Iodine-catalyzed, stereo- and regioselective synthesis of 4-arylidine-4H-benzo[d][1,3]oxazines and their applications for the synthesis of quinazoline 3-oxides

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 354, Issue 11-12, 2012, Pages 2218-2228

  Lee, Wen Chun ^a   Shen, Ho Chuan ^a   Hu, Wan Ping ^a   Lo, Wei Sheng ^a   Murali, Chebrolu ^a   Vandavasi, Jaya Kishore ^a   Wang, Jeh Jeng ^a  

^a KAOHSIUNG MEDICAL UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

6 exo dig cyclization; iodine; quinazoline 3 oxides; regioselectivity; stereoselectivity

Indexed keywords

EID: 84864967467     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201200018     Document Type: Article

References (71)

1. A. Krantz, R. W. Spencer, T. F. Tam, T. J. Liak, L. L. Copp, E. M. Thomas, S. P. Rafferty, J. Med. Chem. 1990, 33, 464.
2. S. J. Hays, B. W. Caprathe, J. L. Gilmore, N. Amin, M. R. Emmerling, W. Michael, R. Nadimpalli, R. Nath, K. J. Raser, D. Stafford, D. Watson, K. Wang, J. C. Jaen, J. Med. Chem. 1998, 41, 1060.
3. N. Dias, J. F. Goossens, B. Baldeyrou, A. Lansiaux, P. Colson, A. Di Salvo, J. Bernal, A. Turnbull, D. J. Mincher, C. Bailly, Bioconjugate Chem. 2005, 16, 949.
4. A. Fensome, R. Bender, R. Chopra, J. Cohen, M. A. Collins, V. Hudak, K. Malakian, S. Lockhead, A. Olland, K. Svenson, E. A. Terefenko, R. J. Unwalla, J. M. Wilhelm, S. Wolfrom, Y. Zhu, Z. Zhang, P. Zhang, R. C. Winneker, J. Wrobel, J. Med. Chem. 2005, 48, 5092.
5. Y. L. Liu, C. W. Hsu, C. I. Chou, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 1007.
6. M. Costa, N. Della Ca, B. Gabriele, C. Massera, G. Salerno, M. Soliani, J. Org. Chem. 2004, 69, 2469.
7. P. M. Fresneda, J. A. Bleda, M. A. Sanz, P. Molina, Synlett 2007, 1541.
8. K. Kobayashi, Y. Okamura, H. Konishi, Synthesis 2009, 1494.
9. a) D. Fischer, H. Tomeba, N. K. Pahadi, N. T. Patil, Z. Huo, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15720, and references cited therein;
10. b) S. Ali, H .T. Zhu, X. F. Xia, K. G. Ji, Y. F. Yang, X. R. Song, Y. M. Liang, Org. Lett. 2011, 13, 2598;
11. c) J. Barluenga, M. Trincado, E. Rubio, J. M. Gonzlez, Angew. Chem. 2003, 115, 2508;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2406;
13. d) M. Amjad, D. W. Knight, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 539, and references cited therein;
14. e) J. Smith, P. P. Molesworth, C. J. T. Hyland, J. H. Ryan, Seven-Membered Rings, Elsevier, Amsterdam, 2011, pp 491-536;
15. f) W. Shi, R. S. Coleman, T. L. Lowary, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3709;
16. g) A. Arcadi, S. Cacchi, S. D. Giuseppe, G. Fabrizi, F. Marinelli, Org. Lett. 2002, 4, 2409;
17. h) A. K. Verma, T. Aggarwal, V. Rustagia, R. C. Larock, Chem. Commun. 2010, 46, 4064;
18. i) Y. Yamamoto, I. D. Gridnev, N. T. Patil, T. Jin, Chem. Commun. 2009, 5075.
19. J. Barluenga, H. Vzquez-Villa, A. Ballesteros, J. M. Gonzlez, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9028.
20. T. Yao, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2003, 68, 5936, and references cited therein.
21. M. Schuler, F. Silva, C. Bobbio, A. Tessier, V. Gouverneur, Angew. Chem. 2008, 120, 8045;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7927.
23. a) M. Dewan, A. Kumar, A. Saxena, A. De, S. Mozumdar, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6108;
24. b) J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, G. Narasimhulu, G. Satheesh, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5683;
25. c) S. V. More, M. N. V. Sastyr, C. C. Wang, C. F. Yao, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6345;
26. d) S. J. Ji, S. Y. Wang, Y. Zhang, T. P. Loh, Tetrahedron 2004, 60, 2051;
27. e) J. Barluenga, J. M. Gonzalez, I. Llorente, P. J. Campos, Angew. Chem. 1993, 105, 928;
28. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 893.
