Enhanced organic solar cell stability by polymer (PCPDTBT) side chain functionalization

Chemistry of Materials

Volumn 27, Issue 4, 2015, Pages 1332-1341

  Kesters, Jurgen ^a   Verstappen, Pieter ^a   Raymakers, Jorne ^a   Vanormelingen, Wouter ^a   Drijkoningen, Jeroen ^a   D'Haen, Jan ^a   Manca, Jean ^a   Lutsen, Laurence ^a   Vanderzande, Dirk ^a   Maes, Wouter ^a  

^a HASSELT UNIVERSITY   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHAINS; DEGRADATION; DURABILITY; HETEROJUNCTIONS; POLYMER BLENDS; POLYMERS; RENEWABLE ENERGY RESOURCES; SOLAR POWER GENERATION; TESTING; THERMODYNAMIC STABILITY;

ACCELERATED AGING TEST; DEGRADATION MECHANISM; LOW BAND-GAP COPOLYMERS; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; RENEWABLE ENERGY MARKETS; SIDE-CHAIN FUNCTIONALIZATION; THIN FILM SOLAR CELL TECHNOLOGY;

SOLAR CELLS;

EID: 84923352687     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm504391k     Document Type: Article

References (103)

1. Kippelen, B.; Brédas, J.-L. Energy Environ. Sci. 2009, 2, 251
2. Su, Y.; Lan, S.; Wei, K. Mater. Today 2012, 15, 554
3. Dou, L.; You, J.; Hong, Z.; Xu, Z.; Li, G.; Street, R. A.; Yang, Y. Adv. Mater. 2013, 25, 6642
4. Lizin, S.; Van Passel, S.; De Schepper, E.; Maes, W.; Lutsen, L.; Manca, J.; Vanderzande, D. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 3136
5. He, Z. C.; Zhong, C. M.; Su, S. J.; Xu, M.; Wu, H. B.; Cao, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 591
6. Kyaw, A. K. K.; Wang, D. H.; Wynands, D.; Zhang, J.; Nguyen, T.-Q.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Nano Lett. 2013, 13, 3796
7. Hendriks, K. H.; Heintges, G. H. L.; Gevaerts, S.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8341
8. Cabanetos, C.; Labban, A. E.; Bartelt, J. A.; Douglas, J. D.; Mateker, W. M.; Fréchet, J. M.; McGehee, M. D.; Beaujuge, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4556
9. Liu, Y.; Yang, Y.; Chen, C.-C.; Chen, Q.; Dou, L.; Hong, Z.; Li, G.; Yang, Y. Adv. Mater. 2013, 25, 4657
10. Zhang, W.; Wu, Y.; Bao, Q.; Gao, F.; Fang, J. Adv. Energy Mater. 2014, 4, 1400359
11. Kan, B.; Zhang, Q.; Li, M.; Wan, X.; Ni, W.; Long, G.; Wang, Y.; Yang, X.; Feng, H.; Chen, Y. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15529
12. Liu, Y.; Zhao, J.; Li, Z.; Mu, C.; Ma, W.; Hu, H.; Jiang, K.; Lin, H.; Ade, H.; Yan, H. Nat. Commun. 2014, 5, 5293
13. Grossiord, N.; Kroon, J. M.; Andriessen, R.; Blom, P. W. M. Org. Electron. 2012, 13, 432
14. Jorgensen, M.; Norrman, K.; Gevorgyan, S. A.; Tromholt, T.; Andreasen, B.; Krebs, F. C. Adv. Mater. 2012, 24, 580
15. Manceau, M.; Rivaton, A.; Gardette, J.-L. Photochemical stability of materials for OPV. In Stability and Degradation of Organic and Polymer Solar Cells; Krebs, F. C., Ed.; Wiley: 2012; p 71.
16. Gupta, S. K.; Dharmalingam, K.; Pali, L. S.; Rastogi, S.; Singh, A.; Garg, A. Nanomater. Energy 2013, 2, 42
17. Roesch, R.; Eberhardt, K.-R.; Engmann, S.; Gobsch, G.; Hoppe, H. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2013, 117, 59
18. Cao, H.; He, W.; Mao, Y.; Lin, X.; Ishikawa, K.; Dickerson, J. H.; Hess, W. P. J. Power Sources 2014, 264, 168
