Recycle waste salt as reagent: A one-pot substitution/Krapcho reaction sequence to -fluorinated esters and sulfones

Organic Letters

Volumn 17, Issue 4, 2015, Pages 972-975

  Zhu, Feng ^a   Xu, Peng Wei ^a   Zhou, Feng ^a   Wang, Cui Hong ^a   Zhou, Jian ^a,b  

^a EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84923325017     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00072     Document Type: Article

References (74)

1. Wasilke, J.-C.; Obrey, S. J.; Baker, R. T.; Bazan, G. C. Chem. Rev. 2005, 105, 1001
2. Gaunt, M. J.; Johansson, C. C. C.; McNally, A.; Vo, N. T. Drug Discovery Today 2007, 12, 8
3. Zhou, J. Chem.-Asian J. 2010, 5, 422
4. Patil, N. T.; Shinde, V. S.; Gajula, B. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 211
5. Wu, X.; Li, M.-L.; Gong, L.-Z. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 1091
6. Zhou, J. Multicatalyst System in Asymmetric Catalysis; John Wiley & Sons: New York, 2014; Chapter 9.
7. Kinoshita, T.; Okada, S.; Park, S.-R.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4680
8. Nishimoto, Y.; Yasuda, M.; Baba, A. Org. Lett. 2007, 9, 4931
9. Alaimo, P. J.; OBrien, R., III; Johnson, A. W.; Slauson, S. R.; OBrien, J. M.; Tyson, E. L.; Marshall, A.-L.; Ottinger, C. E.; Chacon, J. G.; Wallace, L.; Paulino, C. Y.; Connell, S. Org. Lett. 2008, 10, 5111
10. Yang, B.-L.; Weng, Z.-T.; Yang, S.-J.; Tian, S.-K. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 718
11. Li, H.-H.; Dong, D.-J.; Jin, Y.-H.; Tian, S.-K. J. Org. Chem. 2009, 74, 9501
12. Gao, M.; Yang, Y.; Wu, Y.-D.; Deng, C.; Shu, W.-M.; Zhang, D.-X.; Cao, L.-P.; She, N.-F.; Wu, A.-X. Org. Lett. 2010, 12, 4026
13. Lu, J.; Toy, P. H. Chem.-Asian J. 2011, 6, 2251
14. Teng, Y.; Lu, J.; Toy, P. H. Chem.-Asian J. 2012, 7, 351
15. Portalier, F.; Bourdreux, F.; Marrot, J.; Moreau, X.; Coeffard, V.; Greck, C. Org. Lett. 2013, 15, 5642
16. Trost, B. M. Science 1991, 254, 1471
17. Wender, P. A. Chem. Rev. 1996, 96, 1
18. Sheldon, R. A. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1233
19. Anastas, P.; Eghbali, N. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 301
20. He, M.; Sun, Y.; Han, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9620
21. Zhu, F.; Zhou, F.; Cao, Z.-Y.; Wang, C.; Zhang, Y.-X.; Wang, C.-H.; Zhou, J. Synthesis 2012, 44, 3129
22. Liu, Y.-L.; Zhou, J. Chem. Commun. 2013, 49, 4421
23. Ji, C.-B.; Cao, Z.-Y.; Wang, X.; Wu, D.-Y.; Zhou, J. Chem.-Asian J. 2013, 8, 877
24. Yin, X.-P.; Zeng, X.-P.; Liu, Y.-L.; Liao, F.-M.; Yu, J.-S.; Zhou, F.; Zhou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 13740
25. Cao, J.-J.; Zhou, F.; Zhou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4976
26. Chen, L.; Shi, T.-D.; Zhou, J. Chem.-Asian J. 2013, 8, 556
27. Landelle, G.; Bergeron, M.; Turcotte-Savard, M.; Paquin J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2867
28. Rozen, S.; Filler, R. Tetrahedron 1985, 41, 1111
29. Welch, J. T. Tetrahedron 1987, 43, 3123
30. Resnati, G. Tetrahedron 1993, 49, 9385
31. Kokotos, G.; Hsu, Y.-H.; Burke, J. E.; Baskakis, C.; Kokotos, C. G.; Magrioti, V.; Dennis, E. A. J. Med. Chem. 2010, 53, 3602
32. Poslusney, M. S.; Sevel, C.; Utley, T. J.; Bridges, T. M.; Morrison, R. D.; Kett, N. R.; Sheffler, D. J.; Niswender, C. M.; Daniels, J. S.; Conn, P. J.; Lindsley, C. W.; Wood, M. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 6923
33. Graham, K.; Lesche, R.; Gromov, A. V.; Böhnke, N.; Schäfer, M.; Hassfeld, J.; Dinkelborg, L.; Kettschau, G. J. Med. Chem. 2012, 55, 9510
34. Weeks, A. M.; Keddie, N. S.; Wadoux, R. D. P.; OHagan, D.; Chang, M. C. Y. Biochemistry 2014, 53, 2053
