Successively recycle waste as catalyst: A one-pot wittig/1,4-reduction/paal-knorr sequence for modular synthesis of substituted furans

Organic Letters

Volumn 17, Issue 6, 2015, Pages 1557-1560

  Chen, Long ^a   Du, Yi ^b   Zeng, Xing Ping ^a   Shi, Tao Da ^a   Zhou, Feng ^a   Zhou, Jian ^a,c  

^a EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY   (China)

^c SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84925351423     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00442     Document Type: Article

References (89)

1. Trost, B. M. Science 1991, 254, 1471
2. Wender, P. A. Chem. Rev. 1996, 96, 1
3. Sheldon, R. A. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1233
4. Anastas, P.; Eghbali, N. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 301
5. He, M.; Sun, Y.; Han, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9620
6. Wasilke, J.-C.; Obrey, S. J.; Baker, R. T.; Bazan, G. C. Chem. Rev. 2005, 105, 1001
7. Gaunt, M. J.; Johansson, C. C. C.; McNally, A.; Vo, N. T. Drug Discovery Today 2007, 12, 8
8. Chapman, C. J.; Frost, C. G. Synthesis 2007, 1
9. Bernardi, L.; Fochi, M.; Franchini, M. C.; Ricci, A. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2911
10. Grondal, C.; Jeanty, M.; Enders, D. Nat. Chem. 2010, 2, 167
11. Zhou, J. Chem.-Asian J. 2010, 5, 422
12. Rueping, M.; Koenigs, R. M.; Atodiresei, I. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9350
13. Patil, N. T.; Shinde, V. S.; Gajula, B. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 211
14. Pellissier, H. Tetrahedron 2013, 69, 7171
15. Wu, X.; Li, M.-L.; Gong, L.-Z. Acta. Chim. Sin. 2013, 71, 1091
16. Zhou, J. Multicatalyst System in Asymmetric Catalysis; John Wiley & Sons: New York, 2014, Chapter 9.
17. Kinoshita, T.; Okada, S.; Park, S.-R.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4680
18. Nishimoto, Y.; Yasuda, M.; Baba, A. Org. Lett. 2007, 9, 4931
19. Zhu, Y.-P.; Gao, Q.-H.; Lian, M.; Yuan, J.-J.; Liu, M.-C.; Zhao, Q.; Yang, Y.; Wu, A.-X. Chem. Commun. 2011, 47, 12700
20. Alaimo, P. J.; OBrien, R., III; Johnson, A. W.; Slauson, S. R.; OBrien, J. M.; Tyson, E. L.; Marshall, A.-L.; Ottinger, C. E.; Chacon, J. G.; Wallace, L.; Paulino, C. Y.; Connell, S. Org. Lett. 2008, 10, 5111
21. Yang, B.-L.; Weng, Z.-T.; Yang, S.-J.; Tian, S.-K. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 718
22. Li, H.-H.; Dong, D.-J.; Jin, Y.-H.; Tian, S.-K. J. Org. Chem. 2009, 74, 9501
23. Gao, M.; Yang, Y.; Wu, Y.-D.; Deng, C.; Shu, W.-M.; Zhang, D.-X.; Cao, L.-P.; She, N.-F.; Wu, A.-X. Org. Lett. 2010, 12, 4026
24. Lu, J.; Toy, P. H. Chem.-Asian J. 2011, 6, 2251
25. Teng, Y.; Lu, J.; Toy, P. H. Chem.-Asian J. 2012, 7, 351
26. Portalier, F.; Bourdreux, F.; Marrot, J.; Moreau, X.; Coeffard, V.; Greck, C. Org. Lett. 2013, 15, 5642
27. Zhu, F.; Zhou, F.; Cao, Z.-Y.; Wang, C.; Zhang, Y.-X.; Wang, C.-H.; Zhou, J. Synthesis 2012, 44, 3129
28. Liu, Y.-L.; Zhou, J. Chem. Commun. 2013, 49, 4421
