SCOPUS 정보 검색 플랫폼

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 9, 1996, Pages 3205-3208

3-oxa- and 3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-ones via tandem radical cyclization intramolecular SN2 reactions

(5) Baldovini, N a Bertrand, M P a Carriere A a Nouguier, R a Plancher, J M a

a AIX MARSEILLE UNIVERSITY (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE DERIVATIVE; 3 OXABICYCLO[3.2.0]HEPTANE DERIVATIVE; BICYCLO COMPOUND; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS;

EID: 0029945337 PISSN: 00223263 EISSN: None Source Type: Journal
DOI: 10.1021/jo952099b Document Type: Article

Times cited : (62)

References (46)

1
- 0024809070
- (a) Bertrand, M. P.; Surzur, J.-M.; Oumar-Mahamat, H.; Moustrou, C. J. Org. Chem. 1989, 54, 5684; 1991, 56, 3089. (b) Bertrand, M. P.; Nouguier, R.; Archavlis, A.; Carrière, C. Synlett 1994, 736 (corrigendum, 1995, 216).
- (1989) J. Org. Chem. , vol.54 , pp. 5684
- Bertrand, M.P.¹ Surzur, J.-M.² Oumar-Mahamat, H.³ Moustrou, C.⁴

2
- 0242474984
- (a) Bertrand, M. P.; Surzur, J.-M.; Oumar-Mahamat, H.; Moustrou, C. J. Org. Chem. 1989, 54, 5684; 1991, 56, 3089. (b) Bertrand, M. P.; Nouguier, R.; Archavlis, A.; Carrière, C. Synlett 1994, 736 (corrigendum, 1995, 216).
- (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 3089

3
- 0024809070
- corrigendum, 1995, 216
- (a) Bertrand, M. P.; Surzur, J.-M.; Oumar-Mahamat, H.; Moustrou, C. J. Org. Chem. 1989, 54, 5684; 1991, 56, 3089. (b) Bertrand, M. P.; Nouguier, R.; Archavlis, A.; Carrière, C. Synlett 1994, 736 (corrigendum, 1995, 216).
- (1994) Synlett , vol.736
- Bertrand, M.P.¹ Nouguier, R.² Archavlis, A.³ Carrière, C.⁴

4
- 0002641336
- (a) Asscher, M.; Vofsi, D. J. Chem. Soc. 1964, 4962.
- (1964) J. Chem. Soc. , pp. 4962
- Asscher, M.¹ Vofsi, D.²

5
- 37049119091
- (b) Orochov, A.; Asscher, M.; Vofsi, D. J. Chem. Soc. B 1969, 255.
- (1969) J. Chem. Soc. B , pp. 255
- Orochov, A.¹ Asscher, M.² Vofsi, D.³

6
- 5244258515
- (c) Julia, M.; Saussine, L.; Le Thuillier, G. J. Organomet. Chem. 1979, 359.
- (1979) J. Organomet. Chem. , pp. 359
- Julia, M.¹ Saussine, L.² Le Thuillier, G.³

7
- 0002530238
- (d) Mori, Y.; Tsuji, J. Tetrahedron 1972, 28, 29.
- (1972) Tetrahedron , vol.28 , pp. 29
- Mori, Y.¹ Tsuji, J.²

8
- 0022324629
- (e) Bellus, D. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1827.
- (1985) Pure Appl. Chem. , vol.57 , pp. 1827
- Bellus, D.¹

9
- 0000780211
- For lactone ring closure see: (a) Nagashima, H.; Wakamatsu, H.; Itoh, K.; Tomo, Y.; Tsuji, J. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2395. (b) Nagashima, H.; Seki, K.; Ozaki, N.; Wakamatsu, H.; Itoh, K.; Tomo, Y.; Tsuji, J. J. Org. Chem. 1990, 55, 985. (c) Takano, S.; Nishizawa, S.; Akiyama, M.; Ogasawara, K. Synthesis 1984, 949. (d) Pirrung, F. O. H.; Steeman, W. J. M.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N.; Kaptein, B.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5141. (e) Pirrung, F. O. H.; Hiemstra, H.; Kaptein, B.; Sobrino, M. E. M.; Petra, D. G. I.; Schoemaker, H. E.; Speckamp, W. N. Synlett 1993, 739. (f) Pirrung, F. O. H.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N.; Kaptein, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron 1994, 50, 12415. (g) Pirrung, F. O. H.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N.; Kaptein, B.; Schoemaker, H. E. Synthesis 1995, 458.
- (1983) Tetrahedron Lett. , vol.24 , pp. 2395
- Nagashima, H.¹ Wakamatsu, H.² Itoh, K.³ Tomo, Y.⁴ Tsuji, J.⁵

