Enantioselective olefin metathesis with cyclometalated ruthenium complexes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 37, 2014, Pages 13029-13037

  Hartung, John ^a   Dornan, Peter K ^a   Grubbs, Robert H ^a  

^a CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; ENANTIOSELECTIVITY; OLEFINS;

ALKYLIDENE COMPLEXES; ASYMMETRIC RING OPENING; ASYMMETRIC RINGS; CATALYST STRUCTURES; CATALYTIC CYCLES; ENANTIOSELECTIVE; OLEFIN METATHESIS; RUTHENIUM COMPLEXES;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

ALKENE; RUTHENIUM COMPLEX; TRIENTINE; COORDINATION COMPOUND; CYCLOBUTANE DERIVATIVE; NORBORNANE DERIVATIVE; RUTHENIUM;

ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; CATALYST; CHIRALITY; CONTROLLED STUDY; ENANTIOSELECTIVITY; RING CLOSING METATHESIS; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM;

ALKENES; COORDINATION COMPLEXES; CYCLIZATION; CYCLOBUTANES; MODELS, MOLECULAR; NORBORNANES; RUTHENIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84923175632     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja506611k     Document Type: Article

References (70)

1. Metathesis in Natural Product Synthesis: Strategies, Substrates, and Catalysts; 1st ed.; Cossy, J., Arseniyadis, S., Meyer, C., Eds.; Wiley- VCH: Weinheim, Germany, 2010.
2. Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4490-4527.
3. Handbook of Metathesis; Grubbs, R. H., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
4. Sutthasupa, S.; Shiotsuki, M.; Sanda, F. Polym. J. 2010, 42, 905-915.
5. Nickel, A.; Pedersen, R. L. In Olefin Metathesis: Theory and Practice; Grela, K., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2014; pp 335-348.
6. Vougioukalakis, G. C.; Grubbs, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1746-1787.
7. Stenne, B.; Collins, S. K. In Olefin Metathesis: Theory and Practice; Grela, K., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2014; pp 233-268.
8. Hoveyda, A. H.; Malcolmson, S. J.; Meek, S. J.; Zhugralin, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 34-44.
9. Kress, S.; Blechert, S. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4389-4408.
10. Hoveyda, A. H. J. Org. Chem. 2014, 79, 4763-4792.
11. Seiders, T. J.; Ward, D. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2001, 3, 3225-3228.
12. Costabile, C.; Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9592- 9600.
13. Funk, T. W.; Berlin, J. M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1840-1846.
14. Berlin, J. M.; Goldberg, S. D.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7591-7595.
15. Fournier, P.-A.; Collins, S. K. Organometallics 2007, 26, 2945-2949.
16. Fournier, P.-A.; Savoie, J.; Stenne, B.; Bédard, M.; Grandbois, A.; Collins, S. K. Chem. Eur. J. 2008, 14, 8690-8695.
17. Grandbois, A.; Collins, S. K. Chem. Eur. J. 2008, 14, 9323-9329.
18. Savoie, J.; Stenne, B.; Collins, S. K. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1826-1832.
19. Stenne, B.; Timperio, J.; Savoie, J.; Dudding, T.; Collins, S. K. Org. Lett. 2010, 12, 2032-2035.
20. Tiede, S.; Berger, A.; Schlesiger, D.; Rost, D.; Lühl, A.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3972-3975.
21. Kannenberg, A.; Rost, D.; Eibauer, S.; Tiede, S.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3299-3302.
22. Van Veldhuizen, J. J.; Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954-4955.
23. Van Veldhuizen, J. J.; Gillingham, D. G.; Garber, S. B.; Kataoka, O.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12502-12508.
24. Van Veldhuizen, J. J.; Campbell, J. E.; Giudici, R. E.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6877-6882.
25. Khan, R. K. M.; O'Brien, R. V.; Torker, S.; Li, B.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12774-12779.
26. Khan, R. K. M.; Zhugralin, A. R.; Torker, S.; O'Brien, R. V.; Lombardi, P. J.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12438- 12441.
27. Torker, S.; Khan, R. K. M.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3439-3455.
28. Endo, K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8525- 8527.
29. Keitz, B. K.; Endo, K.; Herbert, M. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9686-9688.
30. Herbert, M. B.; Lan, Y.; Keitz, B. K.; Liu, P.; Endo, K.; Day, M. W.; Houk, K. N.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7861-7866.
31. Keitz, B. K.; Endo, K.; Patel, P. R.; Herbert, M. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 693- 699.
32. Quigley, B. L.; Grubbs, R. H. Chem. Sci. 2013, 5, 501-506.
33. Rosebrugh, L. E.; Herbert, M. B.; Marx, V. M.; Keitz, B. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1276-1279.
34. Liu, P.; Xu, X.; Dong, X.; Keitz, B. K.; Herbert, M. B.; Grubbs, R. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1464-1467.
35. Hartung, J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10183- 10185.
36. Hartung, J.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3885-3888.
37. La, D. S.; Ford, J. G.; Sattely, E. S.; Bonitatebus, P. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11603- 11604.
38. La, D. S.; Sattely, E. S.; Ford, J. G.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7767-7778.
39. Tsang, W. C. P.; Jernelius, J. A.; Cortez, G. A.; Weatherhead, G. S.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2591-2596.
40. Gillingham, D. G.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3860-3864.
41. Ibrahem, I.; Yu, M.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3844-3845.
42. Yu, M.; Ibrahem, I.; Hasegawa, M.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2788-2799.
43. Keitz, B. K.; Fedorov, A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2040-2043.
44. Rosebrugh, L. E.; Marx, V. M.; Keitz, B. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10032-10035.
45. Hamilton, J. G.; Ivin, K. J.; Rooney, J. J. J. Mol. Catal. 1986, 36, 115-125.
46. Oskam, J. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11831-11845.
47. Bishop, J. P.; Register, R. A. Polymer 2010, 51, 4121-4126.
48. Fujimura, O.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2499-2500.
49. Fujimura, O.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 824-832.
50. Alexander, J. B.; La, D. S.; Cefalo, D. R.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4041-4042.
51. La, D. S.; Alexander, J. B.; Cefalo, D. R.; Graf, D. D.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9720-9721.
52. Zhu, S. S.; Cefalo, D. R.; La, D. S.; Jamieson, J. Y.; Davis, W. M.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8251-8259.
53. Dolman, S. J.; Sattely, E. S.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6991-6997.
54. Weatherhead, G. S.; Houser, J. H.; Ford, J. G.; Jamieson, J. Y.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9553-9559.
55. Cefalo, D. R.; Kiely, A. F.; Wuchrer, M.; Jamieson, J. Y.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3139-3140.
56. Kiely, A. F.; Jernelius, J. A.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2868-2869.
57. Dolman, S. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Org. Lett. 2003, 5, 4899-4902.
58. Tsang, W. C. P.; Hultzsch, K. C.; Alexander, J. B.; Bonitate-bus, P. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2652- 2666.
59. Dolman, S. J.; Hultzsch, K. C.; Pezet, F.; Teng, X.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10945-10953.
60. Jernelius, J. A.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Tetrahedron 2004, 60, 7345-7351.
61. Sattely, E. S.; Cortez, G. A.; Moebius, D. C.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8526- 8533.
62. Lee, A.-L.; Malcolmson, S. J.; Puglisi, A.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5153-5157.
63. Malcolmson, S. J.; Meek, S. J.; Sattely, E. S.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Nature 2008, 456, 933-937.
64. Harvey, J. S.; Malcolmson, S. J.; Dunne, K. S.; Meek, S. J.; Thompson, A. L.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H.; Gouverneur, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 762-766.
65. Sattely, E. S.; Meek, S. J.; Malcolmson, S. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 943-953.
66. Ogasawara, M.; Watanabe, S.; Nakajima, K.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2136-2137.
67. Grisi, F.; Costabile, C.; Gallo, E.; Mariconda, A.; Tedesco, C.; Longo, P. Organometallics 2008, 27, 4649-4656.
68. Gawin, R.; Pieczykolan, M.; Malińska, M.; Woźniak, K.; Grela, K. Synlett 2013, 24, 1250-1254.
69. Burke, S. D.; Müller, N.; Beaudry, C. M. Org. Lett. 1999, 1, 1827-1829.
70. Funk, T. W. Org. Lett. 2009, 11, 4998-5001.