19. Angmo, D.; Sommeling, P. M.; Gupta, R.; Hösel, M.; Gevorgyan, S. A.; Kroon, J. M.; Kulkarni, G. U.; Krebs, F. C. Adv. Eng. Mater. 2014, 16, 8
20. Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2008, 92, 715
21. Zimmermann, B.; Würfel, U.; Niggemann, M. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009, 93, 491
22. Kanwat, A.; Jang, J. J. Mater. Chem. C 2014, 2, 901
23. Gevorgyan, S.; Jørgensen, M.; Krebs, F. C.; Sylvester-Hvid, K. O. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2011, 95, 1389
24. Rösch, R.; Tanenbaum, D. M.; Jørgensen, M.; Sealand, M.; Barenklau, M.; Hermenau, M.; Voroshazi, E.; Lloyd, M. T.; Galagan, Y.; Zimmermann, B.; Würfel, U.; Hösel, M.; Dam, H. F.; Gevorgyan, S.; Kudret, S.; Maes, W.; Lutsen, L.; Vanderzande, D.; Andriessen, R.; Teran-Escobar, M.; Lira-Cantu, M.; Rivaton, A.; Uzunoglu, G. Y.; Germack, D.; Andreasen, B.; Madsen, M. V.; Norrman, K.; Hoppe, H.; Krebs, F. C. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6521
25. Lee, K.; Kim, J. Y.; Park, S. H.; Kim, S. H.; Cho, S.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2007, 19, 2445
26. Cardinaletti, I.; Kesters, J.; Bertho, S.; Conings, B.; Piersimoni, F.; DHaen, J.; Lutsen, L.; Nesladek, M.; Van Mele, B.; Van Assche, G.; Vandewal, K.; Salleo, A.; Vanderzande, D.; Maes, W.; Manca, J. V. J. Photon. Energy 2014, 4, 040997
27. Gardette, J.-L. Fundamental and technical aspects of the photooxidation of polymers. In Handbook of Polymer Degradation, 2 nd ed.; Hamid, S. H., Ed.; Marcel Dekker: New York, 2000; Vol. 1, p 671.
28. Tournebize, A.; Bussière, P.-O.; Rivaton, A.; Gardette, J.-L.; Medlej, H.; Hiorns, R. C.; Dagron-Lartigau, C.; Krebs, F. C.; Norrman, K. Chem. Mater. 2013, 25, 4522
29. Tournebize, A.; Bussière, P.-O.; Wong-Wah-Chung, P.; Thérias, S.; Rivaton, A.; Gardette, J.-L.; Beaupré, S.; Leclerc, M. Adv. Energy Mater. 2013, 3, 478
30. Rivaton, A.; Tournebize, A.; Gaume, J.; Bussière, P.-O.; Gardette, J.-L.; Thérias, S. Polym. Int. 2014, 63, 1335
31. Zhao, J.; Swinnen, A.; Van Assche, G.; Manca, J.; Vanderzande, D.; Van Mele, B. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 1587
32. Demir, F.; Van den Brande, N.; Van Mele, B.; Bertho, S.; Vanderzande, D.; Manca, J.; Van Assche, G. J. Therm. Anal. Calorim. 2011, 105, 845
33. Jorgensen, M.; Norrman, K.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2008, 92, 686
34. Bertho, S.; Janssen, G.; Cleij, T. J.; Conings, B.; Moons, W.; Gadisa, A.; DHaen, J.; Goovaerts, E.; Lutsen, L.; Manca, J.; Vanderzande, D. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2008, 92, 753
35. Lee, J. U.; Jung, J. W.; Jo, J. W.; Jo, W. H. J. Mater. Chem. 2012, 22, 24265
36. Bundgaard, E.; Helgesen, M.; Carlé, J. E.; Krebs, F. C.; Jorgensen, M. Macromol. Chem. Phys. 2013, 214, 1546
37. Peters, C. H.; Sachs-Quintana, I. T.; Kastrop, J. P.; Beaupré, S.; Leclerc, M.; McGehee, M. D. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 491
38. Peters, C. H.; Sachs-Quintana, I. T.; Mateker, W. R.; Heumueller, T.; Rivnay, J.; Noriega, R.; Beiley, Z. M.; Hoke, E. T.; Salleo, A.; McGehee, M. D. Adv. Mater. 2012, 24, 663
39. Mateker, W. R.; Douglas, J. D.; Cabanetos, C.; Sachs-Quintana, I. T.; Bartelt, J. A.; Hoke, E. T.; Labban, A. E.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J.; McGehee, M. D. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 2529
