Developments of furan and benzodifuran semiconductors for organic photovoltaics

Journal of Materials Chemistry A

Volumn 3, Issue 12, 2015, Pages 6244-6257

  Huang, Peishen ^a   Du, Jia ^a   Biewer, Michael C ^a   Stefan, Mihaela C ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT DALLAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANIC POLLUTANTS;

BUILDING BLOCKES; DONOR-ACCEPTOR POLYMERS; ORGANIC PHOTOVOLTAIC MATERIALS; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SEMICONDUCTING MATERIALS;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 84924558276     PISSN: 20507488     EISSN: 20507496     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ta07111e     Document Type: Review

References (123)

1. A. G. Macdiarmid Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2581 2590
2. A. J. Heeger Rev. Mod. Phys. 2001 73 681 700
3. H. Sirringhaus Nat. Mater. 2003 2 641 642
4. Y. Liang Z. Xu J. Xia S.-T. Tsai Y. Wu G. Li C. Ray L. Yu Adv. Mater. 2010 22 E135 E138
5. A. Shah P. Torres R. Tscharner N. Wyrsch H. Keppner Science 1999 285 692 698
6. F. C. Krebs S. A. Gevorgyan J. Alstrup J. Mater. Chem. 2009 19 5442 5451
7. C. E. Small S. Chen J. Subbiah C. M. Amb S.-W. Tsang T.-H. Lai J. R. Reynolds F. So Nat. Photonics 2012 6 115 120
8. H. Letheby J. Chem. Soc. 1862 15 161 163
9. R. De Surville M. Jozefowicz L. T. Yu J. Perichon R. Buvet Electrochim. Acta 1968 13 1451 1458
10. H. Shirakawa E. J. Louis A. G. MacDiarmid C. K. Chiang A. J. Heeger J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977 578 580
11. C. B. Gorman E. J. Ginsburg R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 1993 115 1397 1409
12. B. R. Weinberger M. Akhtar S. C. Gau Synth. Met. 1982 4 187 197
13. A. F. Diaz K. K. Kanazawa G. P. Gardini J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979 635 636
14. A. F. Diaz J. M. Vasquez Vallejo A. M. Duran IBM J. Res. Dev. 1981 25 42 50
15. T. Yamamoto K. Sanechika A. Yamamoto J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1980 18 9 12
16. J. W.-P. Lin L. P. Dudek J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1980 18 2869 2873
17. S. Glenis G. Tourillon F. Garnier Thin Solid Films 1986 139 221 231
18. J. H. Burroughes D. D. C. Bradley A. R. Brown R. N. Marks K. Mackay R. H. Friend P. L. Burns A. B. Holmes Nature 1990 347 539 541
19. S. Karg W. Riess V. Dyakonov M. Schwoerer Synth. Met. 1993 54 427 433
20. R. D. McCullough R. D. Lowe J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 70 72
21. I. H. Campbell D. L. Smith J. P. Ferraris Appl. Phys. Lett. 1995 66 3030 3032
22. H. Usta C. Risko Z. Wang H. Huang M. K. Deliomeroglu A. Zhukhovitskiy A. Facchetti T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5586 5608
23. R. S. Kularatne H. D. Magurudeniya P. Sista M. C. Biewer M. C. Stefan J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013 51 743 768
24. Y. Takeda T. L. Andrew J. M. Lobez A. J. Mork T. M. Swager Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9042 9046
25. Y.-J. Hwang N. M. Murari S. A. Jenekhe Polym. Chem. 2013 4 3187 3195
26. M. P. Bhatt H. D. Magurudeniya E. A. Rainbolt P. Huang D. S. Dissanayake M. C. Biewer M. C. Stefan J. Nanosci. Nanotechnol. 2014 14 1033 1050
27. Y.-J. Cheng S.-H. Yang C.-S. Hsu Chem. Rev. 2009 109 5868 5923
