In(III) triflate-mediated solvent-free synthesis and activation of thioglycosides by ball milling and structural analysis of long chain alkyl thioglycosides by TEM and quantum chemical methods

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 8, 2014, Pages 3427-3439

  Kumar, Vajinder ^a   Taxak, Nikhil ^a   Jangir, Ramniwas ^a   Bharatam, Prasad V ^a   Kartha, K P Ravindranathan ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF PHARMACEUTICAL EDUCATION AND RESEARCH NIPER   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BALL MILLING; QUANTUM CHEMISTRY; SUGARS;

ACETIC ANHYDRIDES; CONVENTIONAL METHODS; ELECTROPHILIC SPECIES; GLYCOSYL ACETATE; QUANTUM-CHEMICAL METHODS; SECONDARY ALCOHOLS; SOLUTION PHASE SYNTHESIS; SOLVENT FREE SYNTHESIS;

INDIUM;

CATALYSIS; GALACTOSE; GLYCOSIDES; GLYCOSYLATION; LEWIS ACIDS; MESYLATES; MODELS, MOLECULAR; QUANTUM THEORY; SOLVENTS; THIOGLYCOSIDES;

EID: 84899125228     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo5001753     Document Type: Article

References (64)

1. Giri, S. K.; Verma, M.; Kartha, K. P. R. J. Carbohydr. Chem. 2008, 27, 464
2. Mattison, A. L.; Michel, A. K.; Colinger, M. J. Carbohydr. Res. 2012, 347, 142
3. Bizir, N. P.; Atkins, S. R.; Helland, L. C.; Colvin, S. F.; Twitschell, J. R.; Cloniger, M. J. Carbohydr. Res. 2008, 343, 1814
4. Tanaka, K.; Toda, F. Chem. Rev. 2000, 100, 1025
5. Mugunthan, G.; Kartha, K. P. R. Trends Carbohydr. Res. 2009, 1, 1
6. Wang, G. W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 7668
7. James, S. L.; Adams, C. J.; Bolm, C.; Braga, D.; Collier, P.; Friščić, T.; Grepioni, F.; Harris, K. D. M.; Hyett, G.; Jones, W.; Krebs, A.; Mack, J.; Maini, L.; Orpen, A. G.; Parkin, I. P.; Shearouse, W. C.; Steed, J. W.; Waddell, D. C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 413
8. Fan, G. P.; Liu, Z.; Wang, G. W. Green Chem. 2013, 15, 1659
9. Mukherjee, N.; Chatterjee, T.; Ranu, B. C. J. Org. Chem. 2013, 78, 11110
10. Su, Y. T.; Wang, G. W. Org. Lett. 2013, 15, 3408
11. Patil, P. R.; Kartha, K. P. R. J. Carbohydr. Chem. 2008, 27, 279
12. Mugunthan, G.; Kartha, K. P. R. J. Carbohydr. Chem. 2008, 27, 294
13. Patil, P. R.; Kartha, K. P. R. J. Carbohydr. Chem. 2008, 27, 411
14. Patil, P. R.; Kartha, K. P. R. Green Chem. 2009, 11, 953
15. Kametani, T.; Kawamura, K.; Honda, T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3010
16. Ferrier, R. J.; Furneaux, R. H. Carbohydr. Res. 1976, 52, 63
17. Pozsgay, V.; Jennings, H. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1375
18. Kartha, K. P. R.; Field, R. A. J. Carbohydr. Chem. 1998, 17, 693
19. Martin-Lomas, M.; Khiar, N.; Garcia, S.; Kosseler, J.-L.; Nieto, P. M.; Rademacher, T. W. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 3608
20. Fuente, De la. J. M.; Penades, S. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1879
21. Das, S. K.; Roy, J.; Reddy, K. A.; Abbineni, C. Carbohydr. Res. 2003, 338, 2237
22. Kondo, H.; Aoki, S.; Ichikawa, Y.; Halcomb, R. L.; Ritizen, H.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 1994, 59, 864
23. Matsui, H.; Furukawa, J.-I.; Awano, T.; Nishi, N.; Sakairi, N. Chem. Lett. 2000, 326
24. Saito, S.; Furumoto, T.; Ochiai, M.; Hosono, A.; Hoshino, H.; Haraguchiz, U.; Ikedaz, R.; Shimada, N. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 365
25. Castro, M. J. L.; Kovensky, J.; Cirelli, A. F. ARKIVOC 2005, xii) 253
26. Focher, B.; Savelli, G.; Torri, G. Chem. Phys. Lipids 1990, 53, 141
27. Stubenrauch, C. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2001, 6, 160