10
- 0025275785
- For lactone ring closure see: (a) Nagashima, H.; Wakamatsu, H.; Itoh, K.; Tomo, Y.; Tsuji, J. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2395. (b) Nagashima, H.; Seki, K.; Ozaki, N.; Wakamatsu, H.; Itoh, K.; Tomo, Y.; Tsuji, J. J. Org. Chem. 1990, 55, 985. (c) Takano, S.; Nishizawa, S.; Akiyama, M.; Ogasawara, K. Synthesis 1984, 949. (d) Pirrung, F. O. H.; Steeman, W. J. M.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N.; Kaptein, B.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5141. (e) Pirrung, F. O. H.; Hiemstra, H.; Kaptein, B.; Sobrino, M. E. M.; Petra, D. G. I.; Schoemaker, H. E.; Speckamp, W. N. Synlett 1993, 739. (f) Pirrung, F. O. H.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N.; Kaptein, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron 1994, 50, 12415. (g) Pirrung, F. O. H.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N.; Kaptein, B.; Schoemaker, H. E. Synthesis 1995, 458.
- (1990) J. Org. Chem. , vol.55 , pp. 985
- Nagashima, H.¹ Seki, K.² Ozaki, N.³ Wakamatsu, H.⁴ Itoh, K.⁵ Tomo, Y.⁶ Tsuji, J.⁷

11
- 84988138082
- For lactone ring closure see: (a) Nagashima, H.; Wakamatsu, H.; Itoh, K.; Tomo, Y.; Tsuji, J. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2395. (b) Nagashima, H.; Seki, K.; Ozaki, N.; Wakamatsu, H.; Itoh, K.; Tomo, Y.; Tsuji, J. J. Org. Chem. 1990, 55, 985. (c) Takano, S.; Nishizawa, S.; Akiyama, M.; Ogasawara, K. Synthesis 1984, 949. (d) Pirrung, F. O. H.; Steeman, W. J. M.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N.; Kaptein, B.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5141. (e) Pirrung, F. O. H.; Hiemstra, H.; Kaptein, B.; Sobrino, M. E. M.; Petra, D. G. I.; Schoemaker, H. E.; Speckamp, W. N. Synlett 1993, 739. (f) Pirrung, F. O. H.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N.; Kaptein, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron 1994, 50, 12415. (g) Pirrung, F. O. H.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N.; Kaptein, B.; Schoemaker, H. E. Synthesis 1995, 458.
- (1984) Synthesis , pp. 949
- Takano, S.¹ Nishizawa, S.² Akiyama, M.³ Ogasawara, K.⁴

12
- 0026783439
- For lactone ring closure see: (a) Nagashima, H.; Wakamatsu, H.; Itoh, K.; Tomo, Y.; Tsuji, J. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2395. (b) Nagashima, H.; Seki, K.; Ozaki, N.; Wakamatsu, H.; Itoh, K.; Tomo, Y.; Tsuji, J. J. Org. Chem. 1990, 55, 985. (c) Takano, S.; Nishizawa, S.; Akiyama, M.; Ogasawara, K. Synthesis 1984, 949. (d) Pirrung, F. O. H.; Steeman, W. J. M.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N.; Kaptein, B.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5141. (e) Pirrung, F. O. H.; Hiemstra, H.; Kaptein, B.; Sobrino, M. E. M.; Petra, D. G. I.; Schoemaker, H. E.; Speckamp, W. N. Synlett 1993, 739. (f) Pirrung, F. O. H.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N.; Kaptein, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron 1994, 50, 12415. (g) Pirrung, F. O. H.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N.; Kaptein, B.; Schoemaker, H. E. Synthesis 1995, 458.
- (1992) Tetrahedron Lett. , vol.33 , pp. 5141
- Pirrung, F.O.H.¹ Steeman, W.J.M.² Hiemstra, H.³ Speckamp, W.N.⁴ Kaptein, B.⁵ Boesten, W.H.J.⁶ Schoemaker, H.E.⁷ Kamphuis, J.⁸