29. Ji, C.-B.; Cao, Z.-Y.; Wang, X.; Wu, D.-Y.; Zhou, J. Chem.-Asian J. 2013, 8, 877
30. Yin, X.-P.; Zeng, X.-P.; Liu, Y.-L.; Liao, F.-M.; Yu, J.-S.; Zhou, F.; Zhou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 13740
31. Cao, J.-J.; Zhou, F.; Zhou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4976
32. Chen, L.; Shi, T.-D.; Zhou, J. Chem.-Asian J. 2013, 8, 556
33. Zhu, F.; Xu, P.-W.; Zhou, F.; Wang, C.-H.; Zhou, J. Org. Lett. 2015, 17, 972
34. Sugiura, M.; Sato, N.; Kotani, S.; Nakajima, M. Chem. Commun. 2008, 4309
35. Sugiura, M.; Sato, N.; Sonoda, Y.; Kotani, S.; Nakajima, M. Chem.-Asian J. 2010, 4, 478
36. Paal, C. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884, 17, 2756
37. Knorr, L. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884, 17, 2863
38. Minetto, G.; Raveglia, L. F.; Sega, A.; Taddei, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 5277 and references cited therein
39. Hou, X.-L.; Cheung, H. Y.; Hon, T. Y.; Kwan, P. L.; Lo, T. H.; Tong, S. Y.; Wong, H. N. C. Tetrahedron 1998, 54, 1955
40. Gulevich, A. V.; Dudnik, A. S.; Chernyak, N.; Gevorgyan, V. Chem. Rev. 2013, 113, 3084
41. Hou, X.-L.; Yang, Z.; Yeung, K.-S.; Wong, H. N. C. Prog. Heterocycl. Chem. 2008, 19, 176
42. Kirsch, S. F. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2076
43. Brown, R. C. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 850
44. Keay, B. A. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 209
45. Reichstein, A.; Vortherms, S.; Bannwitz, S.; Tentrop, J.; Prinz, H.; Müller, K. J. Med. Chem. 2012, 55, 7273
46. Song, Z.-L.; Fan, C.-A.; Tu, Y.-Q. Chem. Rev. 2011, 111, 7523
47. Dong, Y.; Shi, Q.; Liu, Y.; Wang, X.; Bastow, K. F.; Lee, K. J. Med. Chem. 2009, 52, 3586
48. Mortensen, D. S.; Rodriguez, A. L.; Carlson, K. E.; Sun, J.; Katzenellenbo-gen, B. S.; Katzenellenbogen, J. J. Med. Chem. 2001, 44, 3838
49. Moran, W. J.; Rodríguez, A. Org. Prep. Proced. Int. 2012, 44, 103
50. Zhang, Z.-M.; Chen, P.; Li, W.; Niu, Y.; Zhao, X. L.; Zhang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4350
51. Ma, Y.; Zhang, S.; Yang, S.; Song, F.; You, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7870
52. Chen, W.-L.; Fu, X.; Lin, L.-L.; Yuan, X.; Luo, W.-W.; Feng, J.-H.; Liu, X.-H.; Feng, X.-M. Chem. Commun. 2014, 50, 11480
53. Lian, Y.; Huber, T.; Hesp, K. D.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 629
54. Cao, H.; Zhan, H.; Cen, J.; Lin, J.; Lin, Y.; Zhu, Q.; Fu, M.; Jiang, H. Org. Lett. 2013, 15, 1080
55. Li, B.-S.; Liu, W.-X.; Zhang, Q.-W.; Wang, S.-H.; Zhang, F.-M.; Zhang, S.-Y.; Tu, Y.-Q. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 5246
56. González, J.; González, J.; Pérez-Calleja, C.; López, L. A.; Vicente, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5853
57. Jiang, H.; Zeng, W.; Li, Y.; Wu, W.; Huang, L.; Fu, W. J. Org. Chem. 2012, 77, 5179
58. Cui, X.; Xu, X.; Wojtas, L.; Kim, M. M.; Zhang, X. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19981
