Base-free Hiyama coupling reaction via a group 10 metal fluoride intermediate generated by C-F bond activation

Organometallics

Volumn 33, Issue 14, 2014, Pages 3669-3672

  Saijo, Hiroki ^a   Sakaguchi, Hironobu ^a   Ohashi, Masato ^a   Ogoshi, Sensuke ^a,b  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; FLUORINE COMPOUNDS;

BASE-FREE; C-F BOND ACTIVATIONS; C-F BONDS; FLUORIDE COMPLEXES; HIYAMA COUPLING; METAL FLUORIDE; OXIDATIVE ADDITIONS; TETRAFLUOROETHYLENE;

REACTION INTERMEDIATES;

EID: 84905044441     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om5005513     Document Type: Article

References (40)

1. Hatanaka, Y.; Hiyama, T. Tetrahedron. Lett. 1988, 1, 97
2. Hiyama, T. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 58
3. Tamao, K.; Kobayashi, K.; Ito, Y. Tetrahedron. Lett. 1989, 44, 6051
4. Denmark, S. E.; Choi, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5821
5. Denmark, S. E.; Sweis, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6439
6. Itami, K.; Kamei, T.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14670
7. Nakao, Y.; Imanaka, H.; Sahoo, A. K.; Yada, A.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6952
8. Hagiwara, E.; Gouda, K.; Hatanaka, Y.; Hiyama, T. Tetrahedron. Lett. 1997, 3, 439
9. Hirabayashi, K.; Kawashima, J.; Nishihara, Y.; Mori, A.; Hiyama, T. Org. Lett. 1999, 1, 299
10. Hirabayashi, K.; Mori, A.; Kawashima, J.; Suguro, M.; Nishihara, Y.; Hiyama, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 5342
11. Matsuhashi, H.; Hatanaka, Y.; Kuroboshi, M.; Hiyama, T. Tetrahedron Lett. 1995, 9, 1539
12. Matsuhashi, H.; Asai, S.; Hirabayashi, K.; Hatanaka, Y.; Mori, A.; Hiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1943
13. Brescia, M.-R.; DeShong, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 3156
14. Mowery, M. E.; DeShong, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 3266
15. Denmark, S. E.; Baird, J. D. Org. Lett. 2006, 8, 703
16. Denmark, S. E.; Kallemeyn, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 123, 15958
17. Ohashi, M.; Kambara, T.; Hatanaka, T.; Saijo, H.; Doi, R.; Ogoshi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3256
18. Ohashi, M.; Saijo, H.; Shibata, M.; Ogoshi, S. Eur. J. Org. Chem. 2013, 443
19. Ohashi, M.; Shibata, M.; Saijo, H.; Kambara, T.; Ogoshi, S. Organometallics 2013, 32, 3631
20. Ohashi, M.; Kamura, R.; Doi, R.; Ogoshi, S. Chem. Lett. 2013, 42, 933
21. Ohashi, M.; Doi, R.; Ogoshi, S. Chem. Eur. J. 2014, 20, 2040
22. Grushin, V. V.; Marshall, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12644
23. Schaub, T.; Backes, M.; Radius, U. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2680
24. Klinkenberg, J. L.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5758
25. Herron, J. R.; Ball, Z. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16486
26. Herron, J. R.; Russo, V.; Valente, E. J.; Ball, Z. T. Chem. Eur. J. 2009, 15, 8713
27. Russo, W.; Herron, J. R.; Ball, Z. T. Org. Lett. 2010, 12, 220
28. Yamasaki, S.; Fujii, K.; Wada, R.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6536
29. Tomita, D.; Wada, R.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4138
30. Milton, E. J.; Fuentes, J. A.; Clarke, M. L. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2645
31. Wang, T.; Love, J. A. Synthesis 2007, 15, 2237
32. Buckley, H. L.; Wang, T.; Tran, O.; Love, J. A. Organometallics 2009, 28, 2356
33. Keyes, L.; Sun, A. D.; Love, J. A. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3985
34. Bhadra, S.; Dzik, W. I.; Goossen, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9938
35. Schaub, T.; Radius, U. Chem. Eur. J. 2005, 11, 5024
36. Schaub, T.; Backes, M.; Radius, U. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15964
37. Schaub, T.; Fischer, P.; Steffen, A.; Braun, T.; Radius, U.; Mix, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9304
38. Schaub, T.; Fischer, P.; Meins, T.; Radius, U. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3122
39. Fischer, P.; Götz, K.; Eichhorn, A.; Radius, U. Organometallics 2012, 31, 1374
40. 5)] in only 3% yield; see: Macgregor, S. A.; Roe, D. C.; Marshall, W. J.; Bloch, K. M.; Bakhmutov, V. I.; Grushin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15304 See also Ref(5e)