Direct allylation of quinones with allylboronates

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 6, 2015, Pages 3343-3348

  Deng, Hong Ping ^a   Wang, Dong ^a   Szabó, Kálmán J ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

KETONES;

ALLYLBORONATES; BENZOQUINONES; NAPHTHOQUINONE; SUBSTITUTED CARBONS;

ALLYLATION;

ALLYLBORONATE DERIVATIVE; BENZOQUINONE; BORONIC ACID DERIVATIVE; NAPHTHOQUINONE; QUINONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; ALLYL COMPOUND;

ALLYLATION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; REACTION ANALYSIS; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALLYL COMPOUNDS; BORONIC ACIDS; MOLECULAR STRUCTURE; QUINONES;

EID: 84925358849     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.joc.5b00264     Document Type: Article

References (62)

1. Nowicka, B.; Kruk, J. Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg. 2010, 1797, 1587
2. Dandawate, P. R.; Vyas, A. C.; Padhye, S. B.; Singh, M. W.; Baruah, J. B. Mini-Rev. Med. Chem. 2010, 10, 436
3. Fotso, S.; Maskey, R. P.; Grün-Wollny, I.; Schulz, K.-P.; Munk, M.; Laatsch, H. J. Antibiot. 2003, 24, 1242
4. Viault, G.; Grée, D.; Das, S.; Yadav, J. S.; Grée, R. Eur. J. Org. Chem. 2011, 7, 1233
5. Lanfranchi, D. A.; Belorgey, D.; Muller, T.; Vezin, H.; Lanzer, M.; Davioud-Charvet, E. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4795
6. McDonald, R. I.; Liu, G.; Stahl, S. S. Chem. Rev. 2011, 111, 2981
7. Popp, B. V.; Stahl, S. S. Top. Organomet. Chem. 2007, 22, 149
8. Young, A. J.; White, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6824
9. Walker, S. E.; Jordan-Hore, J. A.; Johnson, D. G.; Macgregor, S. A.; Lee, A.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 13876
10. Fujiwara, Y.; Domingo, V.; Seiple, I. B.; Gianatassio, R.; Del Bel, M.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3292
11. Lamblin, M.; Naturale, G.; Dessolin, J.; Felpin, F.-X. Synlett 2012, 23, 1621
12. Molina, M. a. T.; Navarro, C.; Moreno, A.; Csákÿ, A. G. Org. Lett. 2009, 11, 4938
13. Barton, D. H. R.; Bridon, D.; Zardb, S. Z. Tetrahedron 1987, 43, 5307
14. Lüthy, M.; Darmency, V.; Renaud, P. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 547
15. Kumli, E.; Montermini, F.; Renaud, P. Org. Lett. 2006, 8, 5861
16. Ilchenko, N. O.; Janson, P. G.; Szabó, K. J. Chem. Commun. 2013, 49, 6614
17. Wang, X.; Ye, Y.; Ji, G.; Xu, Y.; Zhang, S.; Feng, J.; Zhang, Y.; Wang, J. Org. Lett. 2013, 15, 3730
18. Naruta, Y. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3774
19. Uno, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 350
20. Lumb, J.-P.; Trauner, D. Org. Lett. 2005, 7, 5865
21. Takuwa, A.; Soga, O.; Mishima, T.; Maruyama, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 1261
22. Hegedus, L. S.; Evans, B. R.; Korte, D. E.; Waterman, E. L.; Sjoberg, K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3901
23. Hagiwara, E.; Hatanaka, Y.; Gohda, K.-i.; Hiyama, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2773
24. Araki, S.; Katsumura, N.; Butsugan, Y. J. Organomet. Chem. 1991, 415, 7
25. Hall, D. G. Boronic Acids; Wiley: Weinheim, 2011.
26. Hall, D.; Lachance, H. Allylboration of Carbonyl Compounds; Wiley: Hoboken, NJ, 2012.
27. Raducan, M.; Alam, R.; Szabó, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13050
28. Alam, R.; Raducan, M.; Eriksson, L.; Szabó, K. J. Org. Lett. 2013, 15, 2546
29. Alam, R.; Das, A.; Huang, G.; Eriksson, L.; Himo, F.; Szabo, K. J. Chem. Sci. 2014, 5, 2732
30. Ito, H.; Okura, T.; Matsuura, K.; Sawamura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 560
31. Lou, S.; Moquist, P. N.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15398
32. Lou, S.; Moquist, P. N.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12660
33. Chen, J. L. Y.; Scott, H. K.; Hesse, M. J.; Willis, C. L.; Aggarwal, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5316
34. Chen, J. L. Y.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10992
35. Böse, D.; Fernández, E.; Pietruszka, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 3463
36. Böse, D.; Niesobski, P.; Lübcke, M.; Pietruszka, J. J. Org. Chem. 2014, 79, 4699
37. Olsson, V. J.; Sebelius, S.; Selander, N.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4588
38. Selander, N.; Kipke, A.; Sebelius, S.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13723
39. Dutheuil, G.; Selander, N.; Szabó, K. J.; Aggarwal, V. K. Synthesis 2008, 2293
40. Selander, N.; Paasch, J. R.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 409
41. Larsson, J. M.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 443
42. Olsson, V. J.; Szabo, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2007, 46, 6891
43. Olsson, V. J.; Szabó, K. J. Org. Lett. 2008, 10, 3129
44. Olsson, V. J.; Szabó, K. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 7715
45. Deng, H.-P.; Eriksson, L.; Szabo, K. J. Chem. Commun. 2014, 50, 9207
46. Ishiyama, T.; Ahiko, T.-A.; Miyaura, N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6889
47. Ito, H.; Kawakami, C.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16034
48. Ito, H.; Ito, S.; Sasaki, Y.; Matsuura, K.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14856
49. Zhang, P.; Roundtree, I. A.; Morken, J. P. Org. Lett. 2012, 14, 1416
50. Kennedy, J. W.; Hall, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003, 42, 4732
51. Hoffmann, R. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1982, 21, 555
52. Hoffmann, R. W.; Sander, T. Chem. Ber. 1990, 123, 145
53. Barnett, D. S.; Moquist, P. N.; Schaus, S. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8679
54. Kennedy, J. W.; Hall, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11586
55. Lachance, H.; Lu, X.; Gravel, M.; Hall, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10160
56. Ishiyama, T.; Ahiko, T.-a.; Miyaura, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12414
57. Wang, H.; Jain, P.; Antilla, J. C.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2013, 73, 1208
58. Selander, N.; Sebelius, S.; Estay, C.; Szabó, K. J. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4085
59. Grennberg, H.; Simon, V.; Bäckvall, J.-E. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 265
60. Grennberg, H.; Gogoll, A.; Backvall, J. E. Organometallics 1993, 12, 1790
61. Cadelis, M. M.; Barker, D.; Copp, B. R. Synlett 2012, 23, 2939
62. Buccini, M.; Piggott, M. J. Org. Lett. 2014, 16, 2490