The rearrangement of tert -butylperoxides for the construction of polysubstituted furans

Organic Letters

Volumn 15, Issue 21, 2013, Pages 5432-5435

  Zheng, Xiaojian ^a   Lu, Shenglin ^a   Li, Zhiping ^a  

^a RENMIN UNIVERSITY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84887037910     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402509u     Document Type: Article

References (58)

1. Criegee, R. Justus Liebigs Ann. Chem. 1948, 560, 127
2. Hedaya, E.; Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1861
3. Hawkins, E. G. E. Organic Peroxides; Van Nostrand: New York, NY, 1961.
4. Davies, A. G. Organic Peroxides; Butterworths: London, 1961.
5. Lee, J. B.; Uff, B. C. Quart. Rev., Chem. Soc. 1967, 21, 449
6. Leffler, J. Chem. Rev. 1949, 46, 385
7. Bartlett, P. D. Rec. Chem. Progr. 1950, 11, 47
8. Hassall, C. H. Org. React. 1957, 9, 74
9. Anderson, G. H.; Smith, J. G. Can. J. Chem. 1968, 46, 1553
10. Hawthorne, M. F.; Emmons, W. D.; McCallum, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 6393
11. Hock, H.; Lang, S. Ber. 1944, 77, 257
12. Yin, H.; Xu, L.; Porter, N. A. Chem. Rev. 2011, 111, 5944
13. Hazen, S. L. J. Biol. Chem. 2008, 183, 15527
14. Pazos, M.; Andersen, M. L.; Skibsted, L. H. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 11478
15. Kellerby, S. S.; McClements, D. J.; Decker, E. A. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 7878
16. Bieschke, J.; Zhang, Q.; Powers, E. T.; Lerner, R. A.; Kelly, J. W. Biochemistry 2005, 44, 4977
17. Zhang, Q. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 45, 7162
18. Mansano, F. V.; Kazaoka, R. M. A.; Ronsein, G. E.; Prado, F. M.; Genaro-Mattos, T. C.; Uemi, M.; Mascio, P. D.; Miyamoto, S. Anal. Chem. 2010, 82, 6775
19. Uemi, M.; Ronsein, G. E.; Miyamoto, S.; Medeiros, M. H. G.; Mascio, P. D. Chem. Res. Toxicol. 2009, 22, 875
20. Brinkhorst, J.; Nara, S. J.; Pratt, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12224
21. Frimer, A. A. Chem. Rev. 1979, 79, 359
22. Yamada, T.; Iwahara, Y.; Nishino, H.; Kurosawa, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 609
23. Qian, C.-Y.; Yamada, T.; Nishino, H.; Kurosawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1371
24. Kornblum, N.; DelaMare, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 880
25. Palframan, M. J.; Kociok-Köhn, G.; Lewis, S. E. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4766
26. Nicolaou, K.; Totokotspoulos, C. S.; Gigùere, D.; Sun, Y.-P.; Sarlah, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8150
27. Buchanan, G. S.; Cole, K. P.; Tang, Y.; Hsung, R. P. J. Org. Chem. 2011, 76, 7027
28. Staben, S. T.; Xin, L.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12658
29. Corma, A.; Iborra, S.; Velty, A. Chem. Rev. 2007, 107, 2411
30. Lipshutz, B. H. Chem. Rev. 1986, 86, 795
31. Katritzky, A. R. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III; Elsevier: Amsterdam; New York, 2008.
32. Kirsch, S. F. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2076
33. Maier, M. In Organic Synthesis Highlights II; Waldmann, H., Ed.; VCH: Weinheim, 1995; p 231.
34. Yang, Y.; Yao, J.; Zhang, Y. Org. Lett. 2013, 15, 3206
35. He, C.; Guo, S.; Ke, J.; Hao, J.; Xu, H.; Chen, H.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5766
36. Lenden, P.; Entwistle, D. A.; Willis, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10657
37. Zhang, M.; Jiang, H.-F.; Neumann, H.; Beller, M.; Dixneuf, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1681
38. Dudnik, A. S.; Sromek, A. W.; Rubina, M.; Kim, J. T.; Kel'in, A. V.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1440
39. Xiao, Y.; Zhang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1903
40. Brown, R. C. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 850
41. Xiao, T.; Zhang, X.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11164
42. Jung, C.-K.; Wang, J.-C.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4118
43. Sromek, A. W.; Kel'in, A. V.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2280
44. Ma, S.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12386
45. Hashmi, A. S. K.; Schwarz, L.; Choi, J. H.; Frost, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2285
46. Liu, K.; Li, Y.; Liu, W.; Zheng, X.; Zong, Z.; Li, Z. Chem.-Asian J. 2013, 8, 359
47. Liu, K.; Li, Y.; Zheng, X.; Liu, W.; Li, Z. Tetrahedron 2012, 68, 10333
48. Liu, W.; Li, Y.; Liu, K.; Li, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10756
49. Paal, C. Chem. Ber. 1884, 17, 2756
50. Knorr, L. Chem. Ber. 1884, 17, 2863
51. Sundberg, R. J. In Comprehensive Heterocylic Chemistry; Katritzky, A. R.; Rees, C. W. Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1984; Vol. 4, p 329.
52. Ye, Y.; Wang, L.; Fan, R. J. Org. Chem. 2010, 75, 1760
53. Shen, R.; Zhu, S.; Huang, X. J. Org. Chem. 2009, 74, 4118
54. Ma, S.; Zheng, Z.; Jiang, X. Org. Lett. 2007, 9, 529
55. Kilroy, T. G.; O'Sullivan, T. P.; Guiry, P. J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4929
56. Walker, L. F.; Bourghida, A.; Connolly, S.; Wills, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 965
57. Feldman, K. S.; Wrobleski, M. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 859
58. Alonso, M. E.; Morales, A. J. Org. Chem. 1980, 45, 4532