Electrochemical approach to copper-catalyzed reversed atom transfer radical cyclization

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 357, Issue 4, 2015, Pages 782-792

  Isse, Abdirisak A ^a   Visonà, Giulia ^a   Ghelfi, Franco ^b   Roncaglia, Fabrizio ^b   Gennaro, Armando ^a  

^a UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF MODENA AND REGGIO EMILIA   (Italy)

Author keywords

atom transfer radical cyclization (ATRC); ATRC; copper catalysts; cyclization; electrochemically mediated atom transfer radical cyclization (eATRC); polychloroamides; lactams

Indexed keywords

EID: 84924288261     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201400587     Document Type: Article

References (82)

1. U. Jahn, Top. Curr. Chem. 2012, 320, 121-451
2. J. M. Muñoz-Molina, T. R. Belderrain, P. J. Pérez, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3155-3164
3. G. J. Rowlands, Tetrahedron 2010, 66, 1593-1636
4. W. T. Eckenhoff, T. Pintauer, Catal. Rev. 2010, 52, 1-59
5. K. Severin, Curr. Org. Chem. 2006, 10, 217-224
6. A. J. Clark, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 1-11
7. K. I. Kobrakov, A. V. Ivanov, Chem. Heterocycl. Compd. 2001, 37, 529-539
8. B. Giese, B. Kopping, T. Göbel, J. Dickhaut, G. Thoma, K. J. Kulicke, F. Trach, Org. React. 1996, 48, 303-856
9. H. Nagashima, K. Itoh, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1995, 53, 298-307
10. W. N. Speckamp, J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 653-674.
11. D. Bellu͉, Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1827-1838.
12. K. Matyjaszewski, Macromolecules 2012, 45, 4015-4039.
13. G. Martelli, M. Orena, S. Rinaldi, Curr. Org. Chem. 2014, 18, 1373-1481
14. G. Martelli, A. Monsignori, M. Orena, Curr. Org. Chem. 2014, 18, 1539-1585
15. F. Bellesia, A. J. Clark, F. Felluga, A. Gennaro, A. A. Isse, F. Roncaglia, F. Ghelfi, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1649-1660, and references cited therein
16. A. J. Clark, A. Cornia, F. Felluga, A. Gennaro, F. Ghelfi, A. A. Isse, C. Menziani, F. Muniz-Miranda, F. Roncaglia, D. Spinelli, Eur. J. Org. Chem. 2014, 6734-6745
17. M. Pattarozzi, F. Roncaglia, L. Accorsi, A. F. Parsons, F. Ghelfi, Tetrahedron 2010, 66, 1357-1364.
18. L. J. Serben, J. J. Devery, C. R. J. Stephenson, ACS Catal. 2014, 4, 703-716
19. M. Bregoli, F. Felluga, V. Frenna, F. Ghelfi, U. M. Pagnoni, A. F. Parsons, G. Petrillo, D. Spinelli, Synthesis 2011, 1267-1278
20. F. I. McGonagle, L. Brown, A. Cooke, A. Sutherland, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2330-2332
21. K. Thommes, G. Kiefer, R. Scopelliti, K. Severin, Angew. Chem. 2009, 121, 8259-8263
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8115-8119
23. C. D. Edlin, J. Faulkner, D. Fengas, M. Helliwell, C. K. Knight, D. House, J. Parker, I. Preece, P. Quayle, J. Raftery, S. N. Richards, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5375-5382
24. B. A. Seigal, C. Fajardo, M. L. Snapper, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16329-16332
25. F. Ghelfi, A. F. Parsons, D. Tommasini, A. Mucci, Eur. J. Org. Chem. 2001, 1845-1852
26. S. Iwamatsu, H. Kondo, K. Matsubara, H. Nagashima, Tetrahedron 1999, 55, 1687-1706
27. N. Baldovini, M.-P. Bertrand, A. Carrière, R. Nouguier, J.-M. Plancher, J. Org. Chem. 1996, 61, 3205-3208.
28. K. Moryyasu, K. Tomitani, T. Miura, M. Nishida, S. Hibi, K. Oda, M. Hayashi, Japanese Patent 04193877, 1992
29. E. G. Teach, U.S. Patent 4,210,589, 1990
30. M. D. Broadhurst, R. D. Gless Jr, U.S. Patent 4,645,843, 1987
31. F. X. Wollard, 0134564?A, 1985
32. M. D. Broadhurst, European Patent 0129296?A1, 1984
33. H. Rempfler, W. Meyer, European Patent 0055215?A1, 1982.
34. N. V. Tsarevsky, Isr. J. Chem. 2012, 52, 276-287.
35. A. A. Isse, N. Bortolamei, P. De Paoli, A. Gennaro, Electrochim. Acta 2013, 110, 655-662
36. A. A. Isse, A. Gennaro, C. Y. Lin, J. L. Hodgson, M. L. Coote, T. Guliashvili, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6254-6264
37. C. Y. Lin, M. L. Coote, A. Gennaro, K. Matyjaszewski, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12762-12774.
38. N. V. Tsarevsky, K. Matyjaszewski, Chem. Rev. 2007, 107, 2270-2299
39. T. Pintauer, K. Matyjaszewski, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1087-1097.
40. A. J. Clark, P. Wilson, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4848-4850
