Visible-light-induced photocatalytic oxytrifluoromethylation of N-allylamides for the synthesis of CF3-containing oxazolines and benzoxazines

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 17, 2015, Pages 3537-3540

  Deng, Qiao Hui ^a   Chen, Jia Rong ^a   Wei, Qiang ^a   Zhao, Quan Qing ^a   Lu, Liang Qiu ^a   Xiao, Wen Jing ^a,b  

^a CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; BENZOXAZINE DERIVATIVE; N ALLYMIDE; OXAZOLINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; ALLYLAMINE; OXAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; LIGHT; METHYLATION; PHOTOCATALYSIS; SYNTHESIS; CATALYSIS; CHEMISTRY; PHOTOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

ALLYLAMINE; BENZOXAZINES; CATALYSIS; LIGHT; METHYLATION; MOLECULAR STRUCTURE; OXAZOLES; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; STEREOISOMERISM;

EID: 84923198299     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc10217g     Document Type: Article

References (91)

1. P. Wipf Chem. Rev. 1995 95 2115
2. V. S. C. Yeh Tetrahedron 2004 60 11995
3. E. Riego D. Hernández F. Albericio M. Álvarez Synthesis 2005 1907
4. Z. Jin Nat. Prod. Rep. 2006 23 464
5. M. Adamczeski E. Quinoa P. Crews J. Am. Chem. Soc. 1988 110 1598
6. N. Lindquist W. Fenical G. D. Van Duyne J. Clardy J. Am. Chem. Soc. 1991 113 2303
7. J. Li S. Jeong L. Esser P. G. Harran Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4765
8. C. K. Skepper T. Quach T. F. Molinski J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10286
9. P. D. Morse D. A. Nicewicz Chem. Sci. 2014 6 270
10. S. J. Hays B. W. Caprathe J. L. Gilmore N. Amin M. R. Emmerling W. Michael R. Nadimpalli R. Nath K. J. Raser D. Stafford D. Watson K. Wang J. C. Jaen J. Med. Chem. 1998 41 1060
11. N. Dias J. F. Goossens B. Baldeyrou A. Lansiaux P. Colson A. Di Salvo J. Bernal A. Turnbull D. J. Mincher C. Bailly Bioconjugate Chem. 2005 16 949
12. T. Kline N. H. Andersen E. A. Harwood J. Bowman A. Malanda S. Endsley A. L. Erwin M. Doyle S. Fong A. L. Harris B. Mendelsohn K. Mdluli C. R. H. Raetz C. K. Stover P. R. Witte A. Yabannavar S. Zhu J. Med. Chem. 2002 45 3112
13. M. C. Pirrung L. N. Tumey A. L. McClerren C. R. H. Raetz J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1575
14. H. B. Bode H. Irschik S. C. Wenzel H. Reichenbach R. Muller G. Hofle J. Nat. Prod. 2003 66 1203
15. H. H. Wasserman K. E. McCarthy K. S. Prowse Chem. Rev. 1986 86 845
16. Z. Jin Nat. Prod. Rep. 2003 20 584
17. Z. Jin Nat. Prod. Rep. 2009 26 382
18. W. He C. Li L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8482
19. I. Cano E. Álvarez M. C. Nicasio P. J. Péerez J. Am. Chem. Soc. 2011 133 191
20. W.-C. Lee H.-C. Shen W.-P. Hu W.-S. Lo C. Murali J. K. Vandavasi J.-J. Wang Adv. Synth. Catal. 2012 354 2218
21. B. V. S. Reddy R. A. Babu M. Ramana Reddy B. J. M. Reddy B. Sridhar RSC Adv. 2014 4 44629
22. W. Gauss H. J. Krabbe Synthesis 1978 377
23. P. J. Garrat C. J. Hobbs R. Wrigglesworth Tetrahedron 1989 45 829
24. P. Molina A. Arques A. Molina Synthesis 1991 21
25. M. Costa N. D. Ca B. Gabriele C. Massera G. Salerno M. Soliani J. Org. Chem. 2004 69 2469
26. F. Glorius K. Schwekendiek Synthesis 2006 2996
27. K. Kobayashi Y. Okamura H. Konishi Synthesis 2009 1494
28. J.-P. Yu H.-J. Yang H. Fu Adv. Synth. Catal. 2014 356 3669
29. S. E. Denmark W. E. Kuester M. T. Burk Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10938
30. U. Hennecke Chem.-Asian J. 2012 7 456
31. S. Mukherjee C. Tripathi Synlett 2013 163
32. L. Zhou J. Chen Synthesis 2014 586
33. S. P. McManua J. T. Carroll J. Org. Chem. 1970 35 3768
34. L. Engman J. Org. Chem. 1991 56 3425
35. S. Robin G. Rousseau Tetrahedron 1998 54 13681
36. A. Jaganathan A. Garzan D. C. Whitehead R. J. Staples B. Borhan Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2593
37. V. Rauniyar A. D. Lackner G. L. Hamilton F. D. Toste Science 2011 334 1681
38. E. Cahard N. Bremeyer M. J. Gaunt Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9284
39. Q. Yin S.-L. You Org. Lett. 2014 16 2426
40. Organofluorine Compounds: Chemistry and Applications, ed., T. Hiyama, Springer, Berlin, 2000
41. Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology, ed., I. Ojima, Wiley-Blackwell, Chichester, 2009
42. K. Müller C. Faeh F. Diederich Science 2007 317 1881
43. J.-A. Ma D. Cahard Chem. Rev. 2004 104 6119
44. M. Shimizu T. Hiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 214
45. M. Schlosser Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5432
46. J.-A. Ma D. Cahard J. Fluorine Chem. 2007 128 975
47. J.-A. Ma D. Cahard Chem. Rev. 2008 108 PR1
48. O. A. Tomashenko V. V. Grushin Chem. Rev. 2011 111 4475
49. J. Nie H.-C. Guo D. Cahard J.-A. Ma Chem. Rev. 2011 111 455
50. T. Furuya A. S. Kamlet T. Ritter Nature 2011 473 470
51. T. Besset C. Schneider D. Cahard Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5048
52. A. Studer Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8950
53. T. Liang C. N. Neumann T. Ritter Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 8214
54. L. Chu F.-L. Qing Acc. Chem. Res. 2014 47 1513
55. S. Barata-Vallejo B. Lantaño A. Postigo Chem.-Eur. J. 2014 20 16806
56. J. Xu X. Liu Y. Fu Tetrahedron Lett. 2014 55 585
57. E. Merino C. Nevado Chem. Soc. Rev. 2014 43 6598
58. H. Egami M. Sodeoka Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 8294
59. K. Zeitler Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9785
60. T. P. Yoon M. A. Ischay J. Du Nat. Chem. 2010 2 527
61. J. M. R. Narayanam C. R. J. Stephenson Chem. Soc. Rev. 2011 40 102
62. J. W. Tucker C. R. J. Stephenson J. Org. Chem. 2012 77 1617
63. J. Xuan W.-J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6828
64. S. Maity N. Zheng Synlett 2012 1851
65. Y.-M. Xi H. Yi A.-W. Lei Org. Biomol. Chem. 2013 11 2387
66. C. K. Prier D. A. Rankic D. W. MacMillan Chem. Rev. 2013 113 5322
67. T. Koike M. Akita Top. Catal. 2014 57 967
68. D. M. Schultz T. P. Yoon Science 2014 343 985
69. M. N. Hopkinson B. Sahoo J.-L. Li F. Glorius Chem.-Eur. J. 2014 20 3874
70. B. Sahoo M. N. Hopkinson F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5505
71. E. Kim S. Choi H. Kim E. J. Cho Chem.-Eur. J. 2013 19 6209
72. W. Guo H.-G. Cheng L.-Y. Chen J. Xuan Z.-J. Feng J.-R. Chen L.-Q. Lu W.-J. Xiao Adv. Synth. Catal. 2014 356 2787
73. Y. Yasu Y. Arai R. Tomita T. Koike M. Akita Org. Lett. 2014 16 780
74. R. Lin H. Sun C. Yang W. Shen W. Xia Chem. Commun. 2014 51 399
75. A. J. Musacchio L. Q. Nguyen G. H. Beard R. R. Knowles J. Am. Chem. Soc. 2014 136 12217
76. D. A. Nagib D. W. C. MacMillan Nature 2011 480 224
77. J. D. Nguyen J. W. Tucker M. D. Konieczynska C. R. Stephenson J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4160
78. C. J. Wallentin J. D. Nguyen P. Finkbeiner C. R. Stephenson J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8875
79. L. Furst B. S. Matsuura J. M. R. Narayanam J. W. Tucker C. R. J. Stephenson Org. Lett. 2010 12 3104
80. Y. Ye M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9034
81. Y. Yasu T. Koike M. Akita Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9567
82. Y. Yasu T. Koike M. Akita Chem. Commun. 2013 49 2037
83. P. Xu J. Xie Q.-C. Xue C.-D. Pan Y.-X. Cheng C.-J. Zhu Chem.-Eur. J. 2013 19 14039
84. D. J. Wilger N. J. Gesmundo D. A. Nicewicz Chem. Sci. 2013 4 3160
85. H. Jiang Y. Cheng Y. Zhang S. Yu Eur. J. Org. Chem. 2013 5485
86. R. Tomita Y. Yasu T. Koike M. Akita Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 7144
87. N. Iqbal J. Jung S. Park E. J. Cho Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 539
88. X.-Y. Sun S.-Y. Yu Org. Lett. 2014 16 2938
89. X.-Q. Hu J.-R. Chen Q. Wei F.-L. Liu Q.-H. Deng A. M. Beauchemin W.-J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 12163
90. J. Xuan X.-D. Xia T.-T. Zeng Z.-J. Feng J.-R. Chen L.-Q. Lu W.-J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5653
91. T. Umemoto S. Ishihara J. Am. Chem. Soc. 1993 115 2156