13
- 84985564286
- For lactone ring closure see: (a) Nagashima, H.; Wakamatsu, H.; Itoh, K.; Tomo, Y.; Tsuji, J. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2395. (b) Nagashima, H.; Seki, K.; Ozaki, N.; Wakamatsu, H.; Itoh, K.; Tomo, Y.; Tsuji, J. J. Org. Chem. 1990, 55, 985. (c) Takano, S.; Nishizawa, S.; Akiyama, M.; Ogasawara, K. Synthesis 1984, 949. (d) Pirrung, F. O. H.; Steeman, W. J. M.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N.; Kaptein, B.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5141. (e) Pirrung, F. O. H.; Hiemstra, H.; Kaptein, B.; Sobrino, M. E. M.; Petra, D. G. I.; Schoemaker, H. E.; Speckamp, W. N. Synlett 1993, 739. (f) Pirrung, F. O. H.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N.; Kaptein, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron 1994, 50, 12415. (g) Pirrung, F. O. H.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N.; Kaptein, B.; Schoemaker, H. E. Synthesis 1995, 458.
- (1993) Synlett , pp. 739
- Pirrung, F.O.H.¹ Hiemstra, H.² Kaptein, B.³ Sobrino, M.E.M.⁴ Petra, D.G.I.⁵ Schoemaker, H.E.⁶ Speckamp, W.N.⁷

14
- 0028130486
- For lactone ring closure see: (a) Nagashima, H.; Wakamatsu, H.; Itoh, K.; Tomo, Y.; Tsuji, J. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2395. (b) Nagashima, H.; Seki, K.; Ozaki, N.; Wakamatsu, H.; Itoh, K.; Tomo, Y.; Tsuji, J. J. Org. Chem. 1990, 55, 985. (c) Takano, S.; Nishizawa, S.; Akiyama, M.; Ogasawara, K. Synthesis 1984, 949. (d) Pirrung, F. O. H.; Steeman, W. J. M.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N.; Kaptein, B.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5141. (e) Pirrung, F. O. H.; Hiemstra, H.; Kaptein, B.; Sobrino, M. E. M.; Petra, D. G. I.; Schoemaker, H. E.; Speckamp, W. N. Synlett 1993, 739. (f) Pirrung, F. O. H.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N.; Kaptein, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron 1994, 50, 12415. (g) Pirrung, F. O. H.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N.; Kaptein, B.; Schoemaker, H. E. Synthesis 1995, 458.
- (1994) Tetrahedron , vol.50 , pp. 12415
- Pirrung, F.O.H.¹ Hiemstra, H.² Speckamp, W.N.³ Kaptein, B.⁴ Schoemaker, H.E.⁵

15
- 0028899878
- For lactone ring closure see: (a) Nagashima, H.; Wakamatsu, H.; Itoh, K.; Tomo, Y.; Tsuji, J. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2395. (b) Nagashima, H.; Seki, K.; Ozaki, N.; Wakamatsu, H.; Itoh, K.; Tomo, Y.; Tsuji, J. J. Org. Chem. 1990, 55, 985. (c) Takano, S.; Nishizawa, S.; Akiyama, M.; Ogasawara, K. Synthesis 1984, 949. (d) Pirrung, F. O. H.; Steeman, W. J. M.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N.; Kaptein, B.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5141. (e) Pirrung, F. O. H.; Hiemstra, H.; Kaptein, B.; Sobrino, M. E. M.; Petra, D. G. I.; Schoemaker, H. E.; Speckamp, W. N. Synlett 1993, 739. (f) Pirrung, F. O. H.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N.; Kaptein, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron 1994, 50, 12415. (g) Pirrung, F. O. H.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N.; Kaptein, B.; Schoemaker, H. E. Synthesis 1995, 458.
- (1995) Synthesis , pp. 458
- Pirrung, F.O.H.¹ Hiemstra, H.² Speckamp, W.N.³ Kaptein, B.⁴ Schoemaker, H.E.⁵

