Computer-aided engineering of a transglycosylase for the glucosylation of an unnatural disaccharide of relevance for bacterial antigen synthesis

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 2, 2015, Pages 1186-1198

  Verges, Alizée ^a,b,c   Cambon, Emmanuelle ^a,b,c   Barbe, Sophie ^a,b,c   Salamone, Stéphane ^d,f   Le Guen, Yann ^d,e   Moulis, Claire ^a,b,c   Mulard, Laurence A ^d   Remaud Siméon, Magali ^a,b,c   André, Isabelle ^a,b,c  

^a UNIVERSITÉ DE TOULOUSE   (France)

^b CNRS   (France)

^c UMR792 INGÉNIERIE DES SYSTÈMES BIOLOGIQUES ET DES PROCÉDÉS   (France)

^d INSTITUT PASTEUR   (France)

^e UNIVERSITÉ PARIS DESCARTES   (France)

^f Cap Gamma   (France)

Author keywords

amylosucrase; chemo enzymatic synthesis; computer aided library design; enzyme engineering; oligosaccharide; Shigella flexneri

Indexed keywords

AMINO ACIDS; ANTIGENS; CARBOHYDRATES; CELL MEMBRANES; COMPUTER AIDED DESIGN; COMPUTER AIDED ENGINEERING; DESIGN; ENZYMES; OLIGOSACCHARIDES;

AMYLOSUCRASE; CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS; ENZYME ENGINEERING; LIBRARY DESIGNS; SHIGELLA FLEXNERI;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84923080519     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs501288r     Document Type: Article

References (52)