29. a) T. Saito, S. Ogawa, N. Takei, N. Kutsumura, T. Otani, Org. Lett. 2011, 13, 1098;
30. b) A. Gimeno, M. Medio-Simon, C. R. Arellano, G. Asensio, A. B. Cuenca, Org. Lett. 2010, 12, 1900;
31. c) S. Cacchi, G. Fabrizi, L. M. Parisi, Org. Lett. 2003, 5, 3843;
32. d) S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, Synlett 1999, 401;
33. e) S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, L. Moro, P. Pace, Synlett 1997, 1363.
34. a) A. Arcadi, G. Bianchi, F. Marinelli, Synthesis 2004, 610;
35. b) M. Alfonsi, A. Arcadi, M. Aschi, G. Bianchi, F. Marinelli, J. Org. Chem. 2005, 70, 2265;
36. c) A. Arcadi, M. Alfonsi, G. Bianchi, G. D'Anniballe, F. Marinelli, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 331;
37. d) I. Ambrogio, A. Arcadi, S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, Synlett 2007, 1775;
38. e) I. Nakamura, U. Yamagishi, D. Song, S. Konta, Y. Yamamoto, Angew. Chem. Int. Ed. Angew.Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2284;
39. f) Y. Zhang, J. Donahue, C. Li, Org.Lett. 2007, 9, 627;
40. g) I. Nakamura, Y. Sato, S. Konta, M. Terada, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2075.
41. For reviews (indole synthesis): a) K. Kruger (nee Alex), A. Tillack, M. Beller, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2153;
42. b) G. R. Humphrey, J. T. Kuethe, Chem. Rev. 2006, 106, 2875;
43. c) G. Zeni, R. C. Larock, Chem. Rev. 2006, 106, 4644;
44. d) S. Cacchi, G. Fabrizi, Chem. Rev. 2005, 105, 2873;
45. e) G. Zeni, R. C. Larock, Chem. Rev. 2004, 104, 2285;
46. f) I. Nakamura, Y. Yamamoto, Chem. Rev. 2004, 104, 2127;
47. g) T. L. Gilchrist, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 2491;
48. h) G. W. Gribble, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 1045;
49. i) N. T. Patil, Y. Yamamoto, Chem. Rev. 2008, 108, 3395;
50. j) S. Cacchi, G. Fabrizi, A. Goggiamani, A. Perboni, A. Sferrazza, P. Stabile, Org. Lett. 2010, 12, 3279;
51. k) P. Kothandaraman, W. Rao, S. J. Foo, P. W. H. Chan, Angew. Chem. 2010, 122, 4723;
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4619;
53. l) R. Bernini, G. Fabrizi, A. Sferrazza, S. Cacchi, Angew. Chem. 2009, 121, 8222;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8078;
55. m) W. Yu, Y. Du, K. Zhao, Org. Lett. 2009, 11, 2417;
56. n) (oxindoles): T. Miura, T. Toyoshima, Y. Ito, M. Murakami, Chem. Lett. 2009, 38, 1174;
57. o) G. Cantagrel, B. de Carne-Carnavalet, C. Meyer, J. Cossy, Org. Lett. 2009, 11, 4262;
58. p) Y. X. Jia, E. P. Kundig, Angew. Chem. 2009, 121, 1664;
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1636.
60. Pd: a) D. E. Rudisill, J. K. Stille, J. Org. Chem. 1989, 54, 5856;
61. b) K. Iritani, S. Matsubara, K. Utimoto, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799;
62. c) E. C. Taylor, A. H. Katz, H. Salgado-Zamora, A. McKillop, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5963;
63. d) S. Ye, Q. Ding, Z. Wang, H. Zhou, J. Wu, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4406;
64. e) I. Ambrogio, S. Cacchi, G. Fabrizi, Org. Lett. 2006, 8, 2083;
65. f) A. Arcadi, S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, L. M. Parisi, J. Org. Chem. 2005, 70, 6213;
66. g) S. Cacchi, G. Fabrizi, P. Pace, J. Org. Chem. 1998, 63, 1001.
67. InBr3 : a) N. Sakai, K. Annaka, A. Fujita, A. Sato, T. Konakahara, J. Org. Chem. 2008, 73, 4160;
68. b) N. Sakai, K. Annaka, T. Konakahara, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 631.
69. H. Heaney, E. Lawless, J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 569.
70. R. K. Arvela, N. E. Leadbeater, M. S. Sangi, V. A. Williams, P. Granados, R. D. Singer, J. Org. Chem. 2005, 70, 161.
71. W. P. Hu, Y. K. Chen, C. C. Liao, H. S. Yu, Y. M. Tsai, S. M. Huang, F. Y. Tsai, H. C. Shen, L. S. Chang, J. J. Wang, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 6197.