40. Sachs-Quintana, I. T.; Heumüller, T.; Mateker, W. R.; Orozco, D. E.; Cheacharoen, R.; Sweetnam, S.; Brabec, C. J.; McGehee, M. D. Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 3978
41. Heumueller, T.; Mateker, W. R.; Sachs-Quintana, I. T.; Vandewal, K.; Bartelt, J. A.; Burke, T. M.; Ameri, T.; Brabec, C. J.; McGehee, M. D. Energy Environ. Sci. 2014, 7, 2974
42. Krebs, F. C.; Spanggaard, H. Chem. Mater. 2005, 17, 5235
43. Petersen, M. H.; Gevorgyan, S. A.; Krebs, F. C. Macromolecules 2008, 41, 8986
44. Liu, H. W.; Chang, D. Y.; Chiu Rwei, W. Y. S. P.; Wang, L. J. Mater. Chem. 2012, 22, 15586
45. Sivula, K.; Ball, Z. T.; Watanabe, N.; Fréchet, J. M. J. Adv. Mater. 2006, 18, 206
46. Lee, J. U.; Jung, J. W.; Emrick, T.; Russell, T. P.; Jo, W. H. Nanotechnology 2010, 21, 105201
47. Lee, J. U.; Jung, J. W.; Emrick, T.; Russell, T. P.; Jo, W. H. J. Mater. Chem. 2010, 20, 3287
48. Lindqvist, C.; Bergqvist, J.; Feng, C.-C.; Gustafsson, S.; Bäcke, O.; Treat, N. D.; Bounioux, C.; Henriksson, P.; Kroon, R.; Wang, E.; Sanz-Velasco, A.; Kristiansen, P. M.; Stingelin, N.; Olsson, E.; Inganäs, O.; Andersson, M. R.; Müller, C. Adv. Energy Mater. 2014, 4, 1301437
49. Johansson, D. M.; Srdanov, G.; Yu, G.; Theander, M.; Inganas, O.; Andersson, R. M. Macromolecules 2000, 33, 2525
50. Deimede, V.; Kallitsis, J. K.; Pakula, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 3168
51. Vandenbergh, J.; Conings, B.; Bertho, S.; Kesters, J.; Spoltore, D.; Esiner, S.; Zhao, J.; Van Assche, G.; Wienk, M. M.; Maes, W.; Lutsen, L.; Van Mele, B.; Janssen, R. A. J.; Manca, J.; Vanderzande, D. J. M. Macromolecules 2011, 44, 8470
52. Miyanishi, S.; Tajima, K.; Kazuhito, H. Macromolecules 2009, 42, 1610
53. Kim, B. J.; Miyamoto, Y.; Ma, B.; Fréchet, J. M. J. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2273
54. Hsieh, C.-H.; Cheng, Y.-J.; Li, P.-J.; Chen, C.-H.; Dubosc, M.; Liang, R.-M.; Hsu, C.-S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4887
55. Griffini, G.; Douglas, J. D.; Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Turri, S.; Fréchet, J. M. J.; Mynar, J. L. Adv. Mater. 2011, 23, 1660
56. Kim, H. J.; Han, A.-R.; Cho, C.-H.; Kang, H.; Cho, H.-H.; Lee, M. Y.; Fréchet, J. M. J.; Oh, J. H.; Kim, B. J. Chem. Mater. 2012, 24, 215
57. Nam, C.-Y.; Qin, Y.; Park, Y. S.; Hlaing, H.; Lu, X.; Ocko, B. M.; Black, C. T.; Grubbs, R. B. Macromolecules 2012, 45, 2338
58. Ouhib, F.; Tomassetti, M.; Manca, J.; Piersimoni, F.; Spoltore, D.; Bertho, S.; Moons, H.; Lazzaroni, R.; Desbief, S.; Jérôme, C.; Detrembleur, C. Macromolecules 2013, 46, 785
59. Brotas, G.; Farinhas, J.; Ferreira, Q.; Rodrigues, R.; Martins, I. L.; Morgado, J.; Charas, A. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2014, 52, 652
60. Derue, L.; Dautel, O.; Tournebize, A.; Drees, M.; Pan, H.; Berthumeyrie, S.; Pavageau, B.; Cloutet, E.; Chambon, S.; Hirsch, L.; Rivaton, A.; Hudhomme, P.; Facchetti, A.; Wantz, G. Adv. Mater. 2014, 26, 5831
