Ordering effects in benzo[1,2-b:4,5-b']difuran-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6- dione polymers with >7% solar cell efficiency

Advanced Materials

Volumn 26, Issue 25, 2014, Pages 4357-4362

  Warnan, Julien ^a   Cabanetos, Clément ^a   Labban, Abdulrahman El ^a   Hansen, Michael Ryan ^b,c   Tassone, Christopher ^d   Toney, Michael F ^d   Beaujuge, Pierre M ^a  

^a KING ABDULLAH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

^b AARHUS UNIVERSITY   (Denmark)

^c MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^d SLAC NATIONAL ACCELERATOR LABORATORY   (United States)

Author keywords

benzo 1,2 b:4,b' difuran; bulk heterojunction solar cell; microwave assisted synthesis; organic photovoltaic; PCBM; thieno 3,4 c pyrrole 4,6 dione

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; EFFICIENCY; HETEROJUNCTIONS; ORGANIC SOLAR CELLS; SOLAR POWER GENERATION;

BENZO[1,2-B:4,B']DIFURAN; BULK HETEROJUNCTION SOLAR CELLS; MICROWAVE ASSISTED SYNTHESIS; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; PCBM; THIENO[3,4-C]PYRROLE-4,6-DIONE;

POLYMERS;

EID: 84903708407     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.201305344     Document Type: Article

References (39)

