Selective formation of adjacent stereocenters by allylboration of ketones under mild neutral conditions

Organic Letters

Volumn 15, Issue 10, 2013, Pages 2546-2549

  Alam, Rauful ^a   Raducan, Mihai ^a   Eriksson, Lars ^a   Szabó, Kálmán J ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84877894395     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401055m     Document Type: Article

References (49)

1. Yamamoto, Y.; Asao, N. Chem. Rev. 1993, 93, 2207
2. Hall, D.; Lachance, H. Allylboration of Carbonyl Compounds; Wiley: Hoboken, NJ, 2012.
3. Hall, D. G. Boronic Acids; Wiley: Weinheim, 2011.
4. Shen, Z.-L.; Wang, S.-Y.; Chok, Y.-K.; Xu, Y.-H.; Loh, T.-P. Chem. Rev. 2012, 113, 271
5. Denmark, S. E.; Fu, J. Chem. Rev. 2003, 103, 2763
6. Raducan, M.; Alam, R.; Szabó, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13050
7. Selander, N.; Kipke, A.; Sebelius, S.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13723
8. Lou, S.; Moquist, P. N.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12660
9. Nowrouzi, F.; Thadani, A. N.; Batey, R. A. Org. Lett. 2009, 11, 2631
10. Wada, R.; Oisaki, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8910
11. Carosi, L.; Hall, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5913
12. Schneider, U.; Ueno, M.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13824
13. Kaur, P.; Singh, P.; Kumar, S. Tetrahedron 2005, 61, 8231
14. Babu, S. A.; Yasuda, M.; Baba, A. J. Org. Chem. 2007, 72, 10264
15. Takeda, T.; Yamamoto, M.; Yoshida, S.; Tsubouchi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7263
16. Takeda, T.; Nishimura, T.; Yoshida, S.; Saiki, F.; Tajima, Y.; Tsubouchi, A. Org. Lett. 2012, 14, 2042
17. Dutta, B.; Gilboa, N.; Marek, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5588
18. Ren, H.; Dunet, G.; Mayer, P.; Knochel, P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5376
19. Dunet, G.; Mayer, P.; Knochel, P. Org. Lett. 2008, 10, 117
20. Peng, Z.; Blümke, T. D.; Mayer, P.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8516
21. Yasuda, M.; Hirata, K.; Nishino, M.; Yamamoto, A.; Baba, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13442
22. Pitts, M. R.; Harrison, J. R.; Moody, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 955
23. Hoffmann, R. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 555
24. Hoffmann, E. G.; Nehl, H.; Lehmkuhl, H. B.; Seevogel, K.; Stempfle, W. Chem. Ber. 1984, 117, 1364
25. Hoffmann, R. W.; Zeiss, H. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 1309
26. Bubnov, Y. N.; Gurskii, M. E.; Gridnev, I. D.; Ignatenko, A. V.; Ustynyuk, Y. A.; Mstislavsky, V. I. J. Organomet. Chem. 1992, 424, 127
27. Gung, B. W.; Xue, X.; Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10692
28. Omoto, K.; Fujimoto, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 8331
29. Pilarski, L. T.; Szabó, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8230
30. Molander, G. A.; Trice, S. L. J.; Kennedy, S. M.; Dreher, S. D.; Tudge, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11667
31. Molander, G. A.; Trice, S. L. J.; Dreher, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17701
32. Jadhav, P. K.; Bhat, K. S.; Perumal, P. T.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 432
33. Yoo, B. W.; Choi, K. H.; Lee, S. J.; Nam, G. S.; Chang, K. Y.; Kim, S. H.; Kim, J. H. Synth. Commun. 2002, 32, 839
34. Kraus, G. A.; Shimagaki, M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1171
35. Yamamoto, Y.; Maruyama, K.; Komatsu, T.; Ito, W. J. Org. Chem. 1986, 51, 886
36. Olsson, V. J.; Szabó, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6891
37. Sebelius, S.; Olsson, V. J.; Wallner, O. A.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8150
38. Olsson, V. J.; Szabó, K. J. Org. Lett. 2008, 10, 3129
39. Kabalka, G. W.; Venkataiah, B.; Dong, G. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4209
40. Ito, H.; Okura, T.; Matsuura, K.; Sawamura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 560
41. Wang, Z.; Meng, X.-J.; Kabalka, G. W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4619
42. Elford, T. G.; Hall, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1488
43. Zilke, L.; Hall, D. G. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 4153
44. Böse, D.; Fernández, E.; Pietruszka, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 3463
45. Pulis, A. P.; Aggarwal, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7570
46. Zhang, P.; Roundtree, I. A.; Morken, J. P. Org. Lett. 2012, 14, 1416
47. Poe, S. L.; Morken, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4189
48. Ito, H.; Ito, S.; Sasaki, Y.; Matsuura, K.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14856
49. Chen, M.; Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3925