61. Tanenbaum, D. M.; Hermenau, M.; Voroshazi, E.; Lloyd, M. T.; Galagan, Y.; Zimmermann, B.; Hösel, M.; Dam, H. F.; Jørgensen, M.; Gevorgyan, S. A.; Kudret, S.; Maes, W.; Lutsen, L.; Vanderzande, D.; Würfel, U.; Andriessen, R.; Rösch, R.; Hoppe, H.; Lira-Cantu, M.; Rivaton, A.; Uzunoʇlu, G. Y.; Germack, D.; Andreasen, B.; Madsen, M. V.; Norrman, K.; Krebs, F. C. RSC Adv. 2012, 2, 882
62. Bertho, S.; Campo, B.; Piersimoni, F.; Spoltore, D.; DHaen, J.; Lutsen, L.; Maes, W.; Vanderzande, D.; Manca, J. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2013, 110, 69
63. Kesters, J.; Kudret, S.; Bertho, S.; Van den Brande, N.; Defour, M.; Van Mele, B.; Penxten, H.; Lutsen, L.; Manca, J.; Vanderzande, D. J. M.; Maes, W. Org. Electron. 2014, 15, 549
64. Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Morana, M.; Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18, 2884
65. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497
66. Lee, J. K.; Ma, W. L.; Brabec, C. J.; Yuen, J.; Moon, J. S.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3619
67. Soci, C. I.; Hwang, W.; Moses, D.; Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. J.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 632
68. Zhang, M.; Tsao, H. N.; Pisula, W.; Yang, C.; Mishra, A. K.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3472
69. Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Turbiez, M. G. R.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2240
70. Kettle, J.; Horie, M.; Majewski, L. A.; Saunders, B. R.; Tuladhar, S.; Nelson, J.; Turner, M. I. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2011, 95, 2186
71. Tunc, A. V.; De Sio, A.; Riedel, D.; Deschler, F.; Da Como, E.; Parisi, J.; von Hauff, E. Org. Electron. 2012, 13, 290
72. Albrecht, S.; Janietz, S.; Schindler, W.; Frisch, J.; Kurpiers, J.; Kniepert, J.; Inal, S.; Pingel, P.; Fostiropoulos, K.; Koch, N.; Neher, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14932
73. Marin, L.; Penxten, H.; Van Mierloo, S.; Carleer, R.; Lutsen, L.; Vanderzande, D.; Maes, W. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 4912
74. Lee, U. R.; Lee, T. W.; Hoang, M. H.; Kang, N. S.; Yu, J. W.; Kim, K. H.; Lim, K.-G.; Lee, T.-W.; Jin, J.-I.; Choi, D. H. Org. Electron. 2011, 12, 269
75. Waters, H.; Kettle, J.; Chang, S.-W.; Su, C.-J.; Wu, W.-R.; Jeng, U.-S.; Tsai, Y.-C.; Horie, M. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 7370
76. Waters, H.; Bristow, N.; Moudam, O.; Chang, S.-W.; Sun, C.-J.; Wu, W.-R.; Jeng, U.-S.; Horie, M.; Kettle, J. Org. Electron. 2014, 15, 2433
77. Danley, R. L.; Caulfield, P. A.; Aubuchon, S. R. Am. Lab. 2008, 40, 9
78. Ghoos, T.; Van den Brande, N.; Defour, M.; Brassinne, J.; Fustin, C.-A.; Gohy, J.-F.; Hoeppener, S.; Schubert, U. S.; Vanormelingen, W.; Lutsen, L.; Vanderzande, D. J.; Van Mele, B.; Maes, W. Eur. Polym. J. 2014, 53, 206
79. Wouters, S.; Demir, F.; Beenaerts, L.; Van Assche, G. Thermochim. Acta 2012, 530, 64
80. Bard, J.; Faulkner, L. R. Electrochemical methods: fundamentals and applications, 2 nd ed.; Wiley: 2001.
81. Trasatti, S. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 955
82. Mai, C.-K.; Zhou, H.; Zhang, Y.; Henson, Z. B.; Nguyen, T.-Q.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12874
83. Thomas, A. W.; Henson, Z. B.; Du, J.; Vandenberg, C. A.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3736
