Low catalyst loading in ring-closing metathesis reactions

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 3, 2013, Pages 1002-1012

  Kadyrov, Renat ^a  

^a EVONIK INDUSTRIES AG   (Germany)

Author keywords

heterocycles; macrocycles; metathesis; ring closure; ruthenium

Indexed keywords

CATALYST LOADINGS; CYCLIC AMINES; DILUTE SOLUTION; HETEROCYCLES; HETEROCYCLIC COMPOUND; LOW LOADING; MACROCYCLES; MACROCYCLICS; METATHESIS; NHC LIGANDS; RING CLOSURES; RING-CLOSING METATHESIS REACTIONS; RU CATALYSTS; TO EFFECT;

AMIDES; AMINES; AMINO ACIDS; BYPRODUCTS; CATALYSTS; ESTERS; OLIGOMERS; RUTHENIUM;

LOADING;

EID: 84872183568     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201202207     Document Type: Article

References (144)

1. P. Merino, T. Tejero, G. Greco, E. Marca, I. Delso, A. Gomez-SanJuan, R. Matute, Heterocycles 2012, 84, 75-100
2. M. J. PerezdeVega, M. I. Garcia-Aranda, R. Gonzalez-Muniz, Med. Res. Rev. 2011, 31, 677-715
3. J. Prunet, Eur. J. Org. Chem. 2011, 3634-3647
4. J. W. Morzycki, Steroids 2011, 76, 949-966
5. I. Dragutan, V. Dragutan, C. Mitan, H. C. M. Vosloo, L. Delaude, A. Demonceau, Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 699-716
6. H. M. A. Hassan, Chem. Commun. 2010, 46, 9100-9106
7. O. Jacobsen, J. Klaveness, P. Rongved, Molecules 2010, 15, 6638-6677
8. Metathesis in Natural Product Synthesis (Eds:, J. Cossy, S. Arseniyadis, C. Meyer,), Wiley-VCH, Weinheim, 2010, 480 p..
9. K. C. Majumdar, B. Chattopadhyay, K. Ray, Current Org. Synthesis 2010, 7, 153-176
10. A. Brik, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1661-1675
11. T. J. Donohoe, L. P. Fishlock, P. A. Procopiou, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5716-5726
12. S. K. Chattopadhyay, S. Karmakar, T. Biswas, K. C. Majumdar, H. Rahaman, B. Roy, Tetrahedron 2007, 63, 3919-3952
13. S. Kotha, K. Lahiri, Synlett 2007, 2767-2784
14. R. C. D. Brown, V. Satcharoen, Heterocycles 2006, 70, 705-736
15. M. Arisawa, A. Nishida, M. Nakagawa, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5109-5121
16. K. C. Majumdar, H. Rahaman, B. Roy, Current Org. Chem. 2007, 11, 1339-1365
17. S. R. Sieck, P. R. Hanson, Chemtracts 2006, 19, 280-294
18. A. Gradillas, J. Perez-Castells, Angew. Chem. 2006, 118, 6232-6247
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45
20. A. Michaut, J. Rodriguez, Angew. Chem. 2006 118, 5870-5881
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5740-5750
22. K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. 2005, 117, 4564-4601
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44
24. A. Deiters, S. F. Martin, Chem. Rev. 2004, 104, 2199-2238
25. M. D. McReynolds, J. M. Dougherty, P. R. Hanson, Chem. Rev. 2004, 104, 2239-2258.
26. S. Monfette, D. E. Fogg, Chem. Rev. 2009, 109, 3783-3816
27. S. P. Nolan, H. Clavier, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3305-3316
28. J. C. Conrad, D. E. Fogg, Current Org. Chem. 2006, 10, 185-202
29. A. Fürstner in Topics in Organometallic Chemistry, Vol. 1 (Ed.: A. Fürstner), Springer, Berlin-Heidelberg, 1999, pp. 37-72
30. R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450.
31. A. Szadkowska, C. Samojlowicz, K. Grela, Pure Appl. Chem. 2011, 83, 553-56
32. G. C. Vougioukalakis, R. H. Grubbs, Chem. Rev. 2010, 110, 1746-1787
33. C. Samojłowicz, M. Bieniek, K. Grela, Chem. Rev. 2009, 109, 3708-3742
34. C. E. Diesendruck, E. Tzur, N. G. Lemcoff, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4185-4203
35. E. Colacino, J. Martinez, F. Lamaty, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 726-764
36. S. Monfette, J. M. Blacquiere, J. C. Conrad, N. J. Beach, D. E. Fogg, in NATO Science Series, II: Mathematics, Physics and Chemistry Vol. 243 Metathesis Chemistry (Eds.:, Y. Imamoglu, V. Dragutan,), Springer, 2007, pp. 79-90