16
- 37049098678
- For lactam ring closure see: (a) Nagashima, H.; Ara, K.; Wakamatsu, H.; Itoh, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 518. (b) Nagashima, H.; Ozaki, N ; Seki, K.; Ishii, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1989, 54, 4497. (c) Nagashima, H.; Ozaki, N.; Ishii, M.; Seki, K.; Washiyama, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 464. (d) Nagashima, H.; Wakamatsu, H.; Ozaki, N.; Ishii, T.; Watanabe, M.; Tajima, T.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 1682. (e) Ishibashi, H.; Uemura, N.; Nakatani, H.; Okazaki, M.; Sato, T.; Nakamura, N.; Ikeda, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2360. (f) Seijas, J. A.; Vazquez-Tato, M. P.; Castedo, L.; Estevez, R. J.; Onega, M. G., Ruiz, M. Tetrahedron 1992, 48, 1637. (g) Rachita, M. A.; Slough, G. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6821. (h) Slough, G. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6825. (i) Ozaki, S.; Matsushita, H.; Ohmori, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2339.
- (1985) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 518
- Nagashima, H.¹ Ara, K.² Wakamatsu, H.³ Itoh, K.⁴

17
- 0000932768
- For lactam ring closure see: (a) Nagashima, H.; Ara, K.; Wakamatsu, H.; Itoh, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 518. (b) Nagashima, H.; Ozaki, N ; Seki, K.; Ishii, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1989, 54, 4497. (c) Nagashima, H.; Ozaki, N.; Ishii, M.; Seki, K.; Washiyama, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 464. (d) Nagashima, H.; Wakamatsu, H.; Ozaki, N.; Ishii, T.; Watanabe, M.; Tajima, T.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 1682. (e) Ishibashi, H.; Uemura, N.; Nakatani, H.; Okazaki, M.; Sato, T.; Nakamura, N.; Ikeda, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2360. (f) Seijas, J. A.; Vazquez-Tato, M. P.; Castedo, L.; Estevez, R. J.; Onega, M. G., Ruiz, M. Tetrahedron 1992, 48, 1637. (g) Rachita, M. A.; Slough, G. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6821. (h) Slough, G. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6825. (i) Ozaki, S.; Matsushita, H.; Ohmori, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2339.
- (1989) J. Org. Chem. , vol.54 , pp. 4497
- Nagashima, H.¹ Ozaki, N.² Seki, K.³ Ishii, M.⁴ Itoh, K.⁵

18
- 0000340186
- For lactam ring closure see: (a) Nagashima, H.; Ara, K.; Wakamatsu, H.; Itoh, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 518. (b) Nagashima, H.; Ozaki, N ; Seki, K.; Ishii, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1989, 54, 4497. (c) Nagashima, H.; Ozaki, N.; Ishii, M.; Seki, K.; Washiyama, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 464. (d) Nagashima, H.; Wakamatsu, H.; Ozaki, N.; Ishii, T.; Watanabe, M.; Tajima, T.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 1682. (e) Ishibashi, H.; Uemura, N.; Nakatani, H.; Okazaki, M.; Sato, T.; Nakamura, N.; Ikeda, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2360. (f) Seijas, J. A.; Vazquez-Tato, M. P.; Castedo, L.; Estevez, R. J.; Onega, M. G., Ruiz, M. Tetrahedron 1992, 48, 1637. (g) Rachita, M. A.; Slough, G. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6821. (h) Slough, G. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6825. (i) Ozaki, S.; Matsushita, H.; Ohmori, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2339.
- (1993) J. Org. Chem. , vol.58 , pp. 464
- Nagashima, H.¹ Ozaki, N.² Ishii, M.³ Seki, K.⁴ Washiyama, M.⁵ Itoh, K.⁶

