A heteroleptic ferrous complex with mesoionic bis(1,2,3-triazol-5-ylidene) ligands: Taming the MLCT excited state of iron(II)

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 9, 2015, Pages 3628-3639

  Liu, Yizhu ^a   Kjær, Kasper S ^a,b   Fredin, Lisa A ^a   Chábera, Pavel ^a   Harlang, Tobias ^a   Canton, Sophie E ^a   Lidin, Sven ^a   Zhang, Jianxin ^a   Lomoth, Reiner ^c   Bergquist, Karl Erik ^a   Persson, Petter ^a   Wärnmark, Kenneth ^a   Sundström, Villy ^a  

^a LUND UNIVERSITY   (Sweden)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF DENMARK   (Denmark)

^c UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

Femtosecond spectroscopy; Iron; Metal to ligand charge transfer; N ligands; N heterocyclic carbenes

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; CHARGE TRANSFER; COMPLEXATION; EXCITED STATES; GROUND STATE; IRON; IRON COMPOUNDS; IRