Mechanochemical ruthenium-catalyzed olefin metathesis

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 7, 2015, Pages 2476-2479

  Do, Jean Louis ^a   Mottillo, Cristina ^a   Tan, Davin ^a   Štrukil, Vjekoslav ^a   Friščić, Tomislav ^a  

^a MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; LIQUIDS;

CATALYTIC AMOUNTS; CROSS METATHESIS; MECHANOCHEMICALS; OLEFIN METATHESIS; RING CLOSING METATHESIS; ROOM TEMPERATURE;

OLEFINS;

ALKENE DERIVATIVE; RUTHENIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CONTROLLED STUDY; DEGRADATION; DEPOLYMERIZATION; MELTING POINT; RING CLOSING METATHESIS; ROOM TEMPERATURE; STEREOCHEMISTRY; STOICHIOMETRY; WEIGHT;

EID: 84923590941     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b00151     Document Type: Article

References (88)

1. Chen, F.; Wang, T.; Jiao, N. Chem. Rev. 2014, 114, 8613
2. Deraedt, C.; dHalluin, M.; Astruc, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 4881
3. Hoveyda, A. H.; Zhugralin, A. R. Nature 2007, 450, 243
4. Kotha, S.; Dipak, M. K. Tetrahedron 2012, 68, 397
5. Schrock, R. R. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2457
6. Kress, S.; Blechert, S. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4389
7. Hoveyda, A. H. J. Org. Chem. 2014, 79, 4763
8. Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3760
9. Manzini, S.; Fernández-Salas, J. A.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 3089
10. Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 1
11. Nuyken, O.; Pask, S. D. Polymers 2013, 5, 361
12. Mol, J. C. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 213, 39
13. Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4490
14. Colombo, M.; Peretto, I. Drug Discovery Today 2008, 13, 677
15. ͆leds̈, P.; Mauduit, M.; Grela, K. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2433
16. Velazquez, H. D.; Verpoort, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7032
17. Lipshutz, B. H.; Ghorai, S. Aldrichimica Acta 2012, 45, 3
18. Schaper, L.-A.; Hock, S. J.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 270-289
19. Tomasek, J.; Schatz, J. Green Chem. 2013, 15, 2317
20. Khan, S. N.; Kim, A.; Grubbs, R. H.; Kwon, Y.-U. Org. Lett. 2012, 14, 2952
21. Hopkins, M. N.; Richter, C.; Schedler, M.; Glorius, F. Nature 2014, 510, 485
22. Vougioukalakis, G. C.; Grubbs, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1746
23. Kadyrov, R. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 1002
24. James, S. L.; Adams, C. J.; Bolm, C.; Braga, D.; Collier, P.; Friščić, T.; Grepioni, F.; Harris, K. D. M.; Hyett, G.; Jones, W.; Krebs, A.; Mack, J.; Maini, L.; Orpen, A. G.; Parkin, I. P.; Shearouse, W. C.; Steed, J. W.; Waddell, D. C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 413
25. Bruckmann, A.; Krebs, A.; Bolm, C. Green Chem. 2008, 10, 1131
26. Stolle, A.; Szuppa, T.; Leonhardt, S. E. S.; Ondruschka, B. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2317
27. Wang, G.-W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 7668
28. Boldyreva, E. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 7719
29. Hernández, J. G.; Juaristi, E. Chem. Commun. 2012, 48, 5396
30. Braga, D.; Maini, L.; Grepioni, F. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 7638
31. Suslick, K. S. Faraday Discuss. 2014, 170, 411
32. Beyer, M. K.; Clausen-Schaumann, H. Chem. Rev. 2005, 105, 2921
33. Friščić, T. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3493
34. Braga, D.; Giaffreda, S. L.; Grepioni, F.; Pettersen, A.; Maini, L.; Curzi, M.; Polito, M. Dalton Trans. 2006, 1249
35. Trask, A. V.; Shan, N.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W.; Feng, S.; Tan, R. B. H.; Carpenter, K. J. Chem. Commun. 2005, 880
36. Tan, D.; Mottillo, C.; Katsenis, A. D.; Štrukil, V.; Friščić, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9321
37. Wang, G.-W.; Komatsu, K.; Murata, Y.; Shiro, M. Nature 1997, 387, 583
38. Schmidt, R.; Stolle, A.; Ondruschka, B. Green Chem. 2012, 14, 1673
39. Štrukil, V.; Margetić, D.; Igrc, M. D.; Eckert-Maksić, M.; Friščić, T. Chem. Commun. 2012, 48, 9705
40. Rodríguez, B.; Bruckmann, A.; Rantanen, T.; Bolm, C. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2213
41. Shearouse, W. C.; Korte, C. M.; Mack, J. Green Chem. 2011, 13, 598
42. Giri, N.; Bowen, C.; Vyle, J. S.; James, S. L. Green Chem. 2008, 10, 627
43. Wang, G.-W.; Gao, J. Green Chem. 2012, 14, 1125
44. Balema, V. P.; Wiench, J. W.; Pruski, M.; Pecharsky, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6244
45. Wang, G.-W.; Gao, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 2955
46. Bonnamour, J.; Métro, T.-X.; Martinez, J.; Lamaty, F. Green Chem. 2013, 15, 1116
47. Içli, B.; Christinat, N.; Tönneman, J.; Schüttler, C.; Scopelliti, R.; Severin, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3154
48. Biswal, B. P.; Chandra, S.; Kandambeth, S.; Lukose, B.; Heine, T.; Banerjee, R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5328
49. Štrukil, V.; Igrc, M. D.; Fábián, L.; Eckert-Maksić, M.; Childs, S. L.; Reid, D. G.; Duer, M. J.; Halasz, I.; Mottillo, C.; Friščić, T. Green Chem. 2012, 14, 2462
50. Sharma, H.; Singh, N.; Jang, D. O. Green Chem. 2014, 16, 4922
51. Kumar, V.; Taxak, N.; Jangir, R.; Bharatam, P. V.; Kartha, K. P. R. J. Org. Chem. 2014, 79, 3427
52. Tan, D.; Štrukil, V.; Mottillo, C.; Friščić, T. Chem. Commun. 2014, 50, 5248
53. Yu, J.; Li, Z.; Jia, K.; Jiang, Z.; Liu, M.; Su, W. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2006
54. Su, W.; Yu, J.; Li, Z.; Jiang, Z. J. Org. Chem. 2011, 76, 9144
55. Schneider, F.; Stolle, A.; Ondruschka, B.; Hopf, H. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 44
56. Cravotto, G.; Garella, D.; Tagliapetra, S.; Stolle, A.; Schüßler, S.; Leonhardt, S. E. S.; Ondruschka, B. New J. Chem. 2012, 36, 1304
57. Bernhardt, F.; Trotzki, R.; Szuppa, T.; Stolle, A.; Ondruschka, B. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 1
58. Braga, D.; DAddario, D.; Polito, M. Organometallics 2004, 23, 2810
59. Klingensmith, L. M.; Leadbeater, N. E. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 765
60. Schneider, F.; Ondruschka, B. ChemSusChem 2008, 1, 622
61. Schneider, F.; Szuppa, T.; Stolle, A.; Ondruschka, B.; Hopf, H. Green Chem. 2009, 11, 1894
62. Fulmer, D. A.; Shearouse, W. C.; Medonza, S. T.; Mack, J. Green Chem. 2009, 11, 1821
63. Thorwirth, R.; Stolle, A.; Ondruschka, B. Green Chem. 2010, 12, 985
64. Thorwirth, R.; Stolle, A.; Ondruschka, B.; Wild, A.; Schubert, U. S. Chem. Commun. 2011, 47, 4370
65. Mukherjee, N.; Ahammed, S.; Bhadra, S.; Ranu, B. C. Green Chem. 2013, 15, 389
66. Cook, T. L.; Walker, J. A., Jr.; Mack, J. Green Chem. 2013, 15, 617
67. Schmidt, R.; Thorwirth, R.; Szuppa, T.; Stolle, A.; Ondruschka, B.; Hopf, H. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 8129
68. Chen, L.; Lemma, B. E.; Rich, J. S.; Mack, J. Green Chem. 2014, 16, 1101
69. Forbes, M. D. E.; Patton, J. T.; Myers, T. L.; Maynard, H. D.; Smith, D. W., Jr.; Schulz, G. R.; Wagener, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10978
70. Kniese, M.; Meier, M. A. R. Green Chem. 2010, 12, 169
71. Chatterjee, A. K.; Sanders, D. P.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2002, 4, 1939
72. Rybak, A.; Meier, M. A. R. Green Chem. 2007, 9, 1356
73. Oakley, G. W.; Wagener, K. B. Macromol. Chem. Phys. 2005, 206, 15
74. Watson, M. D.; Wagener, K. B. Macromolecules 2000, 33, 1494
75. Halasz, I.; Kimber, S. A. J.; Beldon, P. J.; Belenguer, A. M.; Adams, F.; Honkimäki, V.; Nightingale, R. C.; Dinnebier, R. E.; Friščić, T. Nat. Protoc. 2013, 8, 1718
76. Rak, M. J.; Saade, N. K.; Friščić, T.; Moores, A. Green Chem. 2014, 16, 86
77. Declerck, V.; Colacino, E.; Bantreil, X.; Martinez, J.; Lamaty, F. Chem. Commun. 2012, 48, 11778
78. Bates, J. M.; Lummiss, J. A. M.; Bailey, G. A.; Fogg, D. E. ACS Catal. 2014, 4, 2387
79. Kuad, P.; Miyawaki, A.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H.; Harada, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12630
80. Diéguez, H. R.; López, A.; Domingo, V.; Arteaga, J. F.; Dobado, J. A.; Herrador, M. M.; Quílez del Moral, J. F.; Barrero, A. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 254
81. Vougioukalakis, G. C. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 8868
82. Friščić, T.; Childs, S. L.; Rizvi, S. A. A.; Jones, W. CrystEngComm 2009, 11, 418
83. Schneider, F.; Szuppa, T.; Stolle, A.; Ondruschka, B.; Hopf, H. Green Chem. 2009, 11, 1894
84. Woodward, C. P.; Spiccia, N. D.; Jackson, W. R.; Robinson, A. J. Chem. Commun. 2011, 47, 779
85. Stolle, A.; Schmidt, R.; Jacob, K. Faraday Discuss. 2014, 170, 267
86. Burmeister, C. F.; Kwade, A. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 7660
87. Daurio, D.; Nagapudi, K.; Li, L.; Quan, P.; Nunez, F.-A. Faraday Discuss. 2014, 170, 235
88. Dunn, P. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1452