Poly(thieno[3,4-b]furan), a new low band gap polymer: Experiment and theory

Macromolecules

Volumn 41, Issue 19, 2008, Pages 7098-7108

  Kumar, Arvind ^a   Bokria, Jayesh G ^a   Buyukmumcu, Zeki ^b   Dey, Tanmoy ^a   Sotzing, Gregory A ^a  

^a UNIVERSITY OF CONNECTICUT   (United States)

^b ERCIYES UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABS RESINS; ABSORPTION; ABSORPTION SPECTROSCOPY; CONDUCTING POLYMERS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY GAP; GALLIUM ALLOYS; MONOMERS; ORGANIC POLYMERS; POLYMERS; SOLIDS;

CONDUCTING STATES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DOPING; EFFECTIVE MASSES; ELECTRONIC DEVICES; INFRARED; ITO GLASS SUBSTRATES; LOW BAND GAPS; LOW ENERGIES; NEUTRAL POLYMERS; OPTICALLY TRANSPARENT; OPTIMIZING; PHOTOVOLTAICS; REDOX CYCLING; STORAGE LAYERS; STRUCTURE PROPERTIES; TRANSPARENT CONDUCTORS;

POLYMERIC GLASS;

EID: 54849417216     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma702773e     Document Type: Article

References (71)