28. Mukhopadhyay, B.; Kartha, K. P. R.; Russell, D. A.; Field, R. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 7758
29. Weng, S. S.; Lin, Y. D.; Chen, C. T. Org. Lett. 2006, 8, 5633
30. Weng, S. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6414
31. Kim, J. M.; Roy, R. Carbohydr. Res. 1997, 298, 173
32. Yu, W.; Jin, Z. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3369
33. Pozsgay, V.; Jennings, H. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 4042
34. Tropper, F. D.; Andersson, F. O.; Grand-Maitre, C.; Roy, R. Synthesis 1991, 9, 734
35. Zhang, Z.; Magnusson, G. Carbohydr. Res. 1996, 295, 41
36. Fekete, A.; Borbas, A.; Antus, S.; Liptak, A. Carbohydr. Res. 2009, 344, 1434
37. Sail, D.; Kavoc, P. Carbohydr. Res. 2012, 357, 47
38. Galan, M. C.; Tran, A. T.; Whitaker, S. Chem. Commun. 2010, 46, 2106
39. Kartha, K. P. R.; Field, R. A. In Best Synthetic Methods: Carbohydrates; Osborn, H. M. I., Ed.; Academic Press: Oxford, U.K., 2003; p 121.
40. Kartha, K. P. R.; Cura, P.; Aloui, M.; Readman, S. K.; Ruthorford, T. J.; Field, R. A. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 581
41. Kartha, K. P. R.; Aloui, M.; Field, R. A. Tetrahedron Lett. 2001, 37, 5175
42. Sinay, P. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 519
43. Garegg, P. L.; Maloisel, J.-L.; Oscarson, S. Synthesis 1995, 409
44. Malik, S.; Kartha, K. P. R. Synlett 2009, 9, 1809
45. Ranade, S. C.; Demchenko, A. V. J. Carbohydr. Chem. 2013, 32, 1
46. Demchenko, A. V.; Rousson, E.; Boons, G.-J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6523
47. Olsson, J. D. M.; Eriksson, L.; Lahmann, M.; Oscarson, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 7181
48. Yin, H.; Lowary, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5829
49. Veenemen, G. H.; Van Leeuwen, S. H.; Van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1331
50. Konradsson, P.; Udodong, U. E.; Fraser-Reid, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4313
51. Boons, G.-J.; Bowers, S.; Coe, D. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3773
52. Bethell, D.; Galsworthy, P.; Jones, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans.1. 1988, 11, 2035
53. Cecutti, C.; Focher, B.; Perly, B.; Zemb, T. Langmuir 1991, 7, 2580
54. Dahlhoff, W. V.; Riehl, K.; Zugenmaier, P. Liebigs Ann. Chem. 1993, 1063
55. Langlois, V.; Williams, J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2103
56. Robb, I. D. In Specialist Surfactants; Blackie Academic & Professional: London U.K., 1997; p 1.
57. Koch, H.; Becker, R.; Roper, H. Starch 1993, 45, 2
58. Boyd, B. J.; Drummond, C. J.; Krodkiewska, I.; Grieser, F. Langmuir 2000, 16, 7359
59. Sierra, M. L.; Svensson, M. Langmuir 1999, 15, 2301
60. Foster, M. E.; Sohlberg, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 307
61. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Iyengar, S. S.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Tomasi, J.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Barone, V.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Mennucci, B.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Vreven, T.; Wong, M. W.; Cossi, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Scalmani, G. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
62. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939-947
63. Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797-2803
64. Pietro, W. J.; Francl, M. M.; Hehre, W. J.; Defrees, D. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5039-5048