41. A. J. Clark, A. E. C. Collis, D. J. Fox, L. L. Halliwell, N. James, R. K. O'Reilly, H. Parekh, A. Ross, A. B. Sellars, H. Willcock, P. Wilson, J. Org. Chem. 2012, 77, 6778-6788
42. M. A. Fernández-Zúmel, G. Kiefer, K. Thommes, R. Scoppelliti, K. Severin, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 3596-3601
43. J. Wolf, K. Thommes, O. Briel, R. Scopelliti, K. Severin, Organometallics 2008, 27, 4464-4474
44. K. Thommes, B. Içli, R. Scopelliti, K. Severin, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6899-6907.
45. A. J. D. Magenau, N. Bortolamei, E. Frick, S. Park, A. Gennaro, K. Matyjazewski, Macromolecules 2013, 46, 4346-4353
46. N. Bortolamei, A. A. Isse, A. J. D. Magenau, A. Gennaro, K. Matyjaszewski, Angew. Chem. 2011, 123, 11593-11596
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11391-11394
48. A. J. D. Magenau, N. C. Strandwitz, A. Gennaro, K. Matyjaszewski, Science 2011, 332, 81-84.
49. H. J. Schäfer, C. R. Chim. 2011, 14, 745-765
50. E. Duñach, A. P. Esteves, M. J. Medeiros, C. S. dos Santos Neves, S. Olivero, C. R. Chim. 2009, 12, 889-894
51. E. Duñach, M. J. Medeiros, S. Olivero, New J. Chem. 2006, 30, 1534-1548
52. R. D. Little, K. M. Schwaebe, Top. Curr. Chem. 1997, 185, 1-48.
53. S. Ozaki, H. Matsushita, M. Emoto, H. Ohmori, Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 32-36
54. S. Ozaki, H. Matsushita, H. Ohmori, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 2339-2344.
55. M. S. Kharasch, E. V. Jensen, W. H. Urry, J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 1100-1105
56. D. P. Curran, in: Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 2, (Eds.:, B. M. Trost, I. Fleming,), Pergamon Press, Oxford, 1991, pp 779-831.
57. N. Bortolamei, A. A. Isse, V. B. Di Marco, A. Gennaro, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2010, 43, 9257-9267
58. J. Qiu, K. Matyjaszewski, L. Thouin, C. Amatore, Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 1625-1631.
59. A. A. Isse, P. R. Mussini, A. Gennaro, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 14983-14992
60. A. A. Isse, G. Berzi, L. Falciola, M. Rossi, P. R. Mussini, A. Gennaro, J. Appl. Electrochem. 2009, 39, 2217-2225
61. A. A. Isse, S. Gottardello, C. Durante, A. Gennaro, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2409-2416
62. A. A. Isse, L. Falciola, M. Rossi, P. R. Mussini, A. Gennaro, Chem. Commun. 2006, 344-346
63. D. O. Wipf, R. M. Wightman, J. Phys. Chem. 1989, 93, 4286-4291
64. C. P. Andrieux, I. Gallardo, J.-M. Savéant, K. B. Su, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 638-647.
65. C. Costentin, M. Robert, J.-M. Savéant, Chem. Phys. 2006, 324, 40-56.
66. A. A. Isse, G. Sandonà, C. Durante, A. Gennaro, Electrochim. Acta 2009, 54, 3235-3243
67. A. Cardinale, A. A. Isse, A. Gennaro, M. Robert, J.-M. Savéant, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13533-13539
68. L. Pause, M. Robert, J.-M. Savéant, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9829-9835
69. W. Adcock, C. I. Clark, A. Houmam, A. R. Kristic, J. Pinson, J.-M. Savéant, D. K. Taylor, J. F. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4653-4659.
70. W. Tang, Y. Kwak, W. Braunecker, N. V. Tsarevsky, M. L. Coote, K. Matyjaszewski, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10702-10713.
71. K. Matyjaszewski, H. Piak, P. Zhou, S. Diamanti, Macromolecules 2001, 34, 5125-5131.
72. V. W. Bowry, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4992-4996
73. W. G. Skene, J. C. Scaiano, N. A. Listigovers, P. M. Kazmaier, M. K. Georges, Macromolecules 2000, 33, 5065-5072
74. J. Sobek, R. Martschke, H. Fischer, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2849-2857
75. N. V. Lebedeva, D. P. Zubenko, E. G. Bagryanskaya, R. Z. Sagdeev, G. S. Ananchenko, S. Marque, D. Bertin, P. Tordo, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2254-2259.
76. nd edn., John Wiley & Sons, New York, 2001, p 339.
77. P. De Paoli, A. A. Isse, N. Bortolamei, A. Gennaro, Chem. Commun. 2011, 47, 3580.
78. A. R. Gahler, Anal. Chem. 1954, 26, 577-579.
79. F. Bellesia, F. DAnna, F. Felluga, V. Frenna, F. Ghelfi, A. F. Parsons, D. Spinelli, Synthesis 2012, 605-609.
80. J. Ince, T. M. Ross, M. Shipman, A. M. Z. Slawin, Tetrahedron 1996, 52, 7037-7044.
81. M. Benedetti, L. Forti, F. Ghelfi, U. M. Pagnoni, R. Ronzoni, Tetrahedron 1997, 53, 14031-14042.
82. L. Falciola, A. Gennaro, A. A. Isse, P. R. Mussini, M. Rossi, J. Electroanal. Chem. 2006, 593, 47-56.