19
- 0001386690
- For lactam ring closure see: (a) Nagashima, H.; Ara, K.; Wakamatsu, H.; Itoh, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 518. (b) Nagashima, H.; Ozaki, N ; Seki, K.; Ishii, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1989, 54, 4497. (c) Nagashima, H.; Ozaki, N.; Ishii, M.; Seki, K.; Washiyama, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 464. (d) Nagashima, H.; Wakamatsu, H.; Ozaki, N.; Ishii, T.; Watanabe, M.; Tajima, T.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 1682. (e) Ishibashi, H.; Uemura, N.; Nakatani, H.; Okazaki, M.; Sato, T.; Nakamura, N.; Ikeda, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2360. (f) Seijas, J. A.; Vazquez-Tato, M. P.; Castedo, L.; Estevez, R. J.; Onega, M. G., Ruiz, M. Tetrahedron 1992, 48, 1637. (g) Rachita, M. A.; Slough, G. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6821. (h) Slough, G. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6825. (i) Ozaki, S.; Matsushita, H.; Ohmori, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2339.
- (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 1682
- Nagashima, H.¹ Wakamatsu, H.² Ozaki, N.³ Ishii, T.⁴ Watanabe, M.⁵ Tajima, T.⁶ Itoh, K.⁷

20
- 0027289151
- For lactam ring closure see: (a) Nagashima, H.; Ara, K.; Wakamatsu, H.; Itoh, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 518. (b) Nagashima, H.; Ozaki, N ; Seki, K.; Ishii, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1989, 54, 4497. (c) Nagashima, H.; Ozaki, N.; Ishii, M.; Seki, K.; Washiyama, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 464. (d) Nagashima, H.; Wakamatsu, H.; Ozaki, N.; Ishii, T.; Watanabe, M.; Tajima, T.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 1682. (e) Ishibashi, H.; Uemura, N.; Nakatani, H.; Okazaki, M.; Sato, T.; Nakamura, N.; Ikeda, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2360. (f) Seijas, J. A.; Vazquez-Tato, M. P.; Castedo, L.; Estevez, R. J.; Onega, M. G., Ruiz, M. Tetrahedron 1992, 48, 1637. (g) Rachita, M. A.; Slough, G. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6821. (h) Slough, G. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6825. (i) Ozaki, S.; Matsushita, H.; Ohmori, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2339.
- (1993) J. Org. Chem. , vol.58 , pp. 2360
- Ishibashi, H.¹ Uemura, N.² Nakatani, H.³ Okazaki, M.⁴ Sato, T.⁵ Nakamura, N.⁶ Ikeda, M.⁷

21
- 0026533264
- For lactam ring closure see: (a) Nagashima, H.; Ara, K.; Wakamatsu, H.; Itoh, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 518. (b) Nagashima, H.; Ozaki, N ; Seki, K.; Ishii, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1989, 54, 4497. (c) Nagashima, H.; Ozaki, N.; Ishii, M.; Seki, K.; Washiyama, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 464. (d) Nagashima, H.; Wakamatsu, H.; Ozaki, N.; Ishii, T.; Watanabe, M.; Tajima, T.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 1682. (e) Ishibashi, H.; Uemura, N.; Nakatani, H.; Okazaki, M.; Sato, T.; Nakamura, N.; Ikeda, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2360. (f) Seijas, J. A.; Vazquez-Tato, M. P.; Castedo, L.; Estevez, R. J.; Onega, M. G., Ruiz, M. Tetrahedron 1992, 48, 1637. (g) Rachita, M. A.; Slough, G. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6821. (h) Slough, G. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6825. (i) Ozaki, S.; Matsushita, H.; Ohmori, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2339.
- (1992) Tetrahedron , vol.48 , pp. 1637
- Seijas, J.A.¹ Vazquez-Tato, M.P.² Castedo, L.³ Estevez, R.J.⁴ Onega, M.G.⁵ Ruiz, M.⁶

