Halogen atom transfer radical cyclization of N-allyl-N-benzyl-2,2-dihaloamides to 2-pyrrolidinones, promoted by Fe0-FeCl3 or CuCl-TMEDA

Tetrahedron

Volumn 53, Issue 41, 1997, Pages 14031-14042

  Benedetti, Miriam ^a   Forti, Luca ^a   Ghelfi, Franco ^a   Pagnoni, Ugo Maria ^a   Ronzoni, Roberto ^a  

^a UNIVERSITY OF MODENA AND REGGIO EMILIA   (Italy)

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2 PYRROLIDONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; METHODOLOGY; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030796520     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(97)00908-3     Document Type: Article

References (97)

1. a) Gamzu, E. R.; Hoover, T. M.; Gracon, S. I.; Ninteman, M. V., Drug. Dev. Res. 1989, 18, 177-189.
2. b) Lednicer, D.; Mitscher, L. A., The Organic Chemistry of Drug Synthesis, Wiley, New York, 1977, vol 1, p. 226.
3. c) Sell, M. S.; Klein, W. R.; Rieke, R. D., J. Org. Chem. 1995, 60, 1077-1080.
4. d) Jayaraman, M.; Puranik V. G.; Bhawal, B. M., Tetrahedron 1996, 52, 9005-9016.
5. e) Kishi, D.; Sakakibara, M.; Nishida, M.; Moriyasu, K.; Ishikawa, K., Zasso Kenkyu 1995, 40, 293-298 (C. A. 1996, 124, 281876f).
6. e) Kishi, D.; Sakakibara, M.; Nishida, M.; Moriyasu, K.; Ishikawa, K., Zasso Kenkyu 1995, 40, 293-298 (C. A. 1996, 124, 281876f).
7. a) Short, K. M.; Mjalli, A. M. M., Tetrahedron Lett. 1997, 359-362.
8. b) Tejero, T.; Dondoni, A.; Rojo, I., Merchá, F. L.; Merino, P., Tetrahedron 1997, 53, 3301-3318.
9. c) Schnell, H.; Nentwig, J.; Wieland T., in Houben-Weil, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1958; vol 11/2, 515-564.
10. a) Giese, B.; Kopping, B.; Göbel, T.; Dickhaut, J.; Thoma, G.; Kulicke, K. J.; Trach, F.; Org. React. 1996, 48, 301-586.
11. b) Curran, D. P., in Comprehensive Organic Synthesis (Eds.: Trost, B. M.; Fleming, I.), Pergamon Press, Oxford, U.K., 1991, vol. 4, 779-831.
12. c) Giese, B.; Kopping, B.; Göbel, T.; Kopping, B.; Zipse, H., in Houben-Weil, Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1995, vol. E21, 2250-2287
13. d) Curran, D. P.; Porter, N. A.; Giese, B., Stereochemistry of Radical Reaction, VCH, Weinheim, 1996, 23-115.
14. From N-allyl-acrylamides: a) Hanessian, S.; Reinhold, U.; Ninkovic, S., Tetrahedron Lett. 1996, 8967-8970.
15. b) Meyer, C.; Piva, O.; Pete, J.-P., Tetrahedron Lett. 1996, 5885-5888.
16. c) Naito, T.; Honda, Y.; Miyata, O.; Ninomiya, I., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 19-26.
17. d) Bertrand, M. P.; Nouguier, R.; Archavlis, A.; Carrière, A., Synlett 1994, 736-738.
18. e) Cossy, J.; Bouzide, A.; Leblanc, C., Synlett 1993, 202-204.
19. f) De Riggi, I.; Gastaldi, S.; Surzur, J.-M.; Bertrand, M. P.; Virgili, A.; J. Org. Chem. 1992, 57, 6118-6125.
20. From 3-aza-4-oxo-5-enyl radicals: a) Andrès, C., Duque-Soladana, J. P.; Iglesias, J. M.; Pedrosa, R., Tetrahedron Lett. 1996, 9085-9086.
21. b) Khim, S.-K.; Cederstrom, E.; Fern, D. C.; Mariano, P. S., Tetrahedron 1996, 52, 3195-3222.
22. c) Sibi, M. P.; Ji, J., J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3063-3064.
23. d) Aoyagi, Y.; Manabe, T.; Ohta, A.; Kurihara, T.; Pang, G.-L.; Yuhara, T., Tetrahedron 1996, 52, 869-876.
24. e) Hart, D. J.; Kuzmich, D., J. Chin. Chem. Soc. 1995, 42, 873-875.
25. f) Curran, D. P.; Yu, H.; Liu, H., Tetrahedron 1994, 50, 7343-7366.