35. OHagan, D. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 308
36. Hunter, L. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 10.3762/bjoc.6.38
37. Valero, G.; Company, X.; Rios, R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2018
38. Ma, J.-A.; Li, S. Org. Chem. Front. 2014, 1, 712
39. Thenappan, A.; Burton, D. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 2311
40. Fritz-Langhals, E.; Schütz, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 293
41. Rozen, S.; Hagooly, A.; Harduf, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 7464
42. Fujisawa, H.; Takeuchi, Y. J. Fluorine. Chem. 2002, 117, 173
43. Wnuk, S. F.; Robins, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2519
44. Wnuk, S. F.; Rios, J. M.; Khan, J.; Hsu, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 4169
45. Welch, J. T.; Seper, K.; Eswarakrishnan, S.; Samartino, J. J. Org. Chem. 1984, 49, 4720
46. Linderman, R. J.; Graves, D. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 661
47. Ocampo, R.; Dolbier, W. R., Jr.; Abboud, K. A.; Zuluaga, F. J. Org. Chem. 2002, 67, 72
48. Shiozaki, M.; Arai, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 3754
49. Kobayashi, S.; Tanaka, H.; Amii, H.; Uneyama, K. Tetrahedron 2003, 59, 1547
50. Hajduch, J.; Duda, Z.; Beran, J.; Kvíčala, J.; Paleta, O. J. Fluorine. Chem. 2014, 162, 45
51. Harsanyi, A.; Sandford, G. Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 981
52. Krapcho, A. P.; Glynn, G. A.; Grenon, B. J. Tetrahedron Lett. 1967, 8, 215
53. Liu, Y.-L.; Shi, T.-D.; Zhou, F.; Zhao, X.-L.; Wang, X.; Zhou, J. Org. Lett. 2011, 13, 3826
54. Liu, Y.-L.; Zhou, J. Acta Chim. Sinica. 2012, 70, 1451
55. Liu, Y.-L.; Zhou, J. Chem. Commun. 2012, 48, 1919
56. Liu, Y.-L.; Zeng, X.-P.; Zhou, J. Chem.-Asian J. 2012, 7, 1759
57. Liu, Y.-L.; Wang, X.; Zhao, Y.-L.; Zhu, F.; Zeng, X.-P.; Chen, L.; Wang, C.-H.; Zhao, X.-L.; Zhou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13735
58. Yu, J.-S.; Liu, Y.-L.; Tang, J.; Wang, X.; Zhou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9512
59. Liu, Y.-L.; Liao, F.-M.; Niu, Y.-F.; Zhao, X.-L.; Zhou, J. Org. Chem. Front. 2014, 1, 742
60. Liu, Y.-L.; Yu, J.-S.; Zhou, J. Asian J. Org. Chem. 2013, 2, 194
61. Harsanyi, A.; Sandford, G.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 1213
62. Umemoto, T.; Fukami, S.; Tomizawa, G.; Harasawa, K.; Kawada, K.; Tomita, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8563
63. Ni, C.-F.; Hu, M.-Y.; Hu, J.-B. Chem. Rev. 2015, 115, 765
64. Prakash, G. K. S.; Hu, J.-B. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 921
65. Nakamura, T.; Guha, S. K.; Ohta, Y.; Abe, D.; Ukaji, Y.; Inomata, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 2031
66. Asakura, N.; Usuki, Y.; Iio, H.; Tanaka, T. J. Fluorine. Chem. 2006, 127, 800
67. Alonso, D. A.; Fuensanta, M.; Gómez-Bengoa, E.; Nájera, C. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1823
68. Prakash, G. K. S.; Chacko, S.; Vaghoo, H.; Shao, N.; Gurung, L.; Mathew, T.; Olah, G. A. Org. Lett. 2009, 11, 1127
69. Liu, W.-B.; Zheng, S.-C.; He, H.; Zhao, X.-M.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Chem. Commun. 2009, 43, 6604
70. Larnaud, F.; Malassis, J.; Pfund, E.; Linclau, B.; Lequeux, T. Org. Lett. 2013, 15, 2450
71. Ni, C.-F.; Zhang, L.-J.; Hu, J.-B. J. Org. Chem. 2008, 73, 5699
72. Zhao, Y.-C.; Gao, B.; Ni, C.-F.; Hu, J.-B. Org. Lett. 2012, 14, 6080
73. Ma, H.; Matsuzaki, K.; Yang, Y.-D.; Tokunaga, E.; Nakane, D.; Ozawa, T.; Masuda, H.; Shibata, N. Chem. Commun. 2013, 49, 11206
74. Matsuzaki, K.; Furukawa, T.; Tokunaga, E.; Matsumoto, T.; Shiro, M.; Shibata, N. Org. Lett. 2013, 15, 3282