Sequential one-pot approach for the synthesis of functionalized phthalans via Heck-reduction-cyclization (HRC) reactions

RSC Advances

Volumn 5, Issue 34, 2015, Pages 26749-26761

  Krishna, Jonnada ^a   Niharika, Pedireddi ^a   Satyanarayana, Gedu ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY HYDERABAD   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALLYLIC ALCOHOL; AROMATIC RINGS; DIRECT SYNTHESIS; FUNCTIONALIZED; HECK COUPLING; PRACTICAL METHOD; STRUCTURAL MOTIFS; SYNTHETIC COMPOUNDS;

CYCLIZATION;

EID: 84925236433     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ra00955c     Document Type: Article

References (118)

1. A.-L. Ulaczyk D. G. Hall Curr. Opin. Chem. Biol. 2005 9 266 276
2. P. J. Parsons C. S. Penkett A. J. Shell Chem. Rev. 1996 96 195 206
3. L. F. Tietze Chem. Rev. 1996 96 115 136
4. A. B. Dounay L. E. Overman Chem. Rev. 2003 103 2945 2963
5. L. F. Tietze H. Ila H. P. Bell Chem. Rev. 2004 104 3453 3516
6. A. Domling Chem. Rev. 2006 106 17 89
7. G. Zeni R. C. Larock Chem. Rev. 2006 106 4644 4680
8. D. Alberico M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174 238
9. B. B. Toure D. G. Hall Chem. Rev. 2009 109 4439 4486
10. J. Le Bras J. Muzart Chem. Rev. 2011 111 1170 1214
11. B. Liégault J.-L. Renaud C. Bruneau Chem. Soc. Rev. 2008 37 290 299
12. X. Zhang A. Liu W. Chen Org. Lett. 2008 10 3849 3852
13. J. Chae J. Yun S. L. Buchwald Org. Lett. 2004 6 4809 4812
14. J. Yun S. L. Buchwald Org. Lett. 2001 3 1129 1131
15. B. H. Lipshutz W. Chrisman K. Noson P. Papa J. A. Sclafani R. W. Vivian J. M. Keith Tetrahedron 2000 56 2779 2788
16. C.-H. Cho I.-S. Kim K. Park Tetrahedron 2004 60 4589 4599
17. S. Paul S. Samanta J. K. Ray Tetrahedron Lett. 2010 51 5604 5608
18. M. Ghosh A. Ahmed S. Dhara J. K. Ray Tetrahedron Lett. 2013 54 4837 4840
19. Y. Tian J. Qi C. Sun D. Yin X. Wang Q. Xiao Org. Biomol. Chem. 2013 11 7262 7266
20. S. U. Son K. H. Park Y. K. Chung J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6838 6839
21. E. M. Beccalli G. Broggini M. Martinelli N. Masciocchi S. Sottocornola Org. Lett. 2006 8 4521 4524
22. H. A. Oskooie M. M. Heravi F. K. Behbahani Molecules 2007 12 1438 1446
23. R. Sanz V. Guilarte M. P. Castroviejo Synlett 2008 19 3006 3010
24. A. Bruggink R. Schoevaart T. Kieboom Org. Process Res. Dev. 2003 7 622 640
25. S. P. Maddaford N. G. Andersen W. A. Cristofoli B. A. Keay J. Am. Chem. Soc. 1996 118 10766 10773
26. L. E. Overman M. D. Rosen Angew. Chemie. 2000 112 4768 4771 Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4596 4599
27. R. Grigg P. Fretwell C. Meerholtz V. Sridharan Tetrahedron 1994 50 359 370
28. M. R. Fielding R. Grigg V. Sridharan M. Thornton-pett C. J. Urch Tetrahedron 2001 57 7737 7748
29. L. Shi C. K. Narula K. T. Mak L. Kao Y. Xu R. F. Heck J. Org. Chem. 1983 48 3894 3900
30. G. Cuny M. Bois-Choussy J. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14475 14484
31. H. Zhang R. C. Larock J. Org. Chem. 2003 68 5132 5138
32. A. Arcadi S. Cacchi G. Fabrizi F. Marinelli Synlett 2000 394 396
33. G. Dyker J. Org. Chem. 1993 58 6426 6428
34. X. Xu Y. Qian L. Yang W. Hu Chem. Commun. 2011 47 797 799
35. X. Xu W.-H. Hu P. Y. Zavalij M. P. Doyle Angew. Chem. 2011 123 11348 11351 Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11152 11155
36. P. Wipf C. R. J. Stephenson K. Okumura J. Am. Chem. Soc. 2003 124 14694 14695
37. V. Nair C. Rajesh A. U. Vinod S. Bindu A. R. Sreekanth J. S. Mathen B. Lakshmi Acc. Chem. Res. 2003 36 899 907
38. J. Zhu Eur. J. Org. Chem. 2003 7 1133 1144
39. W. Hu X. Xu J. Zhou W.-J. Liu H. Huang J. Hu L. Yang L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7782 7783
40. P. Truong X. Xu M. P. Doyle Tetrahedron Lett. 2011 52 2093 2096
41. A. Ahmed S. Dhara J. K. Ray Tetrahedron Lett. 2013 54 1673 1676
42. J. M. A. Miguez L. A. Adrio A. Sousa-pedrares J. M. Vila K. K. Hii J. Org. Chem. 2007 72 7771 7774
43. S. T. Handy T. Wilson A. Muth J. Org. Chem. 2007 72 8496 8500
44. S. A. Springfield K. Marcantonio S. Ceglia J. Albaneze-walker P. G. Dormer T. D. Nelson J. A. Murry J. Org. Chem. 2003 68 4598 4599
45. M. Shiri Chem. Rev. 2012 112 3508 3549
46. H. Lebel C. Ladjel L. Brthous J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13321 13326
47. M. Miura T. Tsuda T. Satoh S. Pivsa-Art M. Nomura J. Org. Chem. 1998 63 5211 5215
48. E.-i. Negishi C. Copéret S. Ma S.-Y. Liou F. Liu Chem. Rev. 1996 96 365 393
49. C. Chowdhury S. Mukherjee B. Chakraborty B. Achari Org. Biomol. Chem. 2011 9 5856 5862
50. J. Lubkoll A. Millemaggi A. Perry R. J. K. Taylor Tetrahedron 2010 66 6606 6612
51. M. L. N. Rao P. Dasgupta Tetrahedron Lett. 2012 53 162 165
52. B. Laleu M. Lautens J. Org. Chem. 2008 73 9164 9167
53. N. Selander K. J. Szabó J. Org. Chem. 2009 74 5695 5698
54. Y. Cheng Z. Duan L. Yu Z. Li Y. Zhu Y. Wu Org. Lett. 2008 10 901 904
55. G. Satyanarayana M. E. Maier Org. Lett. 2008 10 2361 2364
56. I. Kim K. Kim Org. Lett. 2010 12 2500 2503
57. G. Satyanarayana M. E. Maier Eur. J. Org. Chem. 2008 5543 5552
58. O. Leogane H. Lebel Angew. Chem. 2008 120 356 358 Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 350 352
59. J. Barluenga A. Mendoza F. Rodríguez J. F. Fañanás Angew. Chem. 2009 121 1672 1675 Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1644 1647
60. Y. Liang T. Meng H.-J. Zhang Z. Xi Synlett 2011 911 914
61. T. Toyoshima Y. Mikano T. Miura M. Murakami Org. Lett. 2010 12 4584 4587
62. A. Schweinitz A. Chtchemelinine A. Orellana Org. Lett. 2011 13 232 235
63. F. Jafarpour N. Jalalimanesh Tetrahedron 2012 68 10286 10292
64. C. S. Cho D. K. Lim J. Q. Zhang T.-J. Kim S. C. Shim Tetrahedron Lett. 2004 45 5653 5656
65. A. S. K. Hashmi M. Ghanbari M. Rudolph F. Rominger Chem.-Eur. J. 2012 18 8113 8119
66. A. S. K. Hashmi C. Lothschütz R. Döpp M. Ackermann J. D. B. Becker M. Rudolph C. Scholz F. Rominger Adv. Synth. Catal. 2012 354 133 137
67. A. S. K. Hashmi C. Lothschütz R. Döpp M. Rudolph T. D. Ramamurthi F. Rominger Angew. Chem. 2009 121 8392 8395 Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8243 8246
68. R.-J. Song Y. Liu R.-J. Li J.-H. Li Tetrahedron Lett. 2009 50 3912 3916
69. L. Nassar-Hardy S. Fabre A. M. Amer E. Fouquet F.-X. Felpin Tetrahedron Lett. 2012 53 338 341
70. Y. Zhou Y. Zhao X. Dai J. Liu L. Li H. Zhang Org. Biomol. Chem. 2011 9 4091 4097
71. J.-Y. Lee P. Ho Lee J. Org. Chem. 2008 73 7413 7416
72. T. Matsuda M. Shigeno M. Murakami Org. Lett. 2008 10 5219 5221
73. Y. Zhao Y. Zhou L. Liang X. Yang F. Du L. Li H. Zhang Org. Lett. 2009 11 555 558
74. J. Peng D. Jiang W. Lin Y. Chen Org. Biomol. Chem. 2007 5 1391 1396
75. E. Negishi C. Copret S. Ma S.-Y. Liou F. Liu Chem. Rev. 1996 96 365 394
76. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Chem. Rev. 2000 100 3009 3066
77. A. B. Dounay L. E. Overman Chem. Rev. 2003 103 2945 2964
78. J. Dupont C. S. Consorti J. Spencer Chem. Rev. 2005 105 2527 2572
79. G. Zeni R. C. Larock Chem. Rev. 2006 106 4644 4680
80. R. T. Ruck M. A. Huffman M. M. Kim M. Shevlin W. V. Kandur I. W. Davies Angew. Chem. 2008 120 4789 4792 Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4711 4714
81. G. Satyanarayana C. Maichle-Mössmerzb M. E. Maier Chem. Commun. 2009 1571 1573
82. Y. Hu C. Yu D. Ren Q. Hu L. Zhang D. Cheng Angew. Chem. 2009 121 5556 5559 Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5448 5451
83. L. F. Tietze A. Düfert F. Lotz L. Sölter K. Oum T. Lenzer T. Beck R. Herbst-Irmer J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17879 17884
84. O. Rene D. Lapointe K. Fagnou Org. Lett. 2009 11 4560 4563
85. Z. Lu C. Hu J. Guo J. Li Y. Cui Y. Jia Org. Lett. 2010 12 480 483
86. M. Hussain S.-M. T. Toguem R. Ahmad D. T. Tung I. Knepper A. Villinger P. Langer Tetrahedron 2011 67 5304 5318
87. I. Ullah M. Nawaz A. Villinger P. Langer Tetrahedron Lett. 2011 52 1888 1890
88. F.-X. Felpin O. Ibarguren L. Nassar-hardy E. Fouquet J. Org. Chem. 2009 74 1349 1352
89. A. G. K. Reddy J. Krishna G. Satyanarayana Synlett 2011 1756 1760
90. J. Krishna A. G. K. Reddy B. V Ramulu L. Mahendar G. Satyanarayana Synlett 2012 23 375 380
91. A. G. K. Reddy G. Satyanarayana Tetrahedron 2012 68 8003 8010
92. A. G. K. Reddy J. Krishna G. Satyanarayana Tetrahedron Lett. 2012 53 5635 5640
93. J. Krishna A. G. K. Reddy G. Satyanarayana Synlett 2013 24 967 972
94. A. G. K. Reddy J. Krishna G. Satyanarayana Tetrahedron 2013 69 10098 10107
95. B. Suchand J. Krishna B. V. Ramulu D. Dibyendu A. G. K. Reddy L. Mahendar G. Satyanarayana Tetrahedron Lett. 2012 53 3861 3864
96. B. V. Ramulu L. Mahendar J. Krishna A. G. K. Reddy B. Suchand G. Satyanarayana Tetrahedron 2013 69 8305 8315
97. J. Krishna A. G. K. Reddy G. Satyanarayana Tetrahedron Lett. 2014 55 861 864
98. J. Krishna A. G. K. Reddy G. Satyanarayana Synth. Commun. 2014 44 2103 2111
99. L. Mahendar J. Krishna A. G. K. Reddy B. V Ramulu G. Satyanarayana Org. Lett. 2012 14 628 631
100. L. Mahendar G. Satyanarayana J. Org. Chem. 2014 79 2059 2074
101. L. Mahendar A. G. K. Reddy J. Krishna G. Satyanarayana J. Org. Chem. 2014 79 8566 8576
102. T. Jeffery J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 1287 1289
103. A. Briot C. Baehr R. Brouillard A. Wagner C. Mioskowski J. Org. Chem. 2004 69 1374 1377
104. U. Holler J. B. Gloer D. T. Wicklow J. Nat. Prod. 2002 65 876 882
105. J. K. Harper A. M. Arif E. J. Ford G. a. Strobel J. a. Porco D. P. Tomer K. L. Oneill E. M. Heider D. M. Grant Tetrahedron 2003 59 2471 2476
106. Y.-J. Kwon C.-J. Zheng W.-G. Kim Biosci., Biotechnol., Biochem. 2010 74 390 393
107. Y. Nishihara S. Takase E. Tsujii H. Hatanaka S. Hashimoto J. Antibiot. 2001 54 297 303
108. Y. Nishihara E. Tsujii Y. Yamagishi K. Sakamoto Y. Tsurumi S. Furukawa M. Hino M. Yamashita S. Hasimoto J. Antibiot. 2001 54 136 143
109. Z. P. Xie H. Y. Zhang F. C. Li B. Liu S. X. Yang H. P. Wang Y. Pu Y. Chen S. Qin Chin. Chem. Lett. 2012 23 941 944
110. D. Shi, X. Fan, L. Han, F. Xu and Z. Yuan, Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu, CN Pat., 101283998 A, 15 Oct 2008
111. K. Dorell M. A. Cohen S. S. Huprikar J. M. Gorman M. Jones Psychosomatics 2005 46 91 93
112. N. G. Parker C. S. Brown Ann. Pharmacother. 2000 34 761 771
113. K. Brøsen C. A. Naranja Eur. Neuropsychopharmacol. 2001 11 275 283
114. D. Baldwin F. N. Johnson Rev. Contemp. Pharmacother. 1995 6 315 325
115. M. B. Keller J. Clin Psychiatry 2000 61 896 908
116. R. Karmakar P. Pahari D. Mal Chem. Rev. 2014 114 6213 6284
117. S. Chandrasekhar N. R. Reddy Y. S. Rao Tetrahedron 2006 62 12098 12107
118. H. Muratake M. Natsume H. Nakai Tetrahedron 2004 60 11783 11803