37. K. Grela, A. Michrowska, M. Bieniek, V. Sashuk, A. Szadkowska, in NATO Science Series, II: Mathematics, Physics and Chemistry Vol. 243 Metathesis Chemistry (Eds.: Y. Imamoglu, V. Dragutan), Springer, 2007, pp.111-124.
38. C. L. Lund, M. J. Sgro, D. W. Stephan, Organometallics 2012, 31, 580-587
39. K. Zukowska, A. Szadkowska, A. E. Pazio, K. Wozniak, K. Grela, Organometallics 2012, 31, 462-469
40. M. Bieniek, C. Samojlowicz, V. Sashuk, R. Bujok, P. Sledz, N. Lugan, G. Lavigne, D. Arlt, K. Grela, Organometallics 2011, 30, 4144-4158
41. K. Endo, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8525-8527
42. R. M. Thomas, B. K. Keitz, T. M. Champagne, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7490-7496
43. J. A. Schachner, J. Cabrera, R. Padilla, C. Fischer, P. A. vanderSchaaf, R. Pretot, F. Rominger, M. Limbach, ACS Catal. 2011, 1, 872-876
44. C. Costabile, A. Mariconda, L. Cavallo, P. Longo, V. Bertolasi, F. Ragone, F. Grisi, Chem. Eur. J. 2011, 17, 8618-8629
45. C. Lexer, D. Burtscher, B. Perner, E. Tzur, N. G. Lemcoff, C. Slugovc, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 2466-2470
46. J. Bouffard, B. K. Keitz, R. Tonner, G. Guisado-Barrios, G. Frenking, R. H. Grubbs, G. Bertrand, Organometallics 2011, 30, 2617-2627
47. T. Fujihara, Y. Tomike, T. Ohtake, J. Terao, Y. Tsuji, Chem. Commun. 2011, 47, 9699-9701
48. C. A. Urbina-Blanco, A. Leitgeb, C. Slugovc, X. Bantreil, H. Clavier, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Chem. Eur. J. 2011, 17, 5045-5053
49. A. Antonucci, M. Bassetti, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Organometallics 2010, 29, 4524-4531
50. X. Miao, A. Blokhin, A. Pasynskii, S. Nefedov, S. Osipov, T. Roisnel, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Organometallics 2010, 29, 5257-5262
51. P. Teo, R. H. Grubbs, Organometallics 2010, 29, 6045-6050
52. B. K. Keitz, R. H. Grubbs, Organometallics 2010, 29, 403-408
53. J. Broggi, C. A. Urbina-Blanco, H. Clavier, A. Leitgeb, C. Slugovc, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Chem. Eur. J. 2010, 16, 9215-9225
54. L. Vieille-Petit, H. Clavier, A. Linden, S. Blumentritt, S. P. Nolan, R. Dorta, Organometallics 2010, 29, 775-788
55. C. A. Urbina-Blanco, X. Bantreil, H. Clavier, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 1120-1126
56. H. Clavier, F. Caijo, E. Borré, D. Rix, F. Boeda, S. P. Nolan, M. Mauduit, Eur. J. Org. Chem. 2009, 4254-4265
57. H. Clavier, C. A. Urbina-Blanco, S. P. Nolan, Organometallics 2009, 28, 2848-2854
58. L. Vieille-Petit, X. Luan, M. Gatti, S. Blumentritt, A. Linden, H. Clavier, S. P. Nolan, R. Dorta, Chem. Commun. 2009, 3783-3785.
59. T. Ritter, A. Hejl, A. G. Wenzel, T. W. Funk, R. H. Grubbs, Organometallics 2006, 25, 5740-5745.
60. E. B. Penzer, T. Gadzikwa, S. T. Nguyen, Org. Lett. 2008, 10, 5613-5615.
61. C. Samojlowicz, E. Borre, M. Mauduit, K. Grela, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1993-2002
62. D. Dallinger, M. Irfan, A. Suljnovic, C. O. Kappe, J. Org. Chem. 2010, 75, 5278-5288
63. Y. Coquerel, J. Rodriguez, Eur. J. Org. Chem. 2008, 1125-1132, and references therein.
64. S. Monfette, M. Eyholzer, D. M. Roberge, D. Fogg, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11720-11725
65. J. Lim, S. S. Lee, J. Y. Ying, Chem. Commun. 2010, 46, 806-808.
66. K. K. Kuhn, J.-B. Bourg, C. K. Chung, S. C. Virgil, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5313-5320
67. M. Gatti, L. Vieille-Petit, X. Luan, R. Mariz, E. Drinkel, A. Linden, R. Dorta, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9498-9499.
68. M. Ibrahim-Ouali, H. Bouleghlem, N.-E. Aouf, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1859-1862