1. (a) Chiang, C. K.; Fincher, C. R., Jr.; Park, Y. W.; Heeger, A. J.; Shirakawa, H.; Louis, E. J.; Gau, S. C.; MacDiarmid, A. G. Phys. Rev. Lett. 1977, 39, 1098.
2. (b) Shirakawa, H.; Louis, E. J.; MacDiarmid, A. G.; Chiang, C. K.; Heeger, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 16, 578.
3. (a) Schwendeman, I.; Hwang, J.; Welsh, D. M.; Tanner, D. B.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2001, 13, 634.
4. (b) Schottland, P.; Zong, K.; Gaupp, C. L.; Thompson, B. C.; Thomas, C. A.; Giurgiu, I.; Hickman, R.; Abboud, K. A.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2000, 33, 7051.
5. (c) Thompson, B. C.; Schottland, P.; Zong, K.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 2000, 12, 1563.
6. (a) McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100, 2537.
7. (b) Yang, J.-S.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11864.
8. (c) Sotzing, G. A.; Briglin, S.; Grubbs, R. H.; Lewis, N. S. Anal. Chem. 2000, 72, 3181.
9. Ma, H.; Chen, B.; Sassa, T.; Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 986.
10. Yu, G.; Heeger, A. J. Synth. Met. 1997, 85, 1183.
11. Ferraris, J. P.; Eissa, M. M.; Brotherston, I. D.; Loveday, D. C. Chem. Mater. 1998, 11, 3528.
12. Jonas, F.; Heywang, G. Electrochim. Acta 1994, 39, 1345.
13. Perucki, M.; Chandrasekhar, P. Synth. Met. 2001, 119, 385.
14. (a) Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15.
15. (b) Henckens, A.; Knipper, M.; Polec, I.; Manca, J.; Lutsen, L.; Vanderzande, D. Thin Solid Films 2004, 451-452, 572.
16. (a) Gross, M.; Muller, D. C.; Nothofer, H.-G.; Scherf, U.; Neher, D.; Brauchle, C.; Merrholz, K. Nature (London) 2000, 405, 661.
17. (b) Book, K.; Bässler, H.; Elschner, A.; Kirchmeyer, S. Org. Electron. 2003, 4, 227.
18. Pomerantz, M. In Handbook of Conducting Polymers, 2nd ed.; Skotheim, A., Elsenbaumer, R., Reynolds, J., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1998; p 277.
19. (a) Schwendeman, I.; Hwang, J.; Welsh, D. M.; Tanner, D. B.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2001, 13, 634.
20. (b) Sonmez, G.; Sonmez, H. B.; Shen, C. K. F.; Wudl, F. Adv. Mater. 2004, 16, 1905.
21. (c) Argun, A. A.; Aubert, P.-H.; Thompson, B. C.; Schwendeman, I.; Gaupp, C. L.; Hwang, J.; Pinto, N. J.; Tanner, D. B.; MacDiarmid, A. G.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4401.
22. (a) Sonmez, G.; Meng, H.; Wudl, F. Chem. Mater. 2003, 15, 4923.
23. (b) Meng, H.; Tucker, D.; Chaffins, S.; Chen, Y.; Helgeson, R.; Dunn, B.; Wudl, F. Adv. Mater. 2003, 15, 146.
24. (c) Chandrasekhar, P.; Birur, G. C.; Stevens, P.; Rawel, S.; Pierson, E. A.; Miller, K., L. Synth. Met. 2001, 119, 293.
25. (a) Yao, Y.; Liang, Y.; Shrotriya, V.; Xiao, S.; Yu, L.; Yang, Y. Adv. Mater. 2007, 19, 3979.
26. (a) Chen, M. X.; Perzon, E.; Robisson, N.; Joensson, S. K. M.; Andersson, M. R.; Fahlman, M.; Berggren, M. Synth. Met. 2004, 146, 233.
27. (b) Brabec, C. J.; Winder, C.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C.; Dhanabalan, A.; Van, H.; Paul, A.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 709.
28. Kiebooms, R. H. L.; Goto, H.; Akagi, K. Macromolecules 2001, 34, 7989.
29. Wudl, F.; Kobayashi, M.; Heeger, A. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 3382.
30. (a) Kobayashi, M.; Colaneri, N.; Boysel, M.; Wudl, F.; Heeger, A. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 5717.
31. (b) Colerneri, N.; Kobayashi, M.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Synth. Met. 1986, 14, 45.
32. (a) van Asselt, R.; Vanderzande, D.; Gelan, J.; Froehling, P. E.; Aagaard, O. Synth. Met. 2000, 110, 25.
33. (b) Kisselev, R.; Thelakkat, M. Macromolecules 2004, 37, 8951.
34. (c) Goris, L.; Loi, M. A.; Cravino, A.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S.; Polec, I.; Lutsen, L.; Andries, E.; Manca, J.; De Schepper, L.; Vanderzande, D. Synth. Met. 2003, 138, 249.
35. (a) Meng, H.; Wudl, F. Macromolecules 2001, 34, 1810.