28. H. Koezuka A. Tsumura T. Ando Synth. Met. 1987 18 699 704
29. A. Facchetti Mater. Today 2007 10 28 37
30. L. Duan K. Xie Y. Qiu J. Soc. Inf. Disp. 2011 19 453 461
31. M. C. Gather A. Köhnen A. Falcou H. Becker K. Meerholz Adv. Funct. Mater. 2007 17 191 200
32. G. Yu J. Gao J. C. Hummelen F. Wudl A. J. Heeger Science 1995 270 1789 1791
33. G. Dennler M. C. Scharber C. J. Brabec Adv. Mater. 2009 21 1323 1338
34. F. C. Krebs N. Espinosa M. Hösel R. R. Søndergaard M. Jørgensen Adv. Mater. 2014 26 29 39
35. M. D. McGehee M. A. Topinka Nat. Mater. 2006 5 675 676
36. H. Bässler A. Köhler Top. Curr. Chem. 2011 312 1 65
37. T. M. Clarke J. R. Durrant Chem. Rev. 2010 110 6736 6767
38. A. A. Bakulin A. Rao V. G. Pavelyev P. H. M. van Loosdrecht M. S. Pshenichnikov D. Niedzialek J. Cornil D. Beljonne R. H. Friend Science 2012 335 1340 1344
39. A. Pivrikas N. S. Sariciftci G. JuŠka R. Österbacka Prog. Photovoltaics 2007 15 677 696
40. J. J. M. Halls K. Pichler R. H. Friend S. C. Moratti A. B. Holmes Appl. Phys. Lett. 1996 68 3120 3122
41. P. E. Shaw A. Ruseckas D. W. Samuel Adv. Mater. 2008 20 3516 3520
42. C. J. Bardeen Annu. Rev. Phys. Chem. 2014 65 127 148
43. M. Zhang Y. Gu X. Guo F. Liu S. Zhang L. Huo T. P. Russell J. Hou Adv. Mater. 2013 25 4944 4949
44. S. Zhang L. Ye W. Zhao D. Liu H. Yao J. Hou Macromolecules 2014 47 4653 4659
45. B. Zhao Z. He X. Cheng D. Qin M. Yun M. Wang X. Huang J. Wu H. Wu Y. Cao J. Mater. Chem. C 2014 2 5077 5082
46. Y. Liu J. Zhao Z. Li C. Mu W. Ma H. Hu K. Jiang H. Lin H. Ade H. Yan Nat. Commun. 2014 5 5293
47. F. C. Krebs, Polymeric Solar Cells: Materials, Design, Manufacture, DEStech Publications, 2010
48. S.-S. Sun and N. S. Sariciftci, Organic Photovoltaics-Mechanisms, Materials, and Devices, CRC press, 2005
49. T. Kirchartz J. Mattheis U. Rau Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2008 78 235320
50. M. M. Wienk J. M. Kroon W. J. H. Verhees J. Knol J. C. Hummelen P. A. van Hal R. A. J. Janssen Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3371 3375
51. C. J. Brabec A. Cravino D. Meissner N. S. Sariciftci T. Fromherz M. T. Rispens L. Sanchez J. C. Hummelen Adv. Funct. Mater. 2001 11 374 380
52. M. C. Scharber D. Mühlbacher M. Koppe P. Denk C. Waldauf A. J. Heeger C. J. Brabec Adv. Mater. 2006 18 789 794
53. P. Yang M. Yuan D. F. Zeigler S. E. Watkins J. A. Lee C. K. Luscombe J. Mater. Chem. C 2014 2 3278 3284
54. L. J. A. Koster V. D. Mihailetchi P. W. M. Blom Appl. Phys. Lett. 2006 88 093511
55. H. Zhou L. Yang W. You Macromolecules 2012 45 607 632
56. N. Tessler Y. Preezant N. Rappaport Y. Roichman Adv. Mater. 2009 21 2741 2761
57. H. Sirringhaus P. J. Brown R. H. Friend M. M. Nielsen K. Bechgaard B. M. W. Langeveld-Voss A. J. H. Spiering R. A. J. Janssen E. W. Meijer P. Herwig D. M. de Leeuw Nature 1999 401 685 688
58. E. Verploegen R. Mondal C. J. Bettinger S. Sok M. F. Toney Z. Bao Adv. Funct. Mater. 2010 20 3519 3529
59. X. Yang A. Uddin Renewable Sustainable Energy Rev. 2014 30 324 336
60. G. Li Y. Yao H. Yang V. Shrotriya G. Yang Y. Yang Adv. Funct. Mater. 2007 17 1636 1644
61. A. K. K. Kyaw D. H. Wang C. Luo Y. Cao T.-Q. Nguyen G. C. Bazan A. J. Heeger Adv. Energy Mater. 2014 4 11301469
62. Z. Wang F. Zhang L. Li Q. An J. Wang J. Zhang Appl. Surf. Sci. 2014 305 221 226