69. M. Billamboz, J. C. Legeay, F. Hapiot, E. Monflier, C. Len, Synthesis 2012, 137-143
70. B. Thirupathi, R. P. Gundapaneni, D. Mohapatra, Synlett 2011, 2667-2670
71. G. Sabitha, R. Srinivas, J. S. Yadav, Synthesis 2011, 3343-3349
72. B. Schmidt, O. Kunz, Eur. J. Org. Chem. 2012, 1008-1018
73. A. Sliwa, G. Dive, J. Marchand-Brynaert, Chem. Asian J. 2012, 7, 425-434
74. K. Fujioka, H. Yokoe, M. Yoshida, K. Shishido, Org. Lett. 2012, 14, 244-247
75. W. Hatton, J. Hunault, M. Egorov, C. Len, M. Pipelier, V. Blot, V. Silvestre, V. Fargeas, A. Ane, T. McBrayer, M. Detorio, J.-H. Cho, N. Bourgougnon, D. Dubreuil, R. F. Schinazi, J. Lebreton, Eur. J. Org. Chem. 2011, 7390-7399
76. H. T. M. Van, D. B. Khadka, T. N. Le, S. H. Yang, W.-J. Cho, Chem. Pharm. Bull. 2011, 59, 1169-1173
77. A. C. Cunat, S. Flores, J. Oliver, S. Fustero, Eur. J. Org. Chem. 2011, 7317-7323
78. K.-Y. Ye, H. He, W.-B. Liu, L.-X. Dai, G. Helmchen, S.-L. You, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19006-19014
79. S. Tripathi, A. C. Shaikh, C. Chen, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7306-7308
80. P. Gersbach, A. Jantsch, F. Feyen, N. Scherr, J.-P. Dangy, G. Pluschke, K.-H. Altmann, Chem. Eur. J. 2011, 17, 13017-13031
81. H. Kato, T. Ishigame, N. Oshima, N. Hoshiya, K. Shimawaki, M. Arisawa, S. Shuto, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2676-2680
82. F. Sladojevich, I. N. Michaelides, D. Benjamin, J. W. Ward, D. J. Dixon, Org. Lett. 2011, 13, 5132-5135
83. K. Sugimoto, Y. Kobayashi, A. Hori, T. Kondo, N. Toyooka, H. Nemoto, Y. Matsuya, Tetrahedron 2011, 67, 7681-7685
84. S. Dandapani, J. T. Lowe, E. Comer, L. A. Marcaurelle, J. Org. Chem. 2011, 76, 8042-8048
85. K. Yoshida, K. Hayashi, A. Yanagisawa, Org. Lett. 2011, 13, 4762-4765
86. V. Hickmann, A. Kondoh, B. Gabor, M. Alcarazo, A. Furstner, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13471-13480
87. D. K. Mohapatra, M. R. Pattanayak, P. P. Das, T. R. Pradhan, J. S. Yadav, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5630-5632
88. V. Mahajan, H.-J. Gais, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6187-6195
89. D. F. Finnegan, M. L. Snapper, L. Marc, J. Org. Chem. 2011, 76, 3644-3653
90. S. Lebrun, A. Couture, E. Deniau, P. Grandclaudon, Synthesis 2011, 669-673
91. A. Baron, P. Verdie', J. Martinez, F. Lamaty, J. Org. Chem. 2011, 76, 766-772
92. Y. Wang, M. Jimenez, A. S. Hansen, E.-A. Raiber, S. L. Schreiber, D. W. Young, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9196-9199.
93. H. Mutlu, L. M. deEspinoza, M. A. R. Meier, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1404-1445
94. B. Alcaide, P. Almendros, A. Luna, Chem. Rev. 2009, 109, 3817-3858
95. F. Nicks, Y. Borguet, S. Delfosse, D. Bicchielli, L. Delaude, X. Sauvage, A. Demonceau, Australian J. Chem. 2009, 62, 184-207
96. T. J. Donohoe, T. J. C. O'Riordan, C. P. Rosa, Angew. Chem. 2009, 121, 1032-1035
97. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1014-1017
98. M. Arisawa, Y. Terada, K. Takahashi, M. Nakagawa, A. Nishida, Chem. Rec. 2007, 7, 238-253 (doi:10.1002/tcr.20121)
99. B. Schmidt, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 469-476
100. B. Schmidt, Eur. J. Org. Chem. 2004, 9, 1865-1880.
101. D. M. Ohlmann, N. Tschauder, J.-P. Stockis, K. Goossen, M. Dierker, L. J. Goossen, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13716-13729
102. P. vanderGryp, S. Marx, H. C. M. Vosloo, J. Mol. Catal. A 2012, 355, 85-95
103. I. O'Doherty, J. J. Yim, E. A. Schmelz, F. C. Schroeder, Org. Lett. 2011, 13, 5900-5903
104. G. Liu, D. Romo, Angew. Chem. 2011, 123, 7679-7682
105. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7537-7540
106. C. S. Consorti, G. L. P. Aydos, J. Dupont, Chem. Commun. 2010, 46, 9058-9060