59. He, C.; Guo, S.; Ke, J.; Hao, J.; Xu, H.; Chen, H.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5766
60. Chen, H.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5766
61. Yi, H.; Liu, Q.; Liu, J.; Zeng, Z.; Yang, Y.; Lei, A. ChemSusChem 2012, 5, 214
62. Nair, D. K.; Mobin, S. M.; Namboothiri, I. N. N. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3349
63. Zhou, G.; Liu, F.; Zhang, J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3101
64. Chen, G.; He, G.; Xue, C.; Fu, C.; Ma, S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 196
65. Allegretti, P. A.; Ferreira, E. M. Org. Lett. 2011, 13, 5924
66. Dudnik, A.; Xia, Y.; Li, Y.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7645
67. Liu, F.; Qian, D.; Li, L.; Zhao, X.; Zhang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6669
68. Egi, M.; Azechi, K.; Akai, S. Org. Lett. 2009, 11, 5002
69. Barluenga, J.; Riesgo, L.; Vicente, R.; Lopez, L. A.; Tomas, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13528
70. Correa, A.; Marion, N.; Fensterbank, L.; Malacria, M.; Nolan, S. P.; Cavallo, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 718
71. Gu, Z.; Wang, X.; Shu, W.; Ma, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10948
72. Shu, X.-Z.; Liu, X.-Y.; Xiao, H.-Q.; Ji, K.-G.; Guo, L.-N.; Qi, C.-Q.; Liang, Y.-M. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2493
73. Liu, X.-Y.; Pan, X.-L.; Shu, X.-Z.; Duan, X.-H.; Liang, Y.-M. Synlett 2006, 12, 1962
74. Minetto, G.; Raveglia, L. F.; Taddel, M. Org. Lett. 2004, 6, 389
75. Chong, Q.; Xin, X.; Wang, X.; Wu, F.; Wang, H.; Shi, J.-C.; Wan, B. J. Org. Chem. 2014, 79, 2105
76. Reddy, C. R.; Reddy, M. D. J. Org. Chem. 2014, 79, 106
77. Yang, Y.; Ni, F.; Shu, W.-M.; Wu, A.-X. Tetrahedron 2014, 70, 6733
78. Dhiman, S.; Ramasastry, S. S. V. J. Org. Chem. 2013, 78, 10427
79. Lee, Y.-T.; Lee, Y.-T.; Lee, X.-J.; Sheu, X.-N.; Lin, B.-Y.; Wang, J.-H.; Lin, W. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5156
80. Zheng, X.; Lu, S.; Li, Z. Org. Lett. 2013, 15, 5432
81. Mothe, S. R.; Lauw, S. J. L.; Kothandaraman, P.; Chan, P. W. H. J. Org. Chem. 2012, 77, 6937
82. Nair, D. K.; Mobin, S. M.; Namboothiri, I. N. N. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3349
83. Chen, G.; He, G.; Xue, C.; Fu, C.; Ma, S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 196
84. Kuroda, H.; Hanaki, E.; Izawa, H.; Kano, M.; Itahashi, H. Tetrahedron 2004, 60, 1913
85. Kuroda, H.; Hanaki, E.; Kawakami, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3753
86. Mothe, S. R.; Lauw, S. J. L.; Kothandaraman, P.; Chan, P. W. H. J. Org. Chem. 2012, 77, 6937
87. Iluc, V. M.; Fedorov, A.; Grubbs, R. H. Organometallics 2012, 31, 39
88. Sromek, A. W.; Rubina, M.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10500
89. Stephens, C. E.; Tanious, F.; Kim, S.; Wilson, W. D.; Schell, W. A.; Perfect, J. R.; Franzblau, S. G.; Boykin, D. W. J. Med. Chem. 2001, 44, 1741