Stereoselective allylboration of imines and indoles under mild conditions. An in situ E/Z isomerization of imines by allylboroxines

Chemical Science

Volumn 5, Issue 7, 2014, Pages 2732-2738

  Alam, Rauful ^a   Das, Arindam ^a   Huang, Genping ^a   Eriksson, Lars ^a   Himo, Fahmi ^a   Szabó, Kálmán J ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ISOMERIZATION; ISOMERS; STEREOSELECTIVITY; SUBSTRATES;

ALDIMINES; ALLYLBORATION; DUAL EFFECT; ELECTRON WITHDRAWAL; KETIMINES; STEREO-SELECTIVE;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 84901855335     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc00415a     Document Type: Article

References (51)

1. D. G. Hall, Boronic Acids, Wiley, Weinheim, 2011
2. T. R. Ramadhar R. A. Batey Synthesis 2011 1321
3. R. Wada T. Shibuguchi S. Makino K. Oisaki M. Kanai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7687
4. S. Lou P. N. Moquist S. E. Schaus J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15398
5. M. Sugiura K. Hirano S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7182
6. Y. Cui W. Li T. Sato Y. Yamashita S. Kobayashi Adv. Synth. Catal. 2013 355 1193
7. B. Dhudshia J. Tiburcio A. N. Thadani Chem. Commun. 2005 5551
8. T. R. Wu J. M. Chong J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9646
9. Y. N. Bubnov I. V. Zhun E. V. Klimkina A. V. Ignatenko Z. A. Starikova Eur. J. Org. Chem. 2000 3323
10. R. W. Hoffmann A. Endesfelder Liebigs Ann. Chem. 1983 2000
11. R. W. Hoffmann A. Endesfelder Liebigs Ann. Chem. 1987 215
12. P. G. M. Wuts Y. W. Jung J. Org. Chem. 1991 56 365
13. Y. Yamamoto T. Komatsu K. Maruyama J. Org. Chem. 1985 50 3115
14. Y. Li K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 1989 111 1236
15. H. Wang P. Jain J. C. Antilla K. N. Houk J. Org. Chem. 2013 73 1208
16. K. Omoto H. Fujimoto J. Org. Chem. 1998 63 8331
17. J. E. Johnson N. M. Morales A. M. Gorczyca D. D. Dolliver M. A. McAllister J. Org. Chem. 2001 66 7979
18. D. Y. Curtin E. J. Grubbs C. G. McCarty J. Am. Chem. Soc. 1966 88 2775
19. D. Hall and H. Lachance, Allylboration of Carbonyl Compounds, Wiley, Hoboken, New Jersey, 2012
20. M. Raducan R. Alam K. J. Szabó Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 13050
21. R. Alam M. Raducan L. Eriksson K. J. Szabó Org. Lett. 2013 15 2546
22. G. A. Molander S. L. J. Trice S. M. Kennedy S. D. Dreher M. T. Tudge J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11667
23. G. A. Molander S. L. J. Trice S. D. Dreher J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17701
24. L. T. Pilarski K. J. Szabó Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8230
25. N. Selander A. Kipke S. Sebelius K. J. Szabó J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13723
26. D. L. Silverio S. Torker T. Pilyugina E. M. Vieira M. L. Snapper F. Haeffner A. H. Hoveyda Nature 2013 494 216
27. M. T. Robak M. A. Herbage J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 3600
28. S.-W. Li R. A. Batey Chem. Commun. 2004 1382
29. N. Selander and K. J. Szabó, in Current Frontiers in Asymmetric Synthesis and Application of alpha-Amino Acids, ed., V. A. Soloshonok, and, K. Izawa, ACS Symposium Series, Oxford University Press, Oxford, 2009
30. F. Nowrouzi R. A. Batey Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 892
31. R. W. Hoffmann Angew. Chem., Int. Ed. 1982 21 555
32. E. Dimitrijević M. S. Taylor ACS Catal. 2013 3 945
33. R. M. Al-Zoubi O. Marion D. G. Hall Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2876
34. H. Zheng M. Lejkowski D. G. Hall Chem. Sci. 2011 2 1305
35. N. Gernigon R. M. Al-Zoubi D. G. Hall J. Org. Chem. 2012 77 8386
36. G. Hu L. Huang R. H. Huang W. D. Wulff J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15615
37. G. Rao M. Philipp J. Org. Chem. 1991 56 1505
38. J. M. Blackwell W. E. Piers M. Parvez R. McDonald Organometallics 2002 21 1400
39. N. Fontes J. Partridge P. J. Halling S. Barreiros Biotechnol. Bioeng. 2002 77 296
40. N. Asakura T. Hirokane H. Hoshida H. Yamada Tetrahedron Lett. 2011 52 534
41. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
42. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785
43. D. Cremer and K. J. Szabó, in Conformational Behavior of Six-Membered Rings; Analysis, Dynamics, and Stereoelectronic Effects, VCH, 1995, p. 59
44. E. V. Anslyn and D. A. Dougherty, Modern Physical Organic Chemistry, University Science Books, 2006
45. J. D. Huber J. L. Leighton J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14552
46. J. Y. Ding D. G. Hall Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 8069
47. A. P. Pulis V. K. Aggarwal J. Am. Chem. Soc. 2012 134 7570
48. H. Ito T. Okura K. Matsuura M. Sawamura Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 560
49. L. T. Kliman S. N. Mlynarski G. E. Ferris J. P. Morken Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 521
50. M. Chen W. R. Roush J. Org. Chem. 2012 78 3
51. J. Pietruszka S. Bartlett D. Böse D. Ghori B. Mechsner Synthesis 2013 45 1106