Buffer catalyzed cleavage of uridylyl-3′,5′-uridine in aqueous DMSO: Comparison to its activated analog, 2-hydroxypropyl 4-nitrophenyl phosphate

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 11, 2015, Pages 3484-3492

  Lain, L ^a   Lonnberg H ^a   Lonnberg T A ^a  

^a UNIVERSITY OF TURKU   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

RNA;

AQUEOUS DMSO; BUFFER CONCENTRATIONS; HYDROXIDE IONS; MORPHOLINES; REALISTIC MODEL; RNA CLEAVAGE; SOLVENT SYSTEM; WIDE PH RANGE;

CATALYSIS;

2-(HYDROXYPROPYL)-4-NITROPHENYL PHOSPHATE; AMINE; DIMETHYL SULFOXIDE; ORGANOPHOSPHATE; URIDINE; WATER;

ANALOGS AND DERIVATIVES; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPARATIVE STUDY;

AMINES; CATALYSIS; DIMETHYL SULFOXIDE; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOPHOSPHATES; URIDINE; WATER;

EID: 84924326273     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob02682a     Document Type: Article

References (37)

1. H. Lönnberg Org. Biomol. Chem. 2011 9 1687 1703
2. D. M. Perrault E. V. Anslyn Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 432 450
3. M. Oivanen S. Kuusela H. Lönnberg Chem. Rev. 1998 98 961 990
4. D.-M. Zhou K. Taira Chem. Rev. 1998 98 991 1026
5. Y. Takagi Y. Ikeda K. Taira Top. Curr. Chem. 2004 232 213 251
6. T. Lönnberg H. Lönnberg Curr. Opin. Chem. Biol. 2005 9 665 673
7. T. Lönnberg Chem. - Eur. J. 2011 17 7140 7153
8. K.-Y. Wong H. Gu S. Zhang J. A. Piccirilli M. E. Harris D. M. York Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 647 651
9. H. Korhonen N. Williams S. Mikkola J. Phys. Org. Chem. 2013 26 182 186
10. H. Gu S. Zhang K.-Y. Wong B. K. Radak T. Dissanayake D. L. Kellerman Q. Dai M. Miyagi V. E. Anderson D. M. York J. A. Piccirilli M. E. Harris Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 13002 13007
11. J. R. Morrow O. Ironzo Curr. Opin. Chem. Biol. 2004 8 192 200
12. J. Weston Chem. Rev. 2005 105 2151 21744
13. N. Mitic S. J. Smith A. Neves L. W. Guddat L. R. Gahan H. Schenk Chem. Rev. 2006 106 3338 3363
14. F. Mancin P. Tecilla New J. Chem. 2007 31 800 817
15. D. Desbouisa I. P. Troitskyb M. J. Belousoffa L. Spiccia B. Graham Coord. Chem. Rev. 2012 256 897 937
16. D. O. Corona-Martínez O. Taran A. K. Yatsimirsky Org. Biomol. Chem. 2010 8 873 880
17. E. H. Baughman M. M. Kreevoy J. Phys. Chem. 1974 78 421 423
18. Z. Pawlak R. G. Bates J. Solution Chem. 1975 4 817 829
19. E. Anslyn R. Breslow J. Am. Chem. Soc. 1989 111 4473 4482
20. R. Breslow D.-L. Huang J. Am. Chem. Soc. 1990 112 9621 9623
21. R. Breslow S. D. Dong Y. Webb R. Xu J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6588 6600
22. C. Beckmann A. J. Kirby S. Kuusela D. C. Tickle J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 573 582
23. A. J. Kirby R. E. Marriott J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 422 427
24. H. Lönnberg R. Strömberg A. Williams Org. Biomol. Chem. 2004 2 2165 2167
25. S. Mikkola E. Stenman K. Nurmi E. Yousefi-Salakdeh R. Strömberg H. Lönnberg J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 1619 1625
26. M. Komiyama Y. Matsumoto H. Takahashi T. Shiiba H. Tsuzuki H. Yajima M. Yashiro J. Sumaoka J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 691 696
27. A. V. Bandura S. N. Lvov J. Phys. Chem. Ref. Data 2006 35 15 30
28. P. Järvinen M. Oivanen H. Lönnberg J. Org. Chem. 1991 56 5396 5401
29. J.-D. Ye N.-S. Li Q. Dai J. Piccirilli Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3714 3717
30. M. Kosonen E. Yousefi-Salakdeh R. Strömberg H. Lönnberg J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 1589 1595
31. B. Gerratana G. A. Sowa W. W. Cleland J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12615 12621
32. D. L. Kellerman D. M. York J. A. Piccirilli M. E. Harris Curr. Opin. Chem. Biol. 2014 21 96 102
33. Y. Yang Q. Cui J. Phys. Chem. B 2009 113 4930 4939
34. M. Boero K. Terakura M. Tateno J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8949 8957
35. C. S. Lopez O. N. Faza B. A. Gregersen X. Lopez A. R. de Lera D. M. York ChemPhysChem 2004 5 1045 1049
36. M. Oivanen H. Lönnberg Acta Chem. Scand. 1991 45 968 971
37. L. Lain H. Lönnberg T. Lönnberg Chem. - Eur. J. 2013 19 12424 12434