22
- 0027385577
- For lactam ring closure see: (a) Nagashima, H.; Ara, K.; Wakamatsu, H.; Itoh, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 518. (b) Nagashima, H.; Ozaki, N ; Seki, K.; Ishii, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1989, 54, 4497. (c) Nagashima, H.; Ozaki, N.; Ishii, M.; Seki, K.; Washiyama, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 464. (d) Nagashima, H.; Wakamatsu, H.; Ozaki, N.; Ishii, T.; Watanabe, M.; Tajima, T.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 1682. (e) Ishibashi, H.; Uemura, N.; Nakatani, H.; Okazaki, M.; Sato, T.; Nakamura, N.; Ikeda, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2360. (f) Seijas, J. A.; Vazquez-Tato, M. P.; Castedo, L.; Estevez, R. J.; Onega, M. G., Ruiz, M. Tetrahedron 1992, 48, 1637. (g) Rachita, M. A.; Slough, G. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6821. (h) Slough, G. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6825. (i) Ozaki, S.; Matsushita, H.; Ohmori, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2339.
- (1993) Tetrahedron Lett. , vol.34 , pp. 6821
- Rachita, M.A.¹ Slough, G.A.²

23
- 0027503663
- For lactam ring closure see: (a) Nagashima, H.; Ara, K.; Wakamatsu, H.; Itoh, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 518. (b) Nagashima, H.; Ozaki, N ; Seki, K.; Ishii, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1989, 54, 4497. (c) Nagashima, H.; Ozaki, N.; Ishii, M.; Seki, K.; Washiyama, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 464. (d) Nagashima, H.; Wakamatsu, H.; Ozaki, N.; Ishii, T.; Watanabe, M.; Tajima, T.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 1682. (e) Ishibashi, H.; Uemura, N.; Nakatani, H.; Okazaki, M.; Sato, T.; Nakamura, N.; Ikeda, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2360. (f) Seijas, J. A.; Vazquez-Tato, M. P.; Castedo, L.; Estevez, R. J.; Onega, M. G., Ruiz, M. Tetrahedron 1992, 48, 1637. (g) Rachita, M. A.; Slough, G. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6821. (h) Slough, G. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6825. (i) Ozaki, S.; Matsushita, H.; Ohmori, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2339.
- (1993) Tetrahedron Lett. , vol.34 , pp. 6825
- Slough, G.A.¹

24
- 37049071529
- For lactam ring closure see: (a) Nagashima, H.; Ara, K.; Wakamatsu, H.; Itoh, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 518. (b) Nagashima, H.; Ozaki, N ; Seki, K.; Ishii, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1989, 54, 4497. (c) Nagashima, H.; Ozaki, N.; Ishii, M.; Seki, K.; Washiyama, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 464. (d) Nagashima, H.; Wakamatsu, H.; Ozaki, N.; Ishii, T.; Watanabe, M.; Tajima, T.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 1682. (e) Ishibashi, H.; Uemura, N.; Nakatani, H.; Okazaki, M.; Sato, T.; Nakamura, N.; Ikeda, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2360. (f) Seijas, J. A.; Vazquez-Tato, M. P.; Castedo, L.; Estevez, R. J.; Onega, M. G., Ruiz, M. Tetrahedron 1992, 48, 1637. (g) Rachita, M. A.; Slough, G. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6821. (h) Slough, G. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6825. (i) Ozaki, S.; Matsushita, H.; Ohmori, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2339.
- (1993) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , pp. 2339
- Ozaki, S.¹ Matsushita, H.² Ohmori, H.³

25
- 33845277902
- (a) Hayes, T. K.; Villani, R.; Weinreb, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5533.
- (1988) J. Am. Chem. Soc. , vol.110 , pp. 5533
- Hayes, T.K.¹ Villani, R.² Weinreb, S.M.³

26
- 0000079450
- (b) Phelps, J. C.; Bergbreiter, D. E.; Lee, G. M.; Villani, R.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3915.
- (1989) Tetrahedron Lett. , vol.30 , pp. 3915
- Phelps, J.C.¹ Bergbreiter, D.E.² Lee, G.M.³ Villani, R.⁴ Weinreb, S.M.⁵

27
- 5244226366
- (c) Parvez, G. M. L.; Weinreb, S. M. Tetrahedron 1988, 44, 4671.
- (1988) Tetrahedron , vol.44 , pp. 4671
- Parvez, G.M.L.¹ Weinreb, S.M.²

28
- 0025364204
- (d) Lee, G. M.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 1281.
- (1990) J. Org. Chem. , vol.55 , pp. 1281
- Lee, G.M.¹ Weinreb, S.M.²