26. g) Clark, A. J.; Davies, D. I.; Jones, K.; Millbanks, C., J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 41-42.
27. h) Jones, K.; Wilkinson, J.; Ewin, R., Tetrahedron Lett. 1994, 7673-7676.
28. i) Home, S.; Taylor, N.; Collins, S.; Rodrigo, R., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 3047-3051.
29. l) Bowman, W. R.; Heaney, H.; Jordan, B. M., Tetrahedron Lett. 1988, 6657-6660.
30. From N-vinyl-α-haloamides: a) Ishibashi, H.; Fuke, Y.; Yamashita, T.; Ikeda, M., Tetrahedron Asymmetry 1996, 7, 2531-2538.
31. b) Goodall, K.; Parsons, A. F., Tetrahedron 1996, 52, 6739-6758.
32. c) Quiclet-Sire, B.; Saunier, J.-B.; Zard, S. Z., Tetrahedron Lett. 1996, 1397-1400.
33. d) Sato, T.; Chono, N.; Ishibashi, H.; Ikeda, M., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 1115-1120.
34. e) Ishibashi, H.; Kameoka, C.; Iriyama, H.; Kodama, K.; Sato, T.; Ikeda, M., J. Org. Chem. 1995, 60, 1276-1284.
35. f) Goodall, K.; Parson, A. F., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 3257-3259.
36. g) Sato, T.; Machigashira, N.; Ishibashi, H.; Ikeda, M., Heterocycles 1992, 33, 139-142.
37. h) Sato, T.; Nakamura, N.; Ikeda, K.; Okada, M.; Ishibashi, H.; Ikeda, M., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 2399-2407.
38. Miscellaneous: a) Galeazzi, R.; Mobbili, G.; Orena, M., Tetrahedron 1996, 52, 1069-1084.
39. b) Galeazzi, R.; Geremia, S.; Mobbili, G.; Orena, M.; Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3573-3584.
40. c) Kraus, G. A.; Kim, H., Synth. Commun. 1993, 55-64.
41. d) Pattenden, G.; Reynolds, S. J., Tetrahedron Lett. 1991, 259-262.
42. e) Cossy, J.; Leblanc, C., Tetrahedron Lett. 1989, 4531-4534.
43. a) Ishibashi, H.; Sato, T.; Ikeda, M., J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1995, 53, 85-94.
44. b) Nagashima, H.; Itoh, K., J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1995, 53, 298-307.
45. a) Kitagawa, O.; Kikuchi, N.; Hanano, T.; Aoki, K.; Yamazaki, T.; Okada, M.; Taguchi, T., J. Org. Chem. 1995, 60, 7161-7165.
46. b) Parson, A. F.; Taylor, J. K. R., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 1945-1951.
47. c) Cardillo, B.; Galeazzi, R.; Mobbili, G.; Orena, M.; Rossetti, M., Heterocycles 1994, 38, 2663-2676.
48. d) Sato, T.; Tsujimoto, K.; Matsubayashi, K.; Ishibashi, H.; Ikeda, M., Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 2308-2312.
49. e) Belvisi, L.; Gennari, C.; Poli, G.; Scolastico, C.; Salom, B.; Vassallo, M., Tetrahedron 1992, 48, 3945-3960.
50. f) Byers, J. H.; Gleason, T. G.; Knight, K. S., J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 354-356.
51. g) Gennari, C.; Poli, G.; Scolastico, C.; Vassallo, M.; Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 793-796.
52. h) Ishibashi, H.; So, T. S.; Okochi, K.; Sato, T.; Nakamura, N.; Nakatani, H.; Ikeda, M., J. Org. Chem. 1991, 56, 95-102.
53. i) Curran, D. P.; Tamine, J., J. Org. Chem. 1991, 56, 2746-2750.
54. l) Sato, T.; Wada, Y.; Nishimoto, M.; Ishibashi, H.; Ikeda, M.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 879-887.
55. m) Stork, G.; Mah, R., Heterocycles 1989, 28, 723-727.
56. n) Clough, J. M.; Pattenden, G.; Wight, P. G.; Tetrahedron Lett. 1989, 7469-7472.
57. o) Jolly, R. S.; Livinghouse, T., J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7536-7538.
58. p) Ishibashi, H.; Sato, T., Irie, M.; Harada, S.; Ikeda, M.; Chem. Lett. 1987, 795-798.