63. H. Zhou Y. Zhang J. Seifter S. D. Collins C. Luo G. C. Bazan T.-Q. Nguyen A. J. Heeger Adv. Mater. 2013 25 1646 1652
64. Y. Wang Y. Liu S. Chen R. Peng Z. Ge Chem. Mater. 2013 25 3196 3204
65. C. Gao L. Wang X. Li H. Wang Polym. Chem. 2014 5 5200 5210
66. P. Sista M. C. Biewer M. C. Stefan Macromol. Rapid Commun. 2012 33 9 20
67. P. Sista R. S. Kularatne M. E. Mulholland M. Wilson N. Holmes X. Zhou P. C. Dastoor W. Belcher S. C. Rasmussen M. C. Biewer M. C. Stefan J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013 51 2622 2630
68. J. Hou M.-H. Park S. Zhang Y. Yao L.-M. Chen J.-H. Li Y. Yang Macromolecules 2008 41 6012 6018
69. R. S. Kularatne P. Sista H. Q. Nguyen M. P. Bhatt M. C. Biewer M. C. Stefan Macromolecules 2012 45 7855 7862
70. R. S. Kularatne F. J. Taenzler H. D. Magurudeniya J. Du J. W. Murphy E. E. Sheina B. E. Gnade M. C. Biewer M. C. Stefan J. Mater. Chem. A 2013 1 15535 15543
71. Q. Shi H. Fan Y. Liu W. Hu Y. Li X. Zhan Macromolecules 2011 44 9173 9179
72. J.-H. Kim M. Lee H. Yang D.-H. Hwang J. Mater. Chem. A 2014 2 6348
73. J.-H. Kim C. E. Song H. U. Kim A. C. Grimsdale S.-J. Moon W. S. Shin S. K. Choi D.-H. Hwang Chem. Mater. 2013 25 2722 2732
74. C. Bathula C. E. Song S. Badgujar S.-J. Hong I.-N. Kang S.-J. Moon J. Lee S. Cho H.-K. Shim S. K. Lee J. Mater. Chem. 2012 22 22224
75. J.-H. Kim H. U. Kim J.-K. Lee M.-J. Park M. H. Hyun D.-H. Hwang Synth. Met. 2013 179 18 26
76. H. G. Kim S. B. Jo C. Shim J. Lee J. Shin E. C. Cho S.-G. Ihn Y. S. Choi Y. Kim K. Cho J. Mater. Chem. 2012 22 17709
77. N. Hundt K. Palaniappan J. Servello D. K. Dei M. C. Stefan M. C. Biewer Org. Lett. 2009 11 4422 4425
78. P. Sista H. Nguyen J. W. Murphy J. Hao D. K. Dei K. Palaniappan J. Servello R. S. Kularatne B. E. Gnade B. Xue P. C. Dastoor M. C. Biewer M. C. Stefan Macromolecules 2010 43 8063 8070
79. P. Sista B. Xue M. Wilson N. Holmes R. S. Kularatne H. Nguyen P. C. Dastoor W. Belcher K. Poole B. G. Janesko M. C. Biewer M. C. Stefan Macromolecules 2012 45 772 780
80. P. Sista M. Wilson N. Holmes R. S. Kularatne E. A. Rainbolt M. C. Biewer P. C. Dastoor W. Belcher M. C. Stefan Sci. Adv. Mater. 2013 5 512 518
81. P. Sista J. Hao S. Elkassih E. E. Sheina M. C. Biewer B. G. Janesko M. C. Stefan J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011 49 4172 4179
82. P. Sista M. P. Bhatt A. R. McCary H. Nguyen J. Hao M. C. Biewer M. C. Stefan J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011 49 2292 2302
83. M. Zhang X. Guo W. Ma S. Zhang L. Huo H. Ade J. Hou Adv. Mater. 2014 26 2089 2095
84. L. Ye S. Zhang W. Zhao H. Yao J. Hou Chem. Mater. 2014 26 3603 3605
85. J. R. Tumbleston A. C. Stuart E. Gann W. You H. Ade Adv. Funct. Mater. 2013 23 3463 3470
86. W. Li L. Yang J. R. Tumbleston L. Yan H. Ade W. You Adv. Mater. 2014 26 4456 4462
87. C. Cabanetos A. El Labban J. A. Bartelt J. D. Douglas W. R. Mateker J. M. J. Fréchet M. D. McGehee P. M. Beaujuge J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4656 4659
88. B. Qu D. Tian Z. Cong W. Wang Z. An C. Gao Z. Gao H. Yang L. Zhang L. Xiao Z. Chen Q. Gong J. Phys. Chem. C 2013 117 3272 3278
89. S. C. Price A. C. Stuart L. Yang H. Zhou W. You J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4625 4631
