A four-step total synthesis of radermachol

Organic Letters

Volumn 16, Issue 9, 2014, Pages 2490-2493

  Buccini, Marco ^a   Piggott, Matthew J ^a  

^a UNIVERSITY OF WESTERN AUSTRALIA   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOHEPTANE DERIVATIVE; MESYLIC ACID DERIVATIVE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; RADERMACHOL; YTTERBIUM(III) TRIFLATE;

ACYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ACYLATION; CATALYSIS; CYCLOHEPTANES; MESYLATES; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHALENES; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS;

EID: 84899817759     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol500862w     Document Type: Article

References (37)

1. Buccini, M.; Jeow, S. Y.; Byrne, L.; Skelton, B. W.; Nguyen, T. M.; Chai, C. L. L.; Piggott, M. J. Eur. J. Org. Chem. 2013, 3232
2. Matsumoto, K.; Kozmin, S. A. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 557
3. Eugster, C. H.; Kuser, P. Chimia 1964, 18, 358
4. Kuser, P.; Frauenfelder, E. F.; Eugster, C. H. Helv. Chim. Acta 1971, 54, 969
5. Cameron, D. W.; Feutrill, G. I.; Sefton, M. A. Aust. J. Chem. 1978, 31, 2099
6. Cameron, D. W.; Feutrill, G. I.; Patti, A. F.; Perlmutter, P.; Sefton, M. A. Aust. J. Chem. 1982, 35, 1501
7. Noland, W. E.; Kedrowski, B. L. Org. Lett. 2000, 2, 2109
8. Alvey, L.; Prado, S.; Huteau, V.; Saint-Joanis, B.; Michel, S.; Koch, M.; Cole, S. T.; Tillequin, F.; Janin, Y. L. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8264
9. Brimble, M. A.; Brimble, M. T.; Gibson, J. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 179
10. Brimble, M. A.; Spicer, J. A. Aust. J. Chem. 1991, 44, 197
11. Brimble, M. A.; Neville, D.; Duncalf, L. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5647
12. Uno, H.; Murakami, S.; Fujimoto, A.; Yamaoka, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3997
13. Schildknecht, H.; Straub, F. Justus Liebigs Ann. Chem. 1976, 1772
14. Itokawa, H.; Qiao, Y.; Takeya, K. Phytochemistry 1991, 30, 637
15. Wu, L.; Wang, S.; Hua, H.; Li, X.; Zhu, T.; Miyase, T.; Ueno, A. Phytochemistry 1991, 30, 1710
16. Ho, L.-K.; Don, M.-J.; Chen, H.-C.; Yeh, S.-F.; Chen, J.-M. J. Nat. Prod. 1996, 59, 330
17. Gutpa, P. P.; Srimal, R. C.; Verma, N.; Tandon, J. S. Pharmaceutical Biol. 1999, 37, 46
18. Son, J. K.; Jung, S. J.; Jung, J. H.; Fang, Z.; Lee, C. S.; Seo, C. S.; Moon, D. C.; Min, B. S.; Kim, M. R.; Woo, M. H. Chem. Pharm. Bull. 2008, 56, 213
19. Hou, B.; Wang, S. Zhongcaoyao 2000, 31, 492
20. Lumb, J.-P.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2870
21. Lumb, J.-P.; Choong, K. C.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9230
22. Sastry, M. N. V.; Claessens, S.; Habonimana, P.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2010, 75, 2274
23. Brimble, M. A.; Spicer, J. A. Aust. J. Chem. 1991, 44, 197
24. Jung, H. W.; Oh, J. S.; Lee, S. H.; Liang, J. L.; Kim, D. H.; Rahman, A. F. M. M.; Jahng, Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 1863
25. Xia, L.; Lee, Y. R. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6097
26. Xia, L.; Idhayadhulla, A.; Lee, Y. R.; Kim, S. H.; Wee, Y.-J. Med. Chem. Res. 2014, 10.1007/s00044-014-0929-9
27. Joshi, B. S.; Gawad, D. H.; Pelletier, S. W.; Kartha, G.; Bhandary, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5847
28. Singh, P.; Khandelwal, P.; Hara, N.; Asai, T.; Fujimoto, Y. Indian J. Chem., Sect. B 2008, 47B, 1865
29. Jiang, Q.; Joshi, B. S.; Pelletier, S. W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5283
30. Joshi, B. S.; Jiang, Q.; Rho, T.; Pelletier, S. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 8220
31. Hauser, F. M.; Yin, H. Org. Lett. 2000, 2, 1045
32. De Koning, C. B.; Giles, R. G. F.; Engelhardt, L. M.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 3209
33. Brimble, M. A.; Nairn, M. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 169
34. Cazeau, P.; Duboudin, F.; Moulines, F.; Babot, O.; Dunogues, J. Tetrahedron 1987, 43, 2089
35. Mudiganti, N. V. S.; Claessens, S.; De Kimpe, N. Tetrahedron 2009, 65, 1716
36. Crabtree, S. R.; Chu, W. L. A.; Mander, L. N. Synlett 1990, 169
37. Snider, B. B.; Patricia, J. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 38