C-H bond functionalization of benzoic acid: Catalytic synthesis of 2-hydroxy-6 H -benzo[c]chromen-6-ones using (Cp*IrCl2) 2

Organometallics

Volumn 30, Issue 17, 2011, Pages 4572-4577

  Engelman, Kristi L ^a   Feng, Yuee ^a   Ison, Elon A ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOIC ACID; BENZOQUINONES; C-H BOND; C-H FUNCTIONALIZATION; CATALYTIC SYNTHESIS; CH-BOND ACTIVATION; DEUTERATED SOLVENTS; FUNCTIONALIZATION REACTIONS; FUNCTIONALIZATIONS; H/D EXCHANGE REACTIONS; HYDROXYBENZOIC ACIDS; MECHANISTIC STUDIES; REACTION MIXTURE; SODIUM ACETATE; SUBSTITUTED BENZOIC ACIDS; TURNOVER NUMBER;

BENZENE; CATALYTIC OXIDATION; DEUTERIUM; IRIDIUM; ORGANIC POLYMERS; SODIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CARBOXYLIC ACIDS;

EID: 80052499621     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200343b     Document Type: Article

References (55)

1. Goldman, A. S.; Goldberg, K. I. ACS Symp. Ser. 2004, 885
2. Arakawa, H.; Aresta, M.; Armor, J. N.; Barteau, M. A.; Beckman, E. J.; Bell, A. T.; Bercaw, J. E.; Creutz, C.; Dinjus, E.; Dixon, D. A.; Domen, K.; DuBois, D. L.; Eckert, J.; Fujita, E.; Gibson, D. H.; Goddard, W. A.; Goodman, D. W.; Keller, J.; Kubas, G. J.; Kung, H. H.; Lyons, J. E.; Manzer, L. E.; Marks, T. J.; Morokuma, K.; Nicholas, K. M.; Periana, R.; Que, L.; Rostrup-Nielson, J.; Sachtler, W. M. H.; Schmidt, L. D.; Sen, A.; Somorjai, G. A.; Stair, P. C.; Stults, B. R.; Tumas, W. Chem. Rev. 2001, 101, 953
3. Chatt, J.; Davidson, J. M. J. Chem. Soc. 1965, 843
4. Whited, M. T.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1607
5. Gunay, A.; Theopold, K. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1060
6. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. Organometallics 2009, 28, 3492
7. Park, Y. J.; Park, J. W.; Jun, C. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 222
8. Periana, R. A.; Bhalla, G.; Tenn, W. J.; Young, K. J. H.; Liu, X. Y.; Mironov, O.; Jones, C. J.; Ziatdinov, V. R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 220, 7
9. Jones, W. D. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 140
10. Hoyt, H. M.; Bergman, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5580
11. Ess, D. H.; Goddard, W. A.; Periana, R. A. Organometallics 2010, 29, 6459
12. Foley, N. A.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Boyle, P. D.; Petersen, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 726
13. DeYonker, N. J.; Foley, N. A.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L. Organometallics 2007, 26, 6604
14. Vedernikov, A. N.; Caulton, K. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4102
15. Hull, J. F.; Balcells, D.; Sauer, E. L. O.; Raynaud, C.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H.; Eisenstein, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7605
16. Jazzar, R.; Hitce, J.; Renaudat, A.; Sofack-Kreutzer, J.; Baudoin, O. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2654
17. Park, J. W.; Jun, C. H. ChemCatChem 2009, 1, 69
18. Houlden, C. E.; Hutchby, M.; Bailey, C. D.; Ford, J. G.; Tyler, S. N. G.; Gagne, M. R.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1830
19. Parisien, M.; Valette, D.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 7578
20. Voutchkova, A. M.; Crabtree, R. H. J. Mol. Catal. A: Chem. 2009, 312, 1
21. Leung, D. H.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9781
22. Yung, C. M.; Skaddan, M. B.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13033
