh K. Hirano Bull. Chem. Soc. Jpn. 2014 87 751
3. S. De Sarkar W. Liu S. I. Kozhushkov L. Ackermann Adv. Synth. Catal. 2014 356 1461
4. G. Rouquet N. Chatani Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11726
5. J. Wencel-Delord F. Glorius Nat. Chem. 2013 5 369
6. P. B. Arockiam C. Bruneau P. H. Dixneuf Chem. Rev. 2012 112 5879
7. J. Yamaguchi A. D. Yamaguchi K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8960
8. B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Soc. Rev. 2012 41 5588
9. S. R. Neufeldt M. S. Sanford Acc. Chem. Res. 2012 45 936
10. K. M. Engle T.-S. Mei M. Wasa J.-Q. Yu Acc. Chem. Res. 2012 45 788
11. S. H. Cho J. Y. Kim J. Kwak S. Chang Chem. Soc. Rev. 2011 40 5068
12. I. A. I. Mkhalid J. H. Barnard T. B. Marder J. M. Murphy J. F. Hartwig Chem. Rev. 2010 110 890
13. T. Ishiyama J. Takagi K. Ishida N. Miyaura N. R. Anastasi J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2002 124 390
14. K. M. Waltz X. He C. Muhoro J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 1995 117 11357
15. T. Hatanaka Y. Ohki K. Tatsumi Chem. - Asian J. 2010 5 1657
16. G. Yan Y. Jiang C. Kuang S. Wang H. Liu Y. Zhang J. Wang Chem. Commun. 2010 46 3170
17. T. J. Mazzacano N. P. Mankad J. Am. Chem. Soc. 2013 135 17258
18. J. V. Obligacion S. P. Semproni P. J. Chirik J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4133
19. E. Nakamura N. Yoshikai J. Org. Chem. 2010 75 6061
20. C.-L. Sun B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Rev. 2011 111 1293
21. B. D. Sherry A. Fürstner Acc. Chem. Res. 2008 41 1500
22. N. Yoshikai Bull. Chem. Soc. Jpn. 2014 87 843
23. K. Gao N. Yoshikai Acc. Chem. Res. 2014 47 1208
24. L. Ackermann J. Org. Chem. 2014 79 8948
25. M. Tobisu K. Nakamura N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5587
26. R. Beck M. Shoshani S. A. Johnson Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 11753
27. Y. Nakao N. Kashihara K. S. Kanyiva T. Hiyama J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16170
28. K. S. Kanyiva N. Kashihara Y. Nakao T. Hiyama M. Ohashi S. Ogoshi Dalton Trans. 2010 39 10483
29. M. E. Doster J. A. Hatnean T. Jeftic S. Modi S. A. Johnson J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11923
30. M. E. Doster S. A. Johnson Organometallics 2013 32 4174
31. J. S. Bair Y. Schramm A. G. Sergeev E. Clot O. Eisenstein J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2014 136 13098
32. L. C. M. Castro N. Chatani Chem. Lett. 10.1246/cl.150024
33. S. Shimada A. S. Batsanov J. A. K. Howard T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2168
34. T. Ishiyama K. Ishida J. Takagi N. Miyaura Chem. Lett. 2001 1082
35. J. Cornella C. Zarate R. Martin Chem. Soc. Rev. 2014 43 8081
36. Y. Kiso K. Tamao M. Kumada J. Organomet. Chem. 1973 50 C12
37. B.-J. Li Y.-Z. Li X.-Y. Lu J. Liu B.-T. Guan Z.-J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 10124
38. N. Yoshikai H. Matsuda E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9590
39. M. Tobisu T. Xu T. Shimasaki N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19505
40. A. D. Sun K. Leung A. D. Restivo N. A. LaBerge H. Takasaki J. A. Love Chem. - Eur. J. 2014 20 3162
41. H. Saijo H. Sakaguchi M. Ohashi S. Ogoshi Organometallics 2014 33 3669
42. M. Tobisu T. Takahira A. Ohtsuki N. Chatani Org. Lett. 2015 17 680
43. R. H. Crabtree Chem. Rev. 2012 112 1536
44. A. A. Toutov W.-B. Liu K. N. Betz A. Fedorov B. M. Stoltz R. H. Grubbs Nature 2015 518 80
45. M. N. Eliseeva L. T. Scott J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15169
46. T. Ohmura T. Torigoe M. Suginome Chem. Commun. 2014 50 6333
47. A. G. Sergeev J. D. Webb J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2012 134 20226