1. Turner, N. J.; Truppo, M. D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2013, 17, 212-214 10.1016/j.cbpa.2013.02.026
2. Turner, N. J.; OReilly, E. Nat. Chem. Biol. 2013, 9, 285-288 10.1038/nchembio.1235
3. Davids, T.; Schmidt, M.; Böttcher, D.; Bornscheuer, U. T. Curr. Opin. Chem. Biol. 2013, 17, 215-220 10.1016/j.cbpa.2013.02.022
4. Bornscheuer, U. T.; Huisman, G. W.; Kazlauskas, R. J.; Lutz, S.; Moore, J. C.; Robins, K. Nature 2012, 485, 185-194 10.1038/nature11117
5. Höhne, M.; Schätzle, S.; Jochens, H.; Robins, K.; Bornscheuer, U. T. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 807-813 10.1038/nchembio.447
6. Kiss, G.; Çelebi-Ölçüm, N.; Moretti, R.; Baker, D.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5700-5725 10.1002/anie.201204077
7. Hilvert, D. Annu. Rev. Biochem. 2013, 82, 447-470 10.1146/annurev-biochem-072611-101825
8. Kries, H.; Blomberg, R.; Hilvert, D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2013, 17, 221-228 10.1016/j.cbpa.2013.02.012
9. Wijma, H. J.; Janssen, D. B. FEBS J. 2013, 280, 2948-2960 10.1111/febs.12324
10. Voigt, C. A.; Mayo, S. L.; Arnold, F. H.; Wang, Z.-G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 3778-3783 10.1073/pnas.051614498
11. Voigt, C. A.; Mayo, S. L.; Arnold, F. H.; Wang, Z. J. Cell. Biochem. Suppl. 2002, 37, 58-63
12. Wijma, H. J.; Floor, R. J.; Jekel, P. A.; Baker, D.; Marrink, S. J.; Janssen, D. B. Protein Eng. Des. Sel. 2014, 27, 49-58 10.1093/protein/gzt061
13. Goldsmith, M.; Tawfik, D. S. Enzyme Engineering by Targeted Libraries. In Methods in Enzymology; Keating, A. E., Ed.; Academic Press: New York, 2013; Vol. 523, pp 257-283.
14. Allen, B. D.; Nisthal, A.; Mayo, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 19838-19843 10.1073/pnas.1012985107
15. Lippow, S. M.; Moon, T. S.; Basu, S.; Yoon, S.; Li, X.; Chapman, B. A. Chem. Biol. 2010, 17, 1306-1315 10.1016/j.chembiol.2010.10.012
16. Chaparro-riggers, J. F.; Polizzi, K. M.; Bommarius, A. S. Biotechnol. J. 2007, 2, 180-191 10.1002/biot.200600170
17. Floor, R. J.; Wijma, H. J.; Colpa, D. I.; Ramos-Silva, A.; Jekel, P. A.; Szymański, W.; Feringa, B. L.; Marrink, S. J.; Janssen, D. B. ChemBioChem 2014, 15, 1660-1672 10.1002/cbic.201402128
18. André, I.; Potocki-Véronèse, G.; Barbe, S.; Moulis, C.; Remaud-Siméon, M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2014, 19, 17-24 10.1016/j.cbpa.2013.11.014
19. Champion, E.; André, I.; Moulis, C.; Boutet, J.; Descroix, K.; Morel, S.; Monsan, P.; Mulard, L. A.; Remaud-Siméon, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7379-7389 10.1021/ja900183h
20. Champion, E.; Guérin, F.; Moulis, C.; Barbe, S.; Tran, T. H.; Morel, S.; Descroix, K.; Monsan, P.; Mourey, L.; Mulard, L. A.; Tranier, S.; Remaud-Siméon, M.; André, I. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18677-18688 10.1021/ja306845b
21. Perepelov, A. V.; Shekht, M. E.; Liu, B.; Shevelev, S. D.; Ledov, V. A.; Senchenkova, S. N.; Lvov, V. L.; Shashkov, A. S.; Feng, L.; Aparin, P. G.; Wang, L.; Knirel, Y. A. FEMS Immunol. Med. Microbiol. 2012, 66, 201-210 10.1111/j.1574-695X.2012.01000.x
22. Shashkov, A. S.; Senchenkova, S. N.; Sun, Q.; Lan, R.; Wang, J.; Perepelov, A. V.; Knirel, Y. A.; Xu, J. Carbohydr. Res. 2013, 24, 93-96 10.1016/j.carres.2013.03.015
23. Skov, L. K.; Mirza, O.; Henriksen, A.; Potocki de Montalk, G.; Remaud-Siméon, M.; Sarçabal, P.; Willemot, R.; Monsan, P.; Gajhede, M. J. Biol. Chem. 2001, 276, 25273-25278 10.1074/jbc.M010998200
24. Skov, L. K.; Mirza, O.; Gajhede, M.; Feller, G.; DAmico, S.; André, G.; Potocki-Veronese, G.; van der Veen, B.; Monsan, P.; Remaud-Simeon, M. J. Biol. Chem. 2004, 279, 726-734 10.1074/jbc.M309891200
25. Skov, L. K.; Mirza, O.; Sprogøe, D.; Dar, I.; Remaud-Simeon, M.; Albenne, C.; Monsan, P.; Gajhede, M. J. Biol. Chem. 2002, 277, 47741-47747 10.1074/jbc.M207860200