84. Zhou, H.; Zhang, Y.; Mai, C.-K.; Collins, S. D.; Nguyen, T.-Q.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2014, 26, 780
85. Henson, Z. B.; Zalar, P.; Chen, X.; Welch, G. C.; Nguyen, T.-Q.; Bazan, G. C. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 11117
86. Hinkel, F.; Marszalek, T.; Zajaczkowski, W.; Puniredd, S. R.; Baumgarten, M.; Pisula, W.; Müllen, K. Chem. Mater. 2014, 26, 4844
87. Kraak, A.; Wiersema, A. K.; Jordens, P.; Wynberg, H. Tetrahedron 1968, 24, 3381
88. Reynolds, J. R.; Brzezinski, J. Z. Synthesis 2002, 31, 1053
89. Coppo, P.; Cupertino, D. C.; Yeates, S. C.; Turner, M. L. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2597
90. Coppo, P.; Cupertino, D. C.; Yeates, S. C.; Turner, M. L. Macromolecules 2003, 36, 2705
91. Park, J. H.; Lee, B. Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 1064
92. Van Mierloo, S.; Adriaensens, P. J.; Maes, W.; Lutsen, L.; Cleij, T. J.; Botek, E.; Champagne, B.; Vanderzande, D. J. J. Org. Chem. 2010, 75, 7202
93. Van Mierloo, S.; Hadipour, A.; Spijkman, M.-J.; Van den Brande, N.; Ruttens, B.; Kesters, J.; DHaen, J.; Van Assche, G.; de Leeuw, D. M.; Aernouts, T.; Manca, J.; Lutsen, L.; Vanderzande, D.; Maes, W. Chem. Mater. 2012, 24, 587
94. Vanormelingen, W.; Verstappen, P.; Maes, V.; Bevk, D.; Lutsen, L.; Vanderzande, D.; Maes, W. Synlett 2013, 24, 2389
95. Reese, M. O.; Gevorgyan, S. A.; Jørgensen, M.; Bundgaard, E.; Kurtz, S. R.; Ginley, D. S.; Olson, D. C.; Lloyd, M. R.; Morvillo, P.; Katz, E. A.; Elschner, A.; Haillant, O.; Currier, T. R.; Shrotriya, V.; Hermenau, M.; Riede, M.; Kirov, K. R.; Trimmel, G.; Rath, T.; Inganäs, O.; Zhang, F.; Andersson, M.; Tvingstedt, K.; Lira-Cantu, M.; Laird, D.; McGuiness, C.; Gowrisanker, S. J.; Pannone, M.; Xiao, M.; Hauch, J.; Steim, R.; DeLongchamp, D. M.; Rösch, R.; Hoppe, H.; Espinosa, N.; Urbina, A.; Yaman-Uzunoglu, G.; Bonekamp, J.-B.; van Breemen, A. J. J. M.; Girotto, C.; Voroshazi, E.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2011, 95, 1253
96. Li, Z.; Wong, H. C.; Huang, Z.; Zhong, H.; Tan, C. H.; Tsoi, W. C.; Kim, J. S.; Durrant, J. R.; Cabral, J. T. Nat. Commun. 2013, 4, 2227
97. Piersimoni, F.; Degutis, G.; Bertho, S.; Vandewal, K.; Spoltore, D.; Vangerven, T.; Drijkoningen, J.; Van Bael, M. K.; Hardy, A.; DHaen, J.; Maes, W.; Vanderzande, D.; Nesladek, M.; Manca, J. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2013, 51, 1209
98. Voroshazi, E.; Cardinaletti, I.; Conard, T.; Rand, B. P. Adv. Energy Mater. 2014, 4, 1400848
99. Reese, M. O.; White, M. S.; Rumbles, G.; Ginley, D. S.; Shaheen, S. E. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053307
100. Lloyd, M. T.; Olson, D. C.; Lu, P.; Fang, E.; Moore, D. L.; White, M. S.; Reese, M. O.; Ginley, D. S.; Hsu, J. W. P. J. Mater. Chem. 2009, 19, 7638
101. Lee, M. M.; Teuscher, J.; Miyasaka, T.; Murakami, T. N.; Snaith, H. J. Science 2012, 338, 643
102. Kazim, S.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M.; Ahmad, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2812
103. Zhou, H.; Chen, Q.; Li, G.; Luo, S.; Song, T.-B.; Duan, H.-S.; Hong, Z.; You, J.; Liu, Y.; Yang, Y. Science 2014, 345, 542