36. (b) Cravino, A.; Loi, M. A.; Scharber, M. C.; Winder, C.; Neugebauer, H.; Denk, P.; Meng, H.; Chen, Y.; Wudl, F.; Sariciftci, N. S. Synth. Met. 2003, 137, 1435.
37. Pomerantz, M.; Gu, X.; Zhang, S. X. Macromolecules 2001, 34, 1817.
38. Neef, C. J.; Brotherston, I. D.; Ferraris, J. P. Chem. Mater. 1999, 11, 1957.
39. (a) Lee, K.; Sotzing, G. A. Macromolecules 2001, 34, 5746.
40. (b) Lee, K.; Sotzing, G. A. Macromolecules 2002, 35, 7281.
41. Lee, B.; Seshadri, V.; Sotzing, G. A. Langmuir 2005, 21, 10797.
42. Lee, B.; Seshadri, V.; Sotzing, G. A. Adv. Mater. 2005, 17, 1792.
43. Seshadri, V.; Lu, W.; Sotzing, G. A. Langmuir 2003, 19, 9479.
44. Kumar, A.; Buyukmumcu, Z.; Sotzing, G. A. Macromolecules 2006, 39, 2723.
45. Suen, Y. F.; Hope, H.; Nantz, M. H.; Haddadin, M. J.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 8468.
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T. Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J. R.; Gomperts, R. E.; Stratmann, O.; Yazyev, A. J.; Austin, R.; Cammi, C.; Pomelli, J. W.; Ochterski, P. Y.; Ayala, K.; Morokuma, G. A.; Voth, P.; Salvador, J. J.; Dannenberg, V. G.; Zakrzewski, S.; Dapprich, A. D.; Daniels, M. C.; Strain, O.; Farkas, D. K.; Malick, A. D.; Rabuck, K.; Raghavachari, J. B.; Foresman, J. V.; Ortiz, Q.; Cui, A. G.; Baboul, S.; Clifford, J.; Cioslowski, B. B.; Stefanov, G.; Liu, A.; Liashenko, P.; Piskorz, I.; Komaromi, R. L.; Martin, D. J.; Fox, T.; Keith, M. A.; Al-Laham, Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
47. Kudin, K. N.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. B 2000, 61, 16440.
48. Perdew, J. P.; Burke, K.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1996, 54, 16533.
49. Moursounidis, J.; Wege, D. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3045.
50. Groenendaal, L.; Zotti, G.; Aubert, P.; Waybright, S. M.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2003, 15, 855.
51. Bokria, J. G.; Kumar, A.; Seshadri, V.; Tran, A.; Sotzing, G. A. Adv. Mater. 2008, 20, 1175.
52. (a) Khan, T.; Mcdouall, J. W.; Mcinnes, E. J. L.; Skabara, P. J.; Frere, P.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B. J. Mater. Chem. 2003, 13, 2490.
53. (b) Biswas, P. K.; De, A.; Dua, L. K.; Chkoda, L. Appl. Surf. Sci. 2006, 253, 1953.
54. (c) Osada, T.; Kugler, Th.; Bröms, P.; Salaneck, W. R. Synth. Met. 1998, 96, 77.
55. (a) Milliron, D. J.; Hill, I. G.; Shen, C.; Kahn, A.; Schwartz, J. J. Appl. Phys. 2000, 87, 572.
56. (b) Sugiyama, K.; Ishii, H.; Ouchi, Y.; Seki, K. J. Appl. Phys. 2000, 87, 295.
57. (c) Andreasson, M.; Tengelin-Nilsson, M.; Andersson, T. G.; liver, L.; Kanski, J. Org. Electron. 2005, 6, 175.
58. Berlin, A.; Schiavon, G.; Zecchin, S.; Zotti. G. Synth. Met. 2001, 119, 153.
59. Internet: http://www.vicphysics.org/documents/events/stav2005/ spectrum JPG (accessed Nov 12, 2007).
60. Lee, B.; Yavuz, M. S.; Sotzing, G. A. Macromolecules 2006, 39, 3118.
61. (a) Salzner, U. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 569.
62. (b) Salzner, U.; Lagowski, J. B.; Pickup, P. G.; Poirier, R. A. Synth. Met. 1998, 96, 177.
63. (c) Hutchison, G. R.; Zhao, Y. J.; Delley, B.; Freeman, A. J.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Phys. Rev. B 2003, 68, 035204.
64. (d) Salzner, U. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 9214.
65. (e) Salzner. U.; Kose, M. E. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 9221.
66. (a) Bartha, F.; Howard, I. A.; Geerlings, P.; Alsenoy, C. V.; Vanderzande, D.; Cleij, T. J.; Bogar, F. Int. J. Quantum Chem. 2006, 106, 1912.
67. (b) Liu, C. L.; Tsai, F. C.; Chang, C. C.; Hsieha, K. H.; Lin, J. L.; Chen, W. C. Polymer 2005, 46, 4950.
68. (c) Pai, C. L.; Liu, C. L.; Chen, W. C.; Jenekhe, S. A. Polymer 2006, 47, 699.
69. (d) Tsai, F. C.; Chang, C. C.; Liu, C. L.; Chen, W. C.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2005, 38, 1958.
70. Kittel, C. Introduction to Solid State Physics; John Wiley & Sons: New York, 1996.
71. Yang, S.; Kertesz, M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9771, and references therein.