23. Bhalla, G.; Periana, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1540
24. Bhalla, G.; Liu, X. Y.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A.; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11372
25. Clot, E.; Chen, J. Y.; Lee, D. H.; Sung, S. Y.; Appelhans, L. N.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H.; Eisenstein, O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8795
26. Bischof, S. M.; Ess, D. H.; Meier, S. K.; Oxgaard, J.; Nielsen, R. J.; Bhalla, G.; Goddard, W. A.; Periana, R. A. Organometallics 2010, 29, 742
27. Boutadla, Y.; Al-Duaij, O.; Davies, D. L.; Griffith, G. A.; Singh, K. Organometallics 2009, 28, 433
28. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Al-Duaij, O.; Macgregor, S. A.; Poelleth, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4210
29. Wiley, J. S.; Heinekey, D. M. Inorg. Chem. 2002, 41, 4961
30. Myrray, R.; Mendez, J.; Brown, S. The Natural Coumarins; Occurence, Chemistry and Biochemistry; John Wiley & Sons: New York, 1982.
31. Zhi, L.; Tegley, C. M.; Marschke, K. B.; Mais, D. E.; Jones, T. K. J. Med. Chem. 1999, 42, 1466
32. Edwards, J. P.; West, S. J.; Marschke, K. B.; Mais, D. E.; Gottardis, M. M.; Jones, T. K. J. Med. Chem. 1998, 41, 303
33. Schmidt, J. M.; Tremblay, G. B.; Page, M.; Mercure, J.; Feher, M.; Dunn-Dufault, R.; Peter, M. G.; Redden, P. R. J. Med. Chem. 2003, 46, 1289
34. Pero, R. W.; Harvan, D.; Blois, M. C. Tetrahedron Lett. 1973, 945
35. Raistrick, H.; Stickings, C. E.; Thomas, R. Biochem. J. 1953, 55, 421
36. Sidwell, W. T. L.; Fritz, H.; Tamm, C. Helv. Chim. Acta 1971, 54, 207
37. Tamm, C. Arzneim.-Forsch. 1972, 22, 1776
38. Ullah, E.; Appel, B.; Fischer, C.; Langer, P. Tetrahedron 2006, 62, 9694
39. Fatunsin, O.; Iaroshenko, V. O.; Dudkin, S.; Mkrtchyan, S.; Villinger, A.; Langer, P. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4693
40. Lubbe, M.; Appel, B.; Flemming, A.; Fischer, C.; Langer, P. Tetrahedron 2006, 62, 11755
41. Appel, B.; Saleh, N. N. R.; Langer, P. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1221
42. Hussain, I.; Yawer, M. A.; Lau, M.; Pundt, T.; Fischer, C.; Gorls, H.; Langer, P. Eur. J. Org. Chem. 2008, 503
43. Hussain, I.; Nguyen, V. T. H.; Yawer, M. A.; Dang, T. T.; Fischer, C.; Reinke, H.; Langer, P. J. Org. Chem. 2007, 72, 6255
44. Alo, B. I.; Kandil, A.; Patil, P. A.; Sharp, M. J.; Siddiqui, M. A.; Snieckus, V.; Josephy, P. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 3763
45. Hey, D. H.; Leonard, J. A.; Rees, C. W. J. Chem. Soc. 1963, 5251
46. Vishnumurthy, K.; Makriyannis, A. J. Comb. Chem. 2010, 12, 664
47. Anctil, E. J. G.; Snieckus, V. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 150
48. Feng, Y.; Jiang, B.; Boyle, P. A.; Ison, E. A. Organometallics 2010, 29, 2857
49. Hickman, A. J.; Villalobos, J. M.; Sanford, M. S. Organometallics 2009, 28, 5316
50. Tenn, W. J.; Young, K. J. H.; Bhalla, G.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A.; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14172
51. Zhang, Y. H.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14654
52. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 5362
53. Le Bras, J.; Amouri, H.; Vaissermann, J. Organometallics 1998, 17, 1116
54. Le Bras, J.; Amouri, H.; Vaissermann, J. J. Organomet. Chem. 1998, 553, 483
55. Kang, J. W.; Moseley, K.; Maitlis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5970