Short and efficient synthesis of cyclopentadithiophene and its dialkylated product

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 31, Issue 4, 2010, Pages 1064-1066

  Park, Ji Hae ^a   Lee, Bun Yeoul ^a  

^a Ajou University   (South Korea)

Author keywords

Cyclopentadithiophene; Decarboxylation; Nazarov cyclization

Indexed keywords

EID: 77951958965     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2010.31.04.1064     Document Type: Article

References (23)

1. (a) Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Morana, M.; Mülhlbacher, D.; Scharber, M.; Brabec, C. Macromolecules 2007, 40, 1981.
2. (b) Zhang, M.; Tsao, H. N.; Pisula, W.; Yang, C.; Mishra, A. K.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3472.
3. (c) Li, K.-C.; Huang, J.-H.; Hsu, Y.-C.; Huang, P.-J.; Chu, C.-W.; Lin, J.-T.; Ho, K.-C.; Wei, K.-H.; Lin, H.-C. Macromolecules 2009, 42, 3681.
4. (d) Lee, S. K.; Cho, N. S.; Cho, S.; Moon, S.-J.; Lee, J. K.; Bazan, G. C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 6873.
5. (a) De Rosa, C.; Auriemma, F.; Resconi, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9871.
6. (b) Senda, T.; Hanaoka, H.; Okado, Y.; Oda, Y.; Tsurugi, H.; Mashima, K. Organometallics 2009, 28, 6915.
7. Kraak, A.; Wersema, A. K.; Jordens, P.; Wynberg, H. Tetrahedron 1968, 24, 3381.
8. Coppo, P.; Cupertino, D. C.; Yeates, S. G.; Turner, M. L. Macromolecules 2003, 36, 2705.
9. (a) Lucas, P.; Mehdi, N. E.; Ho, H. A.; Belanger, D.; Breau, L. Synthesis 2000, 1253.
10. (b) Brzezinski, J. Z.; Reynolds, J. R. Synthesis 2002, 1053.
11. (c) Beyer, R.; Kalaji, K.; Kingscote-Burton, G.; Murphy, P. J.; Pereira, V. M. S. C.; Taylor, D. M.; Williams, G. O. Synth. Met. 1998, 92, 25.
12. (d) Jordens, P.; Rawson, G.; Wynberg, H. J. Chem. Soc. (C) 1970, 273.
13. (a) Threlkel, R. S.; Bercaw, J. E. J. Organomet. Chem. 1977, 136, 1.
14. (b) Halterman, R. L.; Tretyakov, A. Tetrahedron 1995, 51, 4371.
15. (c) Erker, G.; van der Zeijden, A. A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29, 512.
16. (a) Rieder, C. J.; Winberg, K. J.; West, F. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7504.
17. (b) He, W.; Herrick, I. R.; Atesin, T. A.; Caruana, P. A.; Kellenberger, C. A.; Frontier, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1003.
18. (c) Grant, T. N.; Rieder, C. J.; West, F. G. Chem. Commun. 2009, 5676.
19. (a) Jeffries, A. T.; Moore, K. C.; Ondeyka, D. M.; Springsteen, A. W.; MacDowell, D. W. H. J. Org. Chem. 1981, 46, 2885.
20. (b) Östman, B.; Sjöberg, S. Tetrahedron Lett. 1970, 21, 3137.
21. (a) Nyberg, K.; Östman, B.; Wallerberg, G. Acta Chem. Scand. 1970, 24, 1590.
22. Wu, X.; Chen, T. A.; Zhu, L.; Rieke, R. D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3673.
23. Barrett, A. G. M.; Carr, R. A. E.; Attwood, S. V.; Richardson, G.; Walshe, N. D. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 4840.