29
- 0000534424
- (a) Mustafa, A.; Zayed, S. M. A. D.; Khattab, S. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 145.
- (1956) J. Am. Chem. Soc. , vol.78 , pp. 145
- Mustafa, A.¹ Zayed, S.M.A.D.² Khattab, S.³

30
- 0001080522
- (b) For recent syntheses and a review of previous work see: Doyle, M. P.; Austin, R. E.; Bailey, A. S.; Dwyer, M. P.; Dyatkin, A. B.; Kalinin, A. V.; Kwan, M. M. Y.; Liras, S.; Oalmann, C. J.; Pieters, R. J.; Protopopova, M. N.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P.; Zhou, Q.-L.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5763.
- (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 5763
- Doyle, M.P.¹ Austin, R.E.² Bailey, A.S.³ Dwyer, M.P.⁴ Dyatkin, A.B.⁵ Kalinin, A.V.⁶ Kwan, M.M.Y.⁷ Liras, S.⁸ Oalmann, C.J.⁹ Pieters, R.J.¹⁰ Protopopova, M.N.¹¹ Raab, C.E.¹² Roos, G.H.P.¹³ Zhou, Q.-L.¹⁴ Martin, S.F.¹⁵

31
- 0028137098
- (a) Chan, S.; Braish, T. F. Tetrahedron 1994, 50, 9943.
- (1994) Tetrahedron , vol.50 , pp. 9943
- Chan, S.¹ Braish, T.F.²

32
- 0001519750
- (b) Moriarty, R. M.; Prakash, O.; Vaid, R. K.; Zhao, L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6443.
- (1989) J. Am. Chem. Soc. , vol.111 , pp. 6443
- Moriarty, R.M.¹ Prakash, O.² Vaid, R.K.³ Zhao, L.⁴

33
- 0027442037
- Snider, B. B.; Mc Carthy, B. A. Tetrahedron 1993, 49, 9447.
- (1993) Tetrahedron , vol.49 , pp. 9447
- Snider, B.B.¹ Mc Carthy, B.A.²

34
- 0028361156
- (a) Burgess, K.; Lim, D.; Ho, K.-K.; Ke, C.-Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 2179.
- (1994) J. Org. Chem. , vol.59 , pp. 2179
- Burgess, K.¹ Lim, D.² Ho, K.-K.³ Ke, C.-Y.⁴

35
- 84949065308
- (b) Burgess, K.; Ho, K.-K.; Moye-Sherman, D. Synlett 1994, 575.
- (1994) Synlett , pp. 575
- Burgess, K.¹ Ho, K.-K.² Moye-Sherman, D.³

36
- 0004965086
- (c) Koskinen, A. M. P.; Hassila, H. J. Org. Chem. 1993, 58, 4479.
- (1993) J. Org. Chem. , vol.58 , pp. 4479
- Koskinen, A.M.P.¹ Hassila, H.²

37
- 84987014061
- (d) Paulini, K.; Reissig, H.-U. J. Prakt. Chem. 1995, 337, 55.
- (1995) J. Prakt. Chem. , vol.337 , pp. 55
- Paulini, K.¹ Reissig, H.-U.²

38
- 5244225228
- note
- A similar conclusion was established by Weinreb for the Cu(I)-based cyclization of α,α-dichloro-β-keto esters (cf. ref 5a).

39
- 0010720585
- For other examples of total 4,5-stereocontrol in 5-hexenyl radical cyclizations see ref 8 and: (a) Rajanbabu, T. V. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 139. (b) Curran, D. P.; Geib, S. J.; Lin, C.-H. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 199. (c) Wilcox, C. S.; Thomasco, L. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 54C. (d) Matsumoto, K.; Miura, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7031. (e) Stork, G.; Mook, Jr., R.; Biller, S. A.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3741. (f) Ueno, Y.; Chino, K.; Watanabe, M.; Moriya, O.; Okawara, M. Ibid. 1982, 104, 5564.
- (1991) Acc. Chem. Res. , vol.24 , pp. 139
- Rajanbabu, T.V.¹

