Highly diastereoselective and enantiospecific allylation of ketones and imines using borinic esters: Contiguous quaternary stereogenic centers

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 53, Issue 41, 2014, Pages 10992-10996

  Chen, Jack L Y ^a   Aggarwal, Varinder K ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

allylic compounds; boron; diastereoselectivity; NMR spectroscopy; synthetic methods

Indexed keywords

ALLYLATION; BORON; ESTERS; KETONES; NITROGEN COMPOUNDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY;

ALLYLIC COMPOUNDS; CONFIGURATIONAL STABILITY; DIASTEREO-SELECTIVITY; ENHANCED REACTIVITY; QUATERNARY STEREOCENTERS; REACTIVE INTERMEDIATE; STEREOGENIC CENTERS; SYNTHETIC METHODS;

ESTERIFICATION;

EID: 85027941307     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201407127     Document Type: Article

References (82)

1. "Allylboration of Carbonyl Compounds": H. Lachance D. G. Hall Org. React. 2009 73 1-573
2. M. Yus J. C. Gonzalez-Gomez F. Foubelo Chem. Rev. 2013 113 5595.
3. S. E. Denmark J. P. Fu Chem. Rev. 2003 103 2763
4. J. W. J. Kennedy D. G. Hall Angew. Chem. Int. Ed. 2003 42 4732
5. Angew. Chem. 2003 115 4880
6. M. Hatano K. Ishihara Synthesis 2008 1647.
7. R. W. Hoffmann T. Sander Chem. Ber. 1990 123 145.
8. R. Wada K. Oisaki M. Kanai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8910
9. T. R. Wu L. X. Shen J. M. Chong Org. Lett. 2004 6 2701
10. S. Lou P. N. Moquist S. E. Schaus J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12660
11. L. Carosi D. G. Hall Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 5913
12. Angew. Chem. 2007 119 6017
13. U. Schneider S. Kobayashi Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 5909
14. Angew. Chem. 2007 119 6013
15. N. Selander A. Kipke S. Sebelius K. J. Szabõ J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13723
16. U. Schneider M. Ueno S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13824
17. D. S. Barnett P. N. Moquist S. E. Schaus Angew. Chem. Int. Ed. 2009 48 8679
18. Angew. Chem. 2009 121 8835
19. T. J. Barker E. R. Jarvo Org. Lett. 2009 11 1047
20. F. Nowrouzi A. N. Thadani R. A. Batey Org. Lett. 2009 11 2631
21. K. R. Fandrick D. R. Fandrick J. J. Gao J. T. Reeves Z. L. Tan W. J. Li J. H. J. Song B. Lu N. K. Yee C. H. Senanayake Org. Lett. 2010 12 3748
22. M. K. Reilly S. D. Rychnovsky Org. Lett. 2010 12 4892
23. S. L. Shi L. W. Xu K. Oisaki M. Kanai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6638
24. M. Raducan R. Alam K. J. Szabõ Angew. Chem. Int. Ed. 2012 51 13050
25. Angew. Chem. 2012 124 13227
26. R. Alam R. Mihai L. Eriksson K. J. Szabõ Org. Lett. 2013 15 2546
27. G. E. Ferris K. Hong I. A. Roundtree J. P. Morken J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2501
28. F. K. Meng H. Jang B. Jung A. H. Hoveyda Angew. Chem. Int. Ed. 2013 52 5046
29. Angew. Chem. 2013 125 5150
30. D. L. Silverio S. Torker T. Pilyugina E. M. Vieira M. L. Snapper F. Haeffner A. H. Hoveyda Nature 2013 494 216.
31. I. Marek G. Sklute Chem. Commun. 2007 1683
32. T. Mejuch N. Gilboa E. Gayon H. Wang K. N. Houk I. Marek Acc. Chem. Res. 2013 46 1659. For recent reviews on the asymmetric synthesis of quaternary stereocenters see
33. J. Christoffers A. Baro Adv. Synth. Catal. 2005 347 1473
34. B. M. Trost C. H. Jiang Synthesis 2006 369
35. P. G. Cozzi R. Hilgraf N. Zimmermann Eur. J. Org. Chem. 2007 5969
36. J. P. Das I. Marek Chem. Commun. 2011 47 4593
37. A. Y. Hong B. M. Stoltz Eur. J. Org. Chem. 2013 2745.
38. H. J. Ren G. Dunet P. Mayer P. Knochel J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5376