90. L. Huo S. Zhang X. Guo F. Xu Y. Li J. Hou Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9697 9702
91. C. Cui W.-Y. Wong Y. Li Energy Environ. Sci. 2014 7 2276 2284
92. C. Moussalem O. Segut F. Gohier M. Allain P. Frère ACS Sustainable Chem. Eng. 2014 2 1043 1048
93. J. A. Joule and K. Mills, Heterocyclic Chemistry, Blackwell Publishing Ltd, 2010
94. S. Sitthisa D. E. Resasco Catal. Lett. 2011 141 784 791
95. G. L. Miessler and D. A. Tarr, Inorganic Chemistry, Prentice Hall, 2010
96. A. Kumar J. G. Bokria Z. Buyukmumcu T. Dey G. A. Sotzing Macromolecules 2008 41 7098 7108
97. P. Sista P. Huang S. S. Gunathilake M. P. Bhatt R. S. Kularatne M. C. Stefan M. C. Biewer J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012 50 4316 4324
98. H. Li P. Tang Y. Zhao S.-X. Liu Y. Aeschi L. Deng J. Braun B. Zhao Y. Liu S. Tan W. Meier S. Decurtins J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012 50 2935 2943
99. H. Li P. Jiang C. Yi C. Li S.-X. Liu S. Tan B. Zhao J. Braun W. Meier T. Wandlowski S. Decurtins Macromolecules 2010 43 8058 8062
100. C. Yi C. Blum M. Lehmann S. Keller S.-X. Liu G. Frei A. Neels J. r. Hauser S. Schürch S. Decurtins J. Org. Chem. 2010 75 3350 3357
101. Z. Li H. Li S. Chen T. Froehlich C. Yi C. Schönenberger M. Calame S. Decurtins S.-X. Liu E. Borguet J. Am. Chem. Soc. 2014 136 8867 8870
102. L. Huo Y. Huang B. Fan X. Guo Y. Jing M. Zhang Y. Li J. Hou Chem. Commun. 2012 48 3318 3320
103. B. Liu X. Chen Y. Zou L. Xiao X. Xu Y. He L. Li Y. Li Macromolecules 2012 45 6898 6905
104. B. Liu X. Chen Y. Zou Y. He L. Xiao X. Xu L. Li Y. Li Polym. Chem. 2013 4 470 476
105. L. Huo Z. Li X. Guo Y. Wu M. Zhang L. Ye S. Zhang J. Hou Polym. Chem. 2013 4 3047 3056
106. J. Warnan C. Cabanetos A. E. Labban M. R. Hansen C. Tassone M. F. Toney P. M. Beaujuge Adv. Mater. 2014 26 4357 4362
107. Y. Zhang L. Gao C. He Q. Sun Y. Li Polym. Chem. 2013 4 1474
108. B. Liu B. Qiu X. Chen L. Xiao Y. Li Y. He L. Jiang Y. Zou Polym. Chem. 2014 5 5002 5008
109. W. Huang B. Yang J. Sun B. Liu J. Yang Y. Zou J. Xiong C. Zhou Y. Gao Org. Electron. 2014 15 1050 1055
110. L. Huo L. Ye Y. Wu Z. Li X. Guo M. Zhang S. Zhang J. Hou Macromolecules 2012 45 6923 6929
111. A. T. Yiu P. M. Beaujuge O. P. Lee C. H. Woo M. F. Toney J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2180 2185
112. Y. Wang F. Yang Y. Liu R. Peng S. Chen Z. Ge Macromolecules 2013 46 1368 1375
113. C. Hu Y. Fu S. Li Z. Xie Q. Zhang Polym. Chem. 2012 3 2949 2955
114. G. Zhang P. Li L. Tang J. Ma X. Wang H. Lu B. Kang K. Cho L. Qiu Chem. Commun. 2014 50 3180 3183
115. T. Kauffmann Angew. Chem., Int. Ed. 1979 18 1 19
116. T. Kauffmann H. Lexy Chem. Ber. 1981 114 3667 3673
117. J. M. Kauffman G. Moyna J. Heterocycl. Chem. 2002 39 981 988
118. Y. Miyata T. Nishinaga K. Komatsu J. Org. Chem. 2005 70 1147 1153
119. Y. Miyata M. Terayama T. Minari T. Nishinaga T. Nemoto S. Isoda K. Komatsu Chem. Asian J. 2007 2 1492 1504
120. O. Gidron Y. Diskin-Posner M. Bendikov J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2148 2150
121. O. Gidron A. Dadvand Y. Sheynin M. Bendikov D. F. Perepichka Chem. Commun. 2011 47 1976 1978
122. T. Fallon A. C. Willis A. D. Rae M. N. Paddon-Row M. S. Sherburn Chem. Sci. 2012 3 2133 2137
123. J. T. Henssler A. J. Matzger J. Org. Chem. 2012 77 9298 9303