40
- 0028289231
- For other examples of total 4,5-stereocontrol in 5-hexenyl radical cyclizations see ref 8 and: (a) Rajanbabu, T. V. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 139. (b) Curran, D. P.; Geib, S. J.; Lin, C.-H. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 199. (c) Wilcox, C. S.; Thomasco, L. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 54C. (d) Matsumoto, K.; Miura, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7031. (e) Stork, G.; Mook, Jr., R.; Biller, S. A.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3741. (f) Ueno, Y.; Chino, K.; Watanabe, M.; Moriya, O.; Okawara, M. Ibid. 1982, 104, 5564.
- (1994) Tetrahedron: Asymmetry , vol.5 , pp. 199
- Curran, D.P.¹ Geib, S.J.² Lin, C.-H.³

41
- 5244250466
- For other examples of total 4,5-stereocontrol in 5-hexenyl radical cyclizations see ref 8 and: (a) Rajanbabu, T. V. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 139. (b) Curran, D. P.; Geib, S. J.; Lin, C.-H. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 199. (c) Wilcox, C. S.; Thomasco, L. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 54C. (d) Matsumoto, K.; Miura, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7031. (e) Stork, G.; Mook, Jr., R.; Biller, S. A.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3741. (f) Ueno, Y.; Chino, K.; Watanabe, M.; Moriya, O.; Okawara, M. Ibid. 1982, 104, 5564.
- (1985) J. Org. Chem. , vol.50
- Wilcox, C.S.¹ Thomasco, L.M.²

42
- 0026446718
- For other examples of total 4,5-stereocontrol in 5-hexenyl radical cyclizations see ref 8 and: (a) Rajanbabu, T. V. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 139. (b) Curran, D. P.; Geib, S. J.; Lin, C.-H. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 199. (c) Wilcox, C. S.; Thomasco, L. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 54C. (d) Matsumoto, K.; Miura, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7031. (e) Stork, G.; Mook, Jr., R.; Biller, S. A.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3741. (f) Ueno, Y.; Chino, K.; Watanabe, M.; Moriya, O.; Okawara, M. Ibid. 1982, 104, 5564.
- (1992) Tetrahedron Lett. , vol.33 , pp. 7031
- Matsumoto, K.¹ Miura, K.² Oshima, K.³ Utimoto, K.⁴

43
- 33845550427
- For other examples of total 4,5-stereocontrol in 5-hexenyl radical cyclizations see ref 8 and: (a) Rajanbabu, T. V. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 139. (b) Curran, D. P.; Geib, S. J.; Lin, C.-H. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 199. (c) Wilcox, C. S.; Thomasco, L. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 54C. (d) Matsumoto, K.; Miura, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7031. (e) Stork, G.; Mook, Jr., R.; Biller, S. A.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3741. (f) Ueno, Y.; Chino, K.; Watanabe, M.; Moriya, O.; Okawara, M. Ibid. 1982, 104, 5564.
- (1983) J. Am. Chem. Soc. , vol.105 , pp. 3741
- Stork, G.¹ Mook Jr., R.² Biller, S.A.³ Rychnovsky, S.D.⁴

44
- 2742528871
- For other examples of total 4,5-stereocontrol in 5-hexenyl radical cyclizations see ref 8 and: (a) Rajanbabu, T. V. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 139. (b) Curran, D. P.; Geib, S. J.; Lin, C.-H. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 199. (c) Wilcox, C. S.; Thomasco, L. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 54C. (d) Matsumoto, K.; Miura, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7031. (e) Stork, G.; Mook, Jr., R.; Biller, S. A.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3741. (f) Ueno, Y.; Chino, K.; Watanabe, M.; Moriya, O.; Okawara, M. Ibid. 1982, 104, 5564.
- (1982) J. Am. Chem. Soc. , vol.104 , pp. 5564
- Ueno, Y.¹ Chino, K.² Watanabe, M.³ Moriya, O.⁴ Okawara, M.⁵

45
- 5244266089
- Private communication
- Speckamp, W. N. Private communication.
- Speckamp, W.N.¹

46
- 0003905534
- Longmans: London
- Vogel, A. I. A Text-Book of Practical Organic Chemistry, 3rd ed.; Longmans: London, 1956; p 190.
- (1956) A Text-Book of Practical Organic Chemistry, 3rd Ed. , pp. 190
- Vogel, A.I.¹

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.