107. P. A. Fokou, M. A. R. Meier, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1664-1665
108. K. F. W. Hekking, D. C. J. Waalboer, M. A. H. Moelands, F. L. vanDelft, F. P. J. T. Rutjes, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 95-106
109. R. Raju, L. J. Allen, T. Le, C. D. Taylor, A. R. Howell, Org. Lett. 2007, 9, 1699-1701
110. J. Moiese, S. Arseniyadis, J. Cossy, Org. Lett. 2007, 9, 1695-1698
111. N. Gimeno, P. Formentin, J. H. G. Steinke, R. Vilar, Eur. J. Org. Chem. 2007, 918-924
112. B. Schmidt, J. Mol. Catal. A 2006, 254, 53-57
113. S. H. Hong, D. P. Sanders, C. W. Lee, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17160-17161
114. F. C. Courchay, J. C. Sworen, I. Ghiviriga, K. A. Abboud, K. B. Wagener, Organometallics 2006, 25, 6074-6086 and references therein.
115. I. C. Stewart, B. K. Keitz, K. M. Kuhn, R. M. Thomas, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8534-8535.
116. B. Nosse, A. Schall, W. B. Jeong, O. Reiser, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1869-1874
117. S. R. Sieck, M. D. McReynolds, C. E. Schroeder, P. R. Hanson, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5307-5311.
118. L. Jafarpour, H.-J. Schanz, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 1999, 18, 5416-5419.
119. R. Kadyrov, D. Wolf, C. Azap, D. J. Ostgard, in Topics in Catalysis, Vol. 53, 2010, pp. 1066-1072.
120. J. C. Conrad, M. D. Eelman, J. A. DuarteSilva, S. Monfette, H. H. Parnas, J. L. Snelgrove, D. E. Fogg, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1024-1025
121. S. Monfette, A. K. Cranea, J. A. D. Silva, G. A. Faceya, E. N. dosSantos, M. H. Araujo, D. E. Fogg, Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 481-486.
122. K. M. Kadish, X. Mu, J. E. Anderson, Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1823-1828
123. R. J. Graul, J. V. Karabinos, Science 1946, 104, 557.
124. D. B. G. Williams, M. Lawton, J. Org. Chem. 2010, 75, 8351-8354.
125. M. B. Dinger, J. C. Mol, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 671-677.
126. M. Gatti, L. Vieille-Petit, X. Luan, R. Mariz, E. Drinkel, A. Linden, R. Dorta, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9498-9499
127. T. Vorfalt, K.-J. Wannowius, H. Plenio, Angew. Chem. 2010, 122, 5665-5668
128. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49,.
129. G. Illuminati, L. Mandolini, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 95-102
130. C. Galli, L. Mandolini, Eur. J. Org. Chem. 2000, 3117-3125.
131. C. Samojłowicz, M. Bieniek, A. Zarecki, R. Kadyrov, K. Grela, Chem. Commun. 2008, 6282-6284
132. A. Grandbois, S. K. Collins, Chem. Eur. J. 2008, 14, 9323-9329
133. D. Rost, M. Porta, S. Gessler, S. Blechert, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5968-5971
134. C. S. Adjiman, A. J. Clarke, G. Cooper, P. C. Taylor, Chem. Commun. 2008, 2806-2808
135. C. Samojłowicz, M. Bieniek, A. Pazio, A. Makal, K. Woźniak, A. Poater, L. Cavallo, J. Wõjcik, K. Zdanowski, K. Grela, Chem. Eur. J. 2011, 17, 12981-12993.
136. K. M. Kuhn, T. M. Champagne, S. H. Hong, W.-H. Wei, A. Nickel, C. W. Lee, S. C. Virgil, R. H. Grubbs, R. L. Pederson, Org. Lett. 2010, 12, 984-987.
137. S. Maechling, M. Zaja, S. Blechert, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1413-1422.
138. S. Nag, S. Batra, Tetrahedron 2011, 67, 8959-9061.
139. A. Fürstner, K. Langemann, J. Org. Chem. 1996, 61, 3942-3943
140. A. Fürstner, K. Langemann, Synthesis 1997, 792-803
141. W. P. D. Goldring, A. S. Hodder, L. Weiler, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4955-4958
142. C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 2000, 2, 2145-2147
143. C. W. Lee, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 2001, 66, 7155-7158.
144. A. Fürstner, L. Ackermann, Chem. Commun. 1991, 95-96.