1. a) J. You, L. Dou, K. Yoshimura, T. Kato, K. Ohya, T. Moriarty, K. Emery, C.-C. Chen, J. Gao, G. Li, Y. Yang, Nat. Commun. 2013, 4, 1446
2. b) W. Li, A. Furlan, K. H. Hendriks, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5529
3. c) S. B. Darling, F. You, RSC Adv. 2013, 3, 17633.
4. a) P. M. Beaujuge, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009
5. b) P.-L. T. Boudreault, A. Najari, M. Leclerc, Chem. Mater. 2011, 23, 456
6. c) H. Zhou, L. Yang, W. You, Macromolecules 2012, 45, 607.
7. a) C. Piliego, T. W. Holcombe, J. D. Douglas, C. H. Woo, P. M. Beaujuge, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595
8. b) J. A. Bartelt, Z. M. Beiley, E. T. Hoke, W. R. Mateker, J. D. Douglas, B. A. Collins, J. R. Tumbleston, K. R. Graham, A. Amassian, H. Ade, J. M. J. Fréchet, M. F. Toney, M. D. McGehee, Adv. Energy Mater. 2012, 3, 364
9. c) C. Cabanetos, A. El Labban, J. A. Bartelt, J. D. Douglas, W. R. Mateker, J. M. J. Fréchet, M. D. McGehee, P. M. Beaujuge, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4656
10. d) E. T. Hoke, K. Vandewal, J. A. Bartelt, W. R. Mateker, J. D. Douglas, R. Noriega, K. R. Graham, J. M. J. Fréchet, A. Salleo, M. D. McGehee, Adv. Energy Mater. 2012, 3, 220.
11. a) C. H. Woo, P. M. Beaujuge, T. W. Holcombe, O. P. Lee, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15547
12. b) A. T. Yiu, P. M. Beaujuge, O. P. Lee, C. H. Woo, M. F. Toney, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 2180.
13. a) J. Hollinger, A. A. Jahnke, N. Coombs, D. S. Seferos, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8546
14. b) M. C. Scharber, M. Koppe, J. Gao, F. Cordella, M. A. Loi, P. Denk, M. Morana, H.-J. Egelhaaf, K. Forberich, G. Dennler, R. Gaudiana, D. Waller, Z. Zhu, X. Shi, C. J. Brabec, Adv. Mater. 2010, 22, 367
15. c) C. Hsiang-Yu, H. Jianhui, E. H. Amy, Y. Hoichang, K. N. Houk, Y. Yang, Adv. Mater. 2010, 22, 371.
16. a) B. Liu, X. Chen, Y. Zou, Y. He, L. Xiao, X. Xu, L. Li, Y. Li, Polymer Chemistry 2013, 4, 470
17. b) L. Huo, L. Ye, Y. Wu, Z. Li, X. Guo, M. Zhang, S. Zhang, J. Hou, Macromolecules 2012, 45, 6923
18. c) X. Chen, B. Liu, Y. Zou, L. Xiao, X. Guo, Y. He, Y. Li, J. Mater. Chem. 2012, 22, 17724
19. d) L. Huo, Y. Huang, B. Fan, X. Guo, Y. Jing, M. Zhang, Y. Li, J. Hou, Chem. Commun. 2012, 48, 3318
20. e) L. Huo, Z. Li, X. Guo, Y. Wu, M. Zhang, L. Ye, S. Zhang, J. Hou, Polym. Chem. 2013, 4, 3047
21. f) Y. Zhang, L. Gao, C. He, Q. Sun, Y. Li, Polym. Chem. 2013, 4, 1474
22. g) P. Sista, P. Huang, S. S. Gunathilake, M. P. Bhatt, R. S. Kularatne, M. C. Stefan, M. C. Biewer, J. Polymer. Sci., Part A: Polymer Chem. 2012, 50, 4316
23. h) B. Liu, X. Chen, Y. Zou, L. Xiao, X. Xu, Y. He, L. Li, Y. Li, Macromolecules 2012, 45, 6898
24. i) L. Xiao, B. Liu, X. Chen, Y. Li, W. Tang, Y. Zou, RSC Adv. 2013, 3, 11869.
25. a) J. Peet, J. Y. Kim, N. E. Coates, W. L. Ma, D. Moses, A. J. Heeger, G. C. Bazan, Nat. Mater. 2007, 6, 497
26. b) J. K. Lee, W. L. Ma, C. J. Brabec, J. Yuen, J. S. Moon, J. Y. Kim, K. Lee, G. C. Bazan, A. J. Heeger, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3619
27. c) C. V. Hoven, X.-D. Dang, R. C. Coffin, J. Peet, T.-Q. Nguyen, G. C. Bazan, Adv. Mater. 2010, 22, E63
28. d) H.-C. Liao, C.-C. Ho, C.-Y. Chang, M.-H. Jao, S. B. Darling, W.-F. Su, Mater. Today 2013, 16, 326.
29. a) J. Mei, D. H. Kim, A. L. Ayzner, M. F. Toney, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20130
30. b) X. Zhang, L. J. Richter, D. M. DeLongchamp, R. J. Kline, M. R. Hammond, I. McCulloch, M. Heeney, R. S. Ashraf, J. N. Smith, T. D. Anthopoulos, B. Schroeder, Y. H. Geerts, D. A. Fischer, M. F. Toney, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15073
31. c) J. Rivnay, S. C. B. Mannsfeld, C. E. Miller, A. Salleo, M. F. Toney, Chem. Rev. 2012, 112, 5488
32. d) W. Chen, M. P. Nikiforov, S. B. Darling, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8045.
33. J. Guo, Y. Liang, J. Szarko, B. Lee, H. J. Son, B. S. Rolczynski, L. Yu, L. X. Chen, J. Phys. Chem. B 2009, 114, 742.
34. B. W. Boudouris, V. Ho, L. H. Jimison, M. F. Toney, A. Salleo, R. A. Segalman, Macromolecules 2011, 44, 6653.
35. a) J. Clark, C. Silva, R. H. Friend, F. C. Spano, Phys. Rev. Lett. 2007, 98, 206406
36. b) F. C. Spano, J. Clark, C. Silva, R. H. Friend, J. Chem. Phys. 2009, 130, 074904.
37. D. Dudenko, A. Kiersnowski, J. Shu, W. Pisula, D. Sebastiani, H. W. Spiess, M. R. Hansen, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11068.
38. M. Feike, D. E. Demco, R. Graf, J. Gottwald, S. Hafner, H. W. Spiess, J. Magn. Reson. Ser. A 1996, 122, 214.
39. I. Schnell, H. W. Spiess, J. Magn. Reson. 2001, 151, 153.