39. G. Dunet P. Mayer P. Knochel Org. Lett. 2008 10 117
40. L. M. Fleury B. L. Ashfeld Org. Lett. 2009 11 5670
41. B. Dutta N. Gilboa I. Marek J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5588
42. T. Takeda M. Yamamoto S. Yoshida A. Tsubouchi Angew. Chem. Int. Ed. 2012 51 7263
43. Angew. Chem. 2012 124 7375
44. I. Marek Y. Minko M. Pasco T. Mejuch N. Gilboa H. Chechik J. P. Das J. Am. Chem. Soc. 2014 136 2682.
45. Y. N. Bubnov V. I. Zheludeva A. V. Ignatenko J. Organomet. Chem. 1989 359 151
46. E. Canales K. G. Prasad J. A. Soderquist J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11572
47. J. G. Román J. A. Soderquist J. Org. Chem. 2007 72 9772
48. A. Z. González J. G. Roman E. Alicea E. Canales J. A. Soderquist J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1269
49. L. C. Hirayama T. D. Haddad A. G. Oliver B. Singaram J. Org. Chem. 2012 77 4342.
50. J. L. Y. Chen H. K. Scott M. J. Hesse C. L. Willis V. K. Aggarwal J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5316.
51. J. L. Stymiest G. Dutheuil A. Mahmood V. K. Aggarwal Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 7491
52. Angew. Chem. 2007 119 7635.
53. R. Larouche-Gauthier C. J. Fletcher I. Couto V. K. Aggarwal Chem. Commun. 2011 47 12592.
54. S. Roesner J. M. Casatejada T. G. Elford R. P. Sonawane V. K. Aggarwal Org. Lett. 2011 13 5740.
55. T. Ishiyama T. Ahiko N. Miyaura J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12414
56. J. W. J. Kennedy D. G. Hall J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11586.
57. R. Bloch Chem. Rev. 1998 98 1407
58. H. Ding G. K. Friestad Synthesis 2005 2815
59. S. Kobayashi Y. Mori J. S. Fossey M. M. Salter Chem. Rev. 2011 111 2626.
60. S. W. Li R. A. Batey Chem. Commun. 2004 1382
61. P. V. Ramachandran T. E. Burghardt Chem. Eur. J. 2005 11 4387
62. E. Canales E. Hernandez J. A. Soderquist J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8712
63. E. Hernandez E. Canales E. Gonzalez J. A. Soderquist Pure Appl. Chem. 2006 78 1389
64. P. V. Ramachandran T. E. Burghardt Pure Appl. Chem. 2006 78 1397
65. J. D. Sieber J. P. Morken J. Am. Chem. Soc. 2006 128 74
66. R. Wada T. Shibuguchi S. Makino K. Oisaki M. Kanai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7687
67. T. R. Wu J. M. Chong J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9646
68. G. Kolodney G. Sklute S. Perrone P. Knochel I. Marek Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 9291
69. Angew. Chem. 2007 119 9451
70. S. Lou P. N. Moquist S. E. Schaus J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15398
71. M. Fujita T. Nagano U. Schneider T. Hamada C. Ogawa S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2914
72. E. M. Vieira M. L. Snapper A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3332
73. Y. F. Luo H. B. Hepburn N. Chotsaeng H. W. Lam Angew. Chem. Int. Ed. 2012 51 8309
74. Angew. Chem. 2012 124 8434
75. R. Alam A. Das G. Huang L. Eriksson F. Himo K. J. Szabõ Chem. Sci. 2014 5 2732.
76. G. M. Chen P. V. Ramachandran H. C. Brown Angew. Chem. Int. Ed. 1999 38 825
77. Angew. Chem. 1999 111 828.
78. Yu.N. Bubnov E.V. Klimkina I.V. Zhun F.V. Pastukhov1 I.V. Yampolsky Pure Appl. Chem. 2000 72 1641
79. F. Nowrouzi R. A. Batey Angew. Chem. Int. Ed. 2013 52 892
80. Angew. Chem. 2013 125 926.
81. C. S. Shiner C. M. Garner R. C. Haltiwanger J. Am. Chem. Soc. 1985 107 7167.
82. -1 corresponding to B-O stretch: "Structure Properties and Preparation Of Boronic Acid Derivatives. Overview of Their Reactions and Applications": D. G. Hall Boronic Acids (Ed.: D.G. Hall,) Wiley-VCH Weinheim 2005 chap. 1 pp. 1-99.