59. q) Sacripante, G.; Tan, C.; Just, G., Tetrahedron Lett. 1985, 5643-5646.
60. a) Baldovini, N.; Bertrand, M.-P.; Carrière, A.; Nouguier, R.; Plancher, J.-M., J. Org. Chem. 1996, 61, 3205-3208.
61. b) Boivin, J.; Yousfi, M.; Zard, S. Z., Tetrahedron Lett. 1994, 5629-5632.
62. c) Axon, J.; Boiteau, L.; Boivin, J.; Forbes, J. E.; Zard, S. Z., Tetrahedron Lett. 1994, 1719-1722.
63. d) Ozaki, S.; Matsushita, H.; Ohmori, H., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 2339-2344.
64. e) Nagashima, H.; Ozaki, N.; Ishii, M.; Seki, K.; Washiyama, M.; Itoh, K., J. Org. Chem. 1993, 58, 464-470.
65. f) Rachita, M. A.; Slough, G. A., Tetrahedron Lett. 1993, 6821-6824.
66. g) Slough, G. A., Tetrahedron Lett. 1993, 6825-6828.
67. h) Ishibashi, H.; Uemura, N.; Nakatani, H.; Ikeda, M., J. Org. Chem. 1993, 58, 2360-2368.
68. i) Nagashima, H.; Wakamatsu, H.; Ozaki, N.; Ishii, T.; Watanabe, M.; Tajima, T.; Itoh, K., J. Org. Chem. 1992, 57, 1682-1689.
69. l) Seijas, J.A., Vázquez-Tato, M. P.; Castedo, L.; Estévez, R. J.; Ónega, M. G.; Ruíz, M., Tetrahedron 1992, 48, 1637-1642.
70. m) Nagashima, H.; Ozaki, N.; Seki, K.; Ishii, M.; Itoh, K., J. Org. Chem. 1989, 54, 4497-4499.
71. n) Ishibashi, H.; Nakatani, H.; Iwami, S.; Sato, T.; Nakamura, N.; Ikeda, M., J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1767-1769.
72. o) Nagashima, H.; Ara, K.; Wakamatsu, H.; Itoh, K.; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 518-519.
73. p) Nagashima, H.; Wakamatsu, H.; Itoh, K., J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 652-653.
74. q) Tseng, C. K.; Teach, E. G.; Simons, R. W., Synth. Commun. 1984, 1027-1031
75. Jasperse, C. P.; Curran, D. P.; Fevig, T. L., Chem. Rev. 1991, 91, 1237-1286.
76. Kharasch, M. S.; Jensen, E. V.; Urry, W. H., J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 1100-1105.
77. a) Dalko, P. I., Tetrahedron 1995, 51, 7579-7653.
78. b) Iqbal, J.; Bhatia, B.; Nayarr, N. K., Chem. Rev. 1994, 94, 519-564.
79. a) Forti, L.; Ghelfi, F.; Pagnoni, U. M., Tetrahedron 1997, 53, 4419-4426.
80. b) Bellesia, F.; Forti, L.; Ghelfi, F.; Pagnoni, U. M., Synth. Commun. 1997, 961-971.
81. c) L. Forti, F. Ghelfi, M. Lodi Lancellotti, U. M. Pagnoni, Synth. Commun. 1996, 1699-1711.
82. Forti, L.; Ghelfi, F.; Munari, F.; Pagnoni, U. M., Tetrahedron 1995, 51, 12285-12292.
83. Loschi, L., Thesis, Univ. degli Studi of Modena, Modena (Italy), 1996.
84. 26 In the case of methyl 2,2-dichloro-esters NaOH can replace LiOH.
85. nd ed., Wiley, New York, 1991, 364-366.
86. Chapman, D. T.; Crout, D. H. G.; Mahmoudian, M.; Scopes, D. I. C.; Smith, 0P. W., Chem. Commun. 1996, 2415-2416.
87. a) Asscher, M.; Vofsi, D., J. Chem. Soc. (B) 1968, 947-952.
88. b) Asscher, M.; Vofsi, D.; J. Chem. Soc. 1963, 3921-3927.
89. c) Asscher, M.; Vofsi, D., ibid. 1963, 1887-1896.
90. 3.
91. Barth, F.; O-Yang, C., Tetrahedron Lett. 1990, 1121-1124
92. 10f,91,16
93. Forti, L.; Ghelfi, F., unpublished results.
94. 2 can replace oxalyl chloride, however larger amount of DMF (.25 ml/2.5 mmoles of substrate) and higher reaction temperatures (60-80°C) are required.
95. a) Hayes, T. K., Villani, R.; Weinreb, S. M., J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5533.
96. b) Sorba, J.; Lefort, D.; Bull. Soc. Chim. Fr. 1975, 1861.
97. c) Dupont, G.; Dulou, R.; Pigerol, C., Bull. Soc. Chim. Fr. 1955, 1101.