Arylsulfonyl groups: The best cyclization auxiliaries for the preparation of ATRC γ-lactams can be acidolytically removed

European Journal of Organic Chemistry

Volumn 2014, Issue 30, 2014, Pages 6734-6745

  Clark, Andrew J ^a   Cornia, Andrea ^b   Felluga, Fulvia ^c   Gennaro, Armando ^d   Ghelfi, Franco ^b   Isse, Abdirisak A ^d   Menziani, Maria Cristina ^b   Muniz Miranda, Francesco ^b   Roncaglia, Fabrizio ^a   Spinelli, Domenico ^e  

^a UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF MODENA AND REGGIO EMILIA   (Italy)

^c UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

^d UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

^e UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

Amides; Cyclization; Deprotection; Lactams; Protecting groups; Radicals

Indexed keywords

EID: 84950170999     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201402769     Document Type: Article

References (107)

1. P. G. M. Wuts, T. W. Greene, in: Greene's Protective Groups in Organic Synthesis Wiley-Interscience, Hoboken, 2007.
2. a) G. Rosseau, B. Breit, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2450-2494;
3. b) G. Rouquet, N. Chatani, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 11726-11743;
4. c) M. Fan, D. Ma, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12152-12155.
5. a) F. Bellesia, A. J. Clark, F. Felluga, A. Gennaro, A. A. Isse, F. Roncaglia, F. Ghelfi, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1649-1660;
6. b) A. Clark, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 1-11;
7. c) U. Jahn, Top. Curr. Chem. 2012, 320, 121-451.
8. a) A. Cornia, F. Felluga, V. Frenna, F. Ghelfi, A. F. Parsons, M. Pattarozzi, F. Roncaglia, D. Spinelli, Tetrahedron 2012, 68, 5863-5881;
9. b) F. Diaba, A. Martínez-Laporta, J. Bonjoch, A. Pereira, J. M. Muñoz-Molina, P. J. Pérez, T. R. Belderrain, Chem. Commun. 2012, 48, 8799-8801;
10. c) D. P. Curran, D. B. Guthrie, S. J. Geib, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8437-8445;
11. d) V. Rodríguez, L. Quintero, F. Sartillo-Piscil, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4305-4308;
12. e) S. Lang, M. Corr, N. Muir, T. A. Khan, F. Schönebeck, J. A. Murphy, A. H. Payne, A. C. Williams, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4027-4030;
13. f) X. Villa, J. Quirante, L. Paloma, J. Bonjoch, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4661-4664;
14. g) A. J. Clark, G. M. Battle, A. Bridge, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1999-2001;
15. h) J. Quirante, C. Escolano, M. Massot, J. Bonjoch, Tetrahedron 1997, 53, 1391-1402;
16. i) H. Hishibashi, T. Sato, M. Ikeda, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1995, 53, 85-94;
17. j) G. Stork, R. Mah, Heterocycles 1989, 28, 723-727.
18. a) D. P. Curran, J. Tamine, J. Org. Chem. 1991, 56, 2746-2750;
19. b) Y. Motoyama, K. Kamo, A. Yuasa, H. Nagashima, Chem. Commun. 2010, 46, 2256-2258;
20. c) F. Ghelfi, F. Bellesia, L. Forti, G. Ghirardini, R. Grandi, E. Libertini, M. Montemaggi, U. M. Pagnoni, A. Pinetti, L. De Buyck, A. F. Parsons, Tetrahedron 1999, 55, 5839-5852;
21. d) M. Benedetti, L. Forti, F. Ghelfi, U. M. Pagnoni, R. Ronzoni, Tetrahedron 1997, 53, 14031-14042;
22. e) H. Ishibashi, N. Uemura, H. Nakatani, M. Okazaki, T. Sato, N. Nakamura, M. Ikeda, J. Org. Chem. 1993, 58, 2360-2668;
23. f) H. Nagashima, N. Ozaki, M. Ishii, K. Seki, M. Washiyama, K. Itoh, J. Org. Chem. 1993, 58, 464-470.
24. a) K. H. Wiberg, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 922-929;
25. b) S. A. Glover, A. A. Rosser, J. Org. Chem. 2012, 77, 5492-5502;
26. c) J. Aubé, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3063-3065.
27. a) F. I. McGonagle, L. Brown, A. Cooke, A. Sutherland, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2330-2332;
28. b) C. D. Edlin, J. Faulkner, P. Quayle, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1145-1151;
29. c) B. A. Seigal, C. Fajardo, M. L. Snapper, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16329-16332;
30. d) H. Nagashima, H. Wakamatsu, N. Ozaki, T. Ishii, M. Watanabe, T. Tajima, K. Itho, J. Org. Chem. 1992, 57, 1682-1689.
31. a) D. Konkolewicz, Y. Wang, M. Zhong, P. Krys, A. A. Isse, A. Gennaro, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2013, 46, 8749-8772;
32. b) A. A. Isse, N. Bortolamei, P. De Paoli, A. Gennaro, Electrochim. Acta 2013, 110, 655-662;
33. c) E. N. Golubeva, E. M. Zubanova, G. M. Zhidomirov, J. Phys. Org. Chem. 2013, 26, 724-729.
34. M. Bregoli, F. Felluga, V. Frenna, F. Ghelfi, U. M. Pagnoni, A. F. Parsons, G. Petrillo, D. Spinelli, Synthesis 2011, 1267-1278.
35. R. Fernández, A. Ferrete, J. M. Llera, A. Magriz, E. Martín-Zamora, E. Díez, J. M. Lassaletta, Chem. Eur. J. 2004, 10, 737-745.
36. a) A. J. Clark, J. V. Geden, S. Thom, J. Org. Chem. 2006, 71, 1471-1479;
37. b) A. J. Clark, F. De Campo, R. J. Deeth, R. P. Filik, S. Gatard, N. A. Hunt, D. Lastécouères, H. T. Gerard, J.-B. Verlhac, H. Wongtap, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 671-680;
38. c) A. J. Clark, R. P. Filik, D. M. Haddleton, A. Radigue, C. J. Sanders, G. H. Thomas, M. E. Smith, J. Org. Chem. 1999, 64, 8954-8957;
39. d) M. A. Rachita, G. A. Slough, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6821-6824.
40. a) S. Iwamatsu, K. Matsubara, H. Nagashima, J. Org. Chem. 1999, 64, 9625-9631;
41. b) H. Nagashima, Y. Isono, S. Iwamatsu, J. Org. Chem. 2001, 66, 315-319.
42. Y. Motoyama, S. Hanada, N. Shimamoto, H. Nagashima, Tetrahedron 2006, 62, 2779-2788.
43. a) F. Ghelfi, M. Pattarozzi, F. Roncaglia, A. F. Parsons, F. Felluga, U. M. Pagnoni, E. Valentin, A. Mucci, F. Bellesia, Synthesis 2008, 3131-3141;
44. b) S. Iwamatsu, H. Kondo, K. Matsubara, H. Nagashima, Tetrahedron 1999, 55, 1687-1706;
45. c) G. A. Slough, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6825-6828.
46. Y. Motoyama, S. Hanada, S. Niibayashi, K. Shimamoto, N. Takaoka, H. Nagashima, Tetrahedron 2005, 61, 10216-10226.
47. K. Hiroi, M. Ishii, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7071-7074.
48. a) P. G. M. Wuts, T. W. Greene, in: Greene's Protective Groups in Organic Synthesis Wiley-Interscience, Hoboken, 2007, p. 912-913;
49. b) J. Xuan, B.-J. Li, Z.-J. Feng, G.-D. Sun, H.-H. Ma, Z.-W. Yuan, J.-R. Chen, L.-Q. Lu, W.-J. Xiao, Chem. Asian J. 2013, 8, 1090-1094;
50. c) P. Visud, V. Coeffard, C. Thoble-Gautler, I. Beaudet, N. Galland, J.-P. Quintard, E. Le Grognec, Org. Lett. 2012, 14, 942-945;
51. d) H. S. Knowles, A. F. Parsons, R. M. Pettifer, S. Rickling, Tetrahedron 2000, 56, 979-988;
52. e) C. Shu, M.-Q. Liu, S.-S. Wang, L. Li, L.-W. Ye, J. Org. Chem. 2013, 78, 3292-3299;
53. f) S. Nicolai, C. Piemontesi, J. Waser, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 51, 4680-4683;
54. g) M. K. Ghorai, D. P. Tiwari, J. Org. Chem. 2010, 75, 6173-6181.
55. a) P. Ribière, V. Declerck, J. Martinez, F. Lamaty, Chem. Rev. 2006, 106, 2249-2269;
56. b) N. Izumi, I. Sakamoto, N. Izumi, T. Yamada, T. Tsunoda, Org. Lett. 2006, 8, 71-74;
57. c) Y. Hishibashi, K. Miyata, M. Kitamura, Eur. J. Org. Chem. 2010, 4201-4204;
58. d) H. B. Milne, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 639-644;
59. e) S. Hanessian, X. Wang, Synlett 2009, 2803-2808.
60. a) T. B. Johnson, J. A. Ambler, J. Am. Chem. Soc. 1914, 36, 373-385;
61. b) P. G. M. Wuts, T. W. Greene, in: Greene's Protective Groups in Organic Synthesis Wiley-Interscience, Hoboken, 2007, p. 855-859;
62. c) R. S. Schreiber, R. L. Shriner, J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 1618-1619;
63. d) O. Hinsberg, Justus Liebigs Ann. Chem. 1891, 265, 178-192;
64. e) R. C. Roemmele, H. Rapoport, J. Org. Chem. 1988, 53, 2367-2371;
65. f) D. I. Weisblat, B. J. Magerlein, D. R. Myers, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3630-3632;
66. g) H. Ohle, G. Haeseler, Ber. Dtsch. Chem. Ges. B 1936, 69, 2324-2327;
67. h) P. S. Portoghese, A. A. Mikhail, J. Org. Chem. 1966, 31, 1059-1062;
68. i) E. Fischer, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1915, 48, 93-102;
69. j) W. Marckwald, A. F. von Droste-Huelshoff, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1898, 31, 3261-3266;
70. k) O. N. Witt, D. Uermenyl, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1913, 46, 296-308;
71. l) F. Ullmann, Justus Liebigs Ann. Chem. 1903, 327, 104-119;
72. m) F. Ullmann, H. Bleier, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1902, 35, 4273-4280.
73. a) D. P. Kudav, S. P. Samant, B. D. Hosangadi, Synth. Commun. 1987, 17, 1185-1187;
74. b) A. P. Craven, H. J. Shriner, Tetrahedron 1989, 45, 2417-2429;
75. c) T. Katagiri, Y. Katayama, M. Taeda, T. Ohshima, N. Iguchi, K. Uneyama, J. Org. Chem. 2011, 76, 9305-9311;
76. d) H. Gu, H. Zou, J. Bao, CN 102174016 A 2011;
77. e) A.A. Aly, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 756-761;
78. f) A. Afonso, J. Kelly, M. S. Puar, S. McCombie, A. T. McPhail, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7661-7664;
79. g) J. Soloducho, J. Prakt. Chem. 1989, 331, 503-506;
80. h) R. A. Pilli, J. A. R. Rodrigues, A. Kascheres, J. Org. Chem. 1983, 48, 1084-1091.
81. a) H. Snyder, R. E. Heckert, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 2006-2009;
82. b) C. S. Marvel, M. D. Helfrick, J. P. Belsley, J. Am. Chem. Soc. 1929, 51, 1272-1274.
83. a) S. Yamada, J. Org. Chem. 1996, 61, 941-946;
84. b) F. K. Winkler, J. D. Dunitz, J. Mol. Biol. 1971, 59, 169-182.
85. a) A. J. Clark, D. R. Fullaway, N. P. Murphy, H. Parekh, Synlett 2010, 610-614;
86. b) A. J. Clark, S. R. Coles, A. Collis, D. R. Fullaway, N. P. Murphy, P. Wilson, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6311-6314;
87. c) A. J. Clark, S. R. Coles, A. Collis, T. Debure, C. Guy, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5609-5612.
88. a) A. A. Isse, S. Gottardello, C. Durante, A. Gennaro, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2409-2416;
89. b) A. A. Isse, M. G. Ferlin, A. Gennaro, J. Electroanal. Chem. 2003, 541, 93-101;
90. c) A. A. Isse, G. Visonà, F. Ghelfi, F. Roncaglia, A. Gennaro, manuscript in preparation.
91. a) V. Coeffard, C. Thobie-Gaitier, I. Beaudet, E. Le Grognec, J.-P. Quintard, Eur. J. Org. Chem. 2008, 383-391;
92. b) P. T. Cottrell, C. K. Mann, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3579-3583;
93. c) B. Nyasse, L. Grehn, U. Ragnarsson, H. L. S. Maia, L. S. Monteiro, I. Leito, I. Koppel, J. Koppel, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 2025-2031.
94. D. A. Tyssee, M. M. Baizer, J. Org. Chem. 1974, 39, 2819-2823.
95. J. A. Moreira, A. M. Rosa da Costa, L. García-Río, M. Passêgo, Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1732-1738.
96. M. B. Smith, March's Advanced Organic Chemistry, 7th ed., Wiley, Hoboken, 2013, p. 646-647.
97. F. Bellesia, F. D'Anna, F. Felluga, V. Frenna, F. Ghelfi, A. F. Parsons, F. Reverberi, D. Spinelli, Synthesis 2012, 44, 605-609.
98. S.-H. Ueng, L. Fensterbank, E. Lacôte, M. Malacria, D. P. Curran, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3415-3420.
99. A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 343-350.
100. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122.
101. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 2012, 45, 849-854.
102. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565-565.
103. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
104. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
105. S. Grimme, S. Ehrlich, L. Goerigk, J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456-1465.
106. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2013.
107. F. Hirshfeld, Theor. Chim. Acta 1977, 44, 129-138.