Direct synthesis of N -H carbazoles via iridium(III)-catalyzed intramolecular C-H amination

Organic Letters

Volumn 17, Issue 6, 2015, Pages 1597-1600

  Suzuki, Chiharu ^a   Hirano, Koji ^a   Satoh, Tetsuya ^a,b   Miura, Masahiro ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84925355448     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00502     Document Type: Article

References (51)

1. Schmidt, A. W.; Reddy, K. R.; Knölker, H.-J. Chem. Rev. 2012, 112, 3193
2. Knölker, H.-J.; Reddy, K. R. Chem. Rev. 2002, 102, 4303
3. Blouin, N.; Leclerc, M. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1110
4. Li, J.; Grimsdale, A. C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2399
5. Guerra, W. D.; Rossi, R. A.; Pierini, A. B.; Barolo, S. M. J. Org. Chem. 2015, 80, 928
6. Su, J.-Y.; Lo, C.-Y.; Tsai, C.-H.; Chen, C.-H.; Chou, S.-H.; Liu, S.-H.; Chou, P.-T.; Wong, K.-T. Org. Lett. 2014, 16, 3176
7. Leslie, C. P.; Fabio, R. D.; Bonetti, F.; Borriello, M.; Braggio, S.; Forno, G. D.; Donati, D.; Falchi, A.; Ghirlanda, D.; Giovannini, R.; Pavone, F.; Pecunioso, A.; Pentassuglia, G.; Pizzi, D. A.; Rumboldt, G.; Stasi, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1043
8. Bedford, R. B.; Betham, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 9403
9. Wakim, S.; Bouchard, J.; Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M. Org. Lett. 2004, 6, 3413
10. Jiang, Q.; Duan-Mu, D.; Zhong, W.; Chen, H.; Yan, H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 1903
11. Takamatsu, K.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2014, 16, 2892
12. Chu, J.-H.; Lin, P.-S.; Lee, Y.-M.; Shen, W.-T.; Wu, M.-J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13613
13. Cho, S. H.; Yoon, J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5996
14. Jordan-Hore, J. A.; Johansson, C. C. C.; Gulias, M.; Beck, E. M.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16184
15. Tsang, W. C. P.; Munday, R. H.; Brasche, G.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 7603
16. Li, B.-J.; Tian, S.-I.; Fang, Z.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1115
17. Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560
18. Sridharan, V.; Martín, M. A.; Menéndez, J. C. Eur. J. Org. Chem. 2009, 4614
19. Liégault, B.; Lee, D.; Huestis, M. P.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 5022
20. Watanabe, T.; Ueda, S.; Inuki, S.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. Chem. Commun. 2007, 4516
21. Yuan, J.; Liu, C.; Lei, A. Chem. Commun. 2015, 51, 1394
22. Zhang, M.; Zhang, Y.; Jie, X.; Zhao, H.; Li, G.; Su, W. Org. Chem. Front. 2014, 1, 843
23. Louillat, M.-L.; Patureau, F. W. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 901
24. Thirunavukkarasu, V. S.; Kozhushkov, S. I.; Ackermann, L. Chem. Commun. 2014, 50, 29
25. Yoshikai, N.; Wei, Y. Asian J. Org. Chem. 2013, 2, 466
26. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
27. Thansandote, P.; Lautens, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5874
28. Liang, Z.; Ju, L.; Xie, Y.; Huang, L.; Zhang, Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 15816
29. He, H.; Liu, W.-B.; Dai, L.-X.; You, S.-L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8346
30. Lazareva, A.; Daugulis, O. Org. Lett. 2006, 8, 5211
31. Tang, C.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18924
32. Jiang, Q.; Duan-Mu, D.; Zhong, W.; Chen, H.; Yan, H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 1903
33. Matsubara, S.; Asano, K.; Kajita, Y.; Yamamoto, M. Synthesis 2007, 2055
34. Yamamoto, M.; Matsubara, S. Chem. Lett. 2007, 36, 172
35. Suzuki, C.; Morimoto, K.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1521
36. Suzuki, C.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2013, 15, 3990
37. Kim, H.; Park, J.; Kim, J. G.; Chang, S. Org. Lett. 2014, 16, 5466
38. Kim, H.; Shin, K.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5904
39. Pan, S.; Wakaki, T.; Ryu, N.; Shibata, T. Chem.-Asian J. 2014, 9, 1257
40. Itoh, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Shibata, Y.; Tanaka, K.; Miura, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 1365
41. Frasco, D. A.; Lilly, C. P.; Boyle, P. D.; Ison, E. A. ACS Catal. 2013, 3, 2421
42. Engelman, K. L.; Feng, Y. E.; Ison, E. A. Organometallics 2011, 30, 4572
43. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 5362
44. For an example of Rh-catalyzed intramolecular C-H/C-H coupling under aerobic conditions promoted by the addition of PivOH, see: Baars, H.; Unoh, Y.; Okada, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Tanaka, K.; Bolm, C.; Miura, M. Chem. Lett. 2014, 43, 1782
45. Tautermann, C. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 4073
46. Cheng, H.-Y.; Randall, C. S.; Holl, W. W.; Constantinides, P. P.; Yue, T.-L.; Feuerstein, G. Z. Biochim. Biophys. Acta 1996, 1284, 20
47. Dubois, E. A.; van den Bos, J. C.; Doornbos, T.; van Doremalen, P. A. P. M.; Somsen, G. A.; Vekemans, J. A. J. M.; Janssen, A. G. M.; Batink, H. D.; Boer, G. J.; Pfaffendorf, M.; van Royen, E. A.; van Zwieten, P. A. J. Med. Chem. 1996, 39, 3256
48. Costin, B.; ODonnell, S. R.; Wanstall, J. C. J. Pharm. Pharmacol. 1983, 35, 590
49. Han, Y.-F.; Jin, G.-X. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2799
50. A copper-catalyzed C-H/N-H coupling via a single-electron-transfer (SET) mechanism has been reported by Yu and co-workers: Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790
51. Louillat, M.-L.; Biafora, A.; Legros, F.; Patureau, F. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3505