Copper-catalyzed C-O bond formation: An efficient one-pot highly regioselective synthesis of furans from (2-furyl)carbene complexes

Organic Letters

Volumn 15, Issue 5, 2013, Pages 1080-1083

  Cao, Hua ^a   Zhan, Haiying ^a   Cen, Jinghe ^a   Lin, Jingxin ^a   Lin, Yuanguang ^a   Zhu, Qiuxia ^a   Fu, Minling ^a   Jiang, Huanfeng ^b  

^a GUANGDONG PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (China)

^b SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84874604052     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400080e     Document Type: Article

References (54)

1. Bolognesi, M. L.; Budriesi, R.; Chiarini, A.; Poggesi, E.; Leonardi, A.; Melchiorre, C. J. Med. Chem. 1998, 41, 4484-4853
2. Francesconi, I.; Wilson, W. D.; Tanious, F. A.; Hall, J. E.; Bender, B. C.; Tidwell, R. R.; McCurdy, D.; Boykin, D. W. J. Med. Chem. 1999, 42, 2260-2265
3. Mortensen, D. S.; Rodriguez, A. L.; Carlson, K. E.; Sun, J.; Katzenellenbogen, B. S.; Katzenellenbogen, J. J. Med. Chem. 2001, 44, 3838-3848
4. Flynn, B. L.; Hamel, E.; Jung, M. K. J. Med. Chem. 2002, 45, 2670-2673
5. Dong, Y.; Shi, Q.; Liu, Y.; Wang, X.; Bastow, K. F.; Lee, K. J. Med. Chem. 2009, 52, 3586-3590
6. Reichstein, A.; Vortherms, S.; Bannwitz, S.; Tentrop, J.; Prinz, H.; Müller, K. J. Med. Chem. 2012, 55, 7273-7284
7. Hou, X. L.; Cheung, H. Y.; Hon, T. Y.; Kwan, P. L.; Lo, T. H.; Tong, S. Y.; Wong, H. N. C. Tetrahedron 1998, 54, 1955-2020
8. Marshall, J. A.; DuBay, W. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 1703-1708
9. Marshall, J. A.; McNulty, L. M.; Zou, D. J. Org. Chem. 1999, 64, 5193-5200
10. D'Souza, D. M.; Mueller, T. J. J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1095-1108
11. Xu, B.; Hammond, G. B. J. Org. Chem. 2006, 71, 3518-3521
12. Barluenga, J.; Riesgo, L.; Vicente, R.; López, L. A.; Tomás, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13528-13529
13. Dudnik, A. S.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5195-5197
14. Dudnik, A. S.; Sromek, A. W.; Rubina, M.; Kim, J. T.; Kel'in, A. V.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1440-1452
15. Bechem, B.; Patman, R. L.; Hashmi, A. S. K.; Krische, M. J. J. Org. Chem. 2010, 75, 1795-1798
16. Wang, J. C.; Jung, C. K.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4118-4119
17. Ma, S.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12386-12387
18. Ma, S.; Yu, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1775-1778
19. Godoi, B.; Schumacher, R. F.; Zeni, G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 111, 2937-2980
20. Krause, N.; Winter, C. Chem. Rev. 2011, 111, 1994-2009
21. Jiang, H. F.; Yao, W. J.; Cao, H.; Huang, H. W. J. Org. Chem. 2010, 75, 5347-5350
22. Cao, H.; Jiang, H.; Huang, H. Synthesis-Stuttgart 2011, 7, 1019-1036
23. Wen, Y. M.; Zhu, S. F.; Jiang, H. F. Synlett 2011, 7, 1023-1027
24. Yao, T.; Zhang, X.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11164-11165
25. Just, Z. W.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2008, 73, 2662-2667
26. Yin, B. L.; Zeng, G. H.; Cai, C. B.; Ji, F. H.; Huang, L.; Li, Z. G.; Jiang, H. F. Org. Lett. 2012, 14, 616-619
27. Ma, S.; Gu, Z. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6182-6183
28. Gu, Z.; Wang, X.; Shu, W.; Ma, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10948-10956
29. Sromek, A.; Kel'in, A.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2280-2282
30. Kim, J. T.; Kel'in, A. V.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 98-101
31. Kel'in, A. V.; Gevorgyan, V. J. Org. Chem. 2002, 67, 95-98
32. Dudnik, A.; Xia, Y.; Li, Y.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7645-7655
33. Sromek, A. W.; Rubina, M.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10500-10501
34. Xia, Y.; Dudnik, A. S.; Gevorgyan, V.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6940-6941
35. Suhre, M. H.; Reif, M.; Kirsch, S. F. Org. Lett. 2005, 7, 3925-3927
36. Cao, H.; Jiang, H. F.; Mai, R. H.; Zhu, S. F.; Qi, C. R. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 143-152
37. Zhang, M.; Jiang, H. F.; Neumann, H.; Beller, M.; Dixneuf, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 121, 1709-1712
38. Dötz, K. H.; Stendel, J., Jr. Chem. Rev. 2009, 109, 3227-3274
39. Dias, H. V. R.; Browning, R. G.; Polach, S. A.; Diyabalanage, H. V. K.; Lovely, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9270-9271
40. Barluenga, J.; Vicente, R.; Barrio, P.; López, L. A.; Tomás, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5974-5975
41. Barluenga, J.; Barrio, P.; Riesgo, L.; López, L. A.; Tomás, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14422-14426
42. Biju, A. T.; Wurz, N. E.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5970-5971
43. Barluenga, J.; Tomás, M.; Ballesteros, A.; Santamańa, J.; Brillet, C.; García-Granda, S.; Pińera-Nicolás, A.; Vázquez, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4516-4517
44. Cao, H.; Jiang, H. F.; Yao, W. J.; Liu, X. H. Org. Lett. 2009, 11, 1931-1933
45. Cao, H.; Jiang, H. F.; Yuan, G. Q.; Chen, Z. W.; Qi, C. R.; Huang, H. W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10553-10559
46. Cao, H.; Jiang, H. F.; Huang, H. W.; Zhao, J. W. Org. Biomol. Chem. 2011, 21, 7257-7280
47. Miki, K.; Nishino, F.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5260-5261
48. Miki, K.; Yokoi, T.; Nishino, F.; Kato, Y.; Washitake, Y.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 1557-1564
49. Herndon, J. W.; Wang, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 4564-4565
50. Jiang, D.; Herndon, J. W. Org. Lett. 2000, 2, 1267-1269
51. Patti, R. K.; Waynant, K. V.; Herndon, J. W. Org. Lett. 2011, 13, 2848-2851
52. Duan, S.; Sinha-Mahapatra, D. K.; Herndon, J. W. Org. Lett. 2008, 10, 1541-1544
53. Vicente, R.; Gonzúlez, J.; Riesgo, L.; González, J.; López, L. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1-6
54. Hofmann, P.; Shishkov, I. V.; Rominger, F. Inorg. Chem. 2008, 47, 11755-11762