26. Hanson, S.; Best, M.; Bryan, M. C.; Wong, C-H. Trends Biochem. Sci. 2004, 29, 656-663 10.1016/j.tibs.2004.10.004
27. Wang, Z.; Chinoy, Z.; Ambre, S.; Peng, W; McBride, R.; de Vries, R. P.; Glushka, J.; Paulson, J. C.; Boons, G. J. Science 2013, 341, 379-383 10.1126/science.1236231
28. Armstrong, Z.; Withers, S. G. Biopolymers 2009, 99, 666-674 10.1002/bip.22335
29. Muthana, S.; Cao, H.; Chen, X. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 573-581 10.1016/j.cbpa.2009.09.013
30. Lucas, R.; Hamza, D.; Lubineau, A.; Bonnaffé, D. Eur. J. Org. Chem. 2004, 10, 2107-2117 10.1002/ejoc.200300791
31. Boutet, J.; Guerreiro, C.; Mulard, L. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 2651-2670 10.1021/jo802127z
32. Chassagne, P.; Raibaut, L.; Guerreiro, C.; Mulard, L. A. Tetrahedron 2013, 69, 10337-10350 10.1016/j.tet.2013.10.011
33. Reetz, M. T.; Kahakeaw, D.; Lohmer, R. ChemBioChem 2008, 9, 1797-1804 10.1002/cbic.200800298
34. Stam, M. R.; Danchin, E. G. J.; Rancurel, C.; Coutinho, P. M.; Henrissat, B. Protein Eng. Des. Sel. 2006, 19, 555-562 10.1093/protein/gzl044
35. Champion, E.; Moulis, C.; Morel, S.; Mulard, L. A.; Monsan, P.; Remaud-Siméon, M.; André, I. ChemCatChem 2010, 2, 969-975 10.1002/cctc.201000111
36. Pinto, B. M.; Morisette, D. G.; B., D. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1987, 1, 9-14 10.1039/p19870000009
37. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M.; Warriner, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2290-2292 10.1002/anie.199422901
38. Ley, S. V.; Polara, A. J. Org. Chem. 2007, 72, 5943-5959 10.1021/jo0703451
39. Montchamp, J.-L.; Tian, F.; Hart, M. E.; Frost, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 3897-3899 10.1021/jo960170n
40. Boutet, J.; Kim, T. H.; Guerreiro, C.; Mulard, L. A. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5339-5342 10.1016/j.tetlet.2008.06.052
41. Mirza, O.; Skov, L. K.; Remaud-Simeon, M.; Potocki de Montalk, G. P.; Albenne, C.; Monsan, P.; Gajhede, M. Biochemistry 2001, 40, 9032-9039 10.1021/bi010706l
42. Malbert, Y.; Pizzut-Serin, S.; Massou, S.; Cambon, E.; Laguerre, S.; Monsan, P.; Lefoulon, F.; Morel, S.; André, I.; Remaud-Simeon, M. ChemCatChem 2014, 16, 2282-2291 10.1002/cctc.201402144
43. Cambon, E.; Barbe, S.; Pizzut-Serin, S.; Remaud-Simeon, M.; André, I. Biotechnol. Bioeng. 2014, 111, 1719-1728 10.1002/bit.25236
44. Hornak, V.; Abel, R.; Okur, A.; Strockbine, B.; Roitberg, A.; Simmerling, C. Proteins Struct. Funct. Genet 2006, 65, 712-725 10.1002/prot.21123
45. Kirschner, K. N.; Yongye, A. B.; Tschampel, S. M.; Gonzalez-Outeirino, J.; Daniels, C. R.; Foley, B. L.; Woods, R. J. J. Comput. Chem. 2008, 29, 622-655 10.1002/jcc.20820
46. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174 10.1002/jcc.20035
47. Case, D. A.; Darde, T. A.; Cheatham, III, T. E.; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Merz, K. M.; Pearlman, D. A.; Crowley, M.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Wang, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Wu, X.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Yang, L.; Tan, C.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Mathews, D. H.; Schafmeister, C.; Ross, W. S.; Kollmann, P. A. AMBER 9; University of California: San Francisco, CA, 2006
48. Studier, F. W. Protein Expr. Purif. 2005, 41, 207-234 10.1016/j.pep.2005.01.016
49. Potocki de Montalk, G.; Remaud-Siméon, M.; Willemot, R. M.; Planchot, V.; Monsan, P. J. Bacteriol. 1999, 181, 375-381
50. Lemanski, G.; Ziegler, T. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2618-2630 10.1002/ejoc.200600078
51. Dhara, D.; Kar, R. K.; Bhunia, A.; Misra, A. K. Eur. J. Org. Chem. 2014, 4577-4584 10.1002/ejoc.201402392
52. Hargreaves, J.; Le Guen, Y.; Guerreiro, C.; Descroix, K.; Mulard, L. A. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 7728-7749 10.1039/C4OB01200C