One-pot synthesis of 4-methylisoquinolines via a sequential Pd-catalyzed Heck reaction and intramolecular cyclization

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 42, 2013, Pages 7262-7266

  Tian, Yulin ^a   Qi, Jianguo ^a   Sun, Chenbin ^a   Yin, Dali ^a   Wang, Xiaojian ^a   Xiao, Qiong ^a  

^a INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HECK REACTIONS; INTRAMOLECULAR CYCLIZATIONS; ONE-POT SYNTHESIS;

CATALYSIS; FUNCTIONAL GROUPS;

CYCLIZATION;

ISOQUINOLINE DERIVATIVE; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

CATALYSIS; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; CYCLIZATION; ISOQUINOLINES; PALLADIUM;

EID: 84885455239     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41680a     Document Type: Article

References (39)

1. A. Cappelli M. Anzini S. Vomero L. Mennuni F. Makovec E. Doucet M. Hamon G. Bruni M. R. Romeo M. C. Menziani P. G. D. Benedetti T. Langer P. S. Rajender J. Med. Chem. 1998 41 728
2. B. A. Weissman L. Raveh J. Neurochem. 2003 84 432
3. S. Aoki Y. Watanabe M. Sanagawa A. Setiawan N. Kotoku M. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3148
4. Y. Watanabe S. Aoki D. Tanabe A. Setiawan M. Kobayashi Tetrahedron 2007 63 4074
5. S. Aoki Y. Watanabe D. Tanabe A. Setiawan M. Arai M. Kobayashi Tetrahedron Lett. 2007 48 4485
6. K. W. Bentley Nat. Prod. Rep. 2006 23 444
7. W. M. Whaley and T. R. Govindachari, in Organic Reactions, ed., R. Adams, Wiley, New York, 1951, vol. 6, p. 151
8. N. Sotomayor E. Domínguez E. Lete J. Org. Chem. 1996 61 4062
9. T. Ishikawa K. Shimooka T. Narioka S. Noguchi T. Saito A. Ishikawa E. Yamazaki T. Harayama H. Seki K. Yamaguchi J. Org. Chem. 2000 65 9143
10. W. M. Whaley and T. R. Govindachari, in Organic Reactions, ed., R. Adams, Wiley, New York, 1951, vol. 6, p. 74
11. E. D. Cox J. M. Cook Chem. Rev. 1995 95 1797
12. M. Chrzanowska M. D. Rozwadowska Chem. Rev. 2004 104 3341
13. S. W. Youn J. Org. Chem. 2006 71 2521
14. W. J. Gensler, in Organic Reactions, ed., R. Adams, Wiley, New York, 1951, vol. 6, p. 191
15. M. Boudou D. Enders J. Org. Chem. 2005 70 9486
16. K. R. Roesch R. C. Larock J. Org. Chem. 1998 63 5306
17. K. R. Roesch R. C. Larock Org. Lett. 1999 1 553
18. G. Dai R. C. Larock Org. Lett. 2001 3 4035
19. K. R. Roesch H. Zhang R. C. Larock J. Org. Chem. 2001 66 8042
20. G. Dai R. C. Larock J. Org. Chem. 2002 67 7042
21. G. Dai R. C. Larock J. Org. Chem. 2003 68 920
22. Q. Huang R. C. Larock J. Org. Chem. 2003 68 980
23. N. Guimond K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12050
24. P. C. Too Y.-F. Wang S. Chiba Org. Lett. 2010 12 5688
25. N. Guimond S. I. Gorelsky K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6449
26. J. Jayakumar K. Parthasarathy C. H. Cheng Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 197
27. K. Liu D. Yin Org. Lett. 2009 11 637
28. G. Li Q. Xiao C. Li X. Wang D. Yin Tetrahedron Lett. 2011 52 6827
29. K. Olofsson H. Sahlin M. Larhed A. Hallberg J. Org. Chem. 2001 66 544
30. Y. Deng Z. Jiang M. Yao D. Xu L. Zhang H. Li W. Tang L. Xu Adv. Synth. Catal. 2012 354 899
31. C. A. Baxter E. Cleator M. Alam A. J. Davies A. Goodyear M. O'Hagan Org. Lett. 2010 12 668
32. M. A. Kerry G. W. Boyd S. P. Mackay O. Meth-Cohn L. Platt J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 2315
33. A. Cappelli G. Giuliani A. Gallelli S. Valenti M. Anzini L. Mennuni F. Makovec A. Cupello S. Vomero Bioorg. Med. Chem. 2005 13 3455
34. M. Shimazawa K. Kondo H. Hara M. Nakashima K. Umemura Eur. J. Pharmacol. 2005 520 118
35. N. Atatreh C. Stojkoski P. Smith G. W. Booker C. Dive A. D. Frenkel S. Freeman R. A. Bryce Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 1217
36. D. A. Walsh L. F. Sancilio D. L. Reese J. Med. Chem. 1978 21 582
37. W. Cabri I. Candiani Acc. Chem. Res. 1995 28 2
38. G. T. Crisp Chem. Soc. Rev. 1998 27 427
39. J. Ruan J. Xiao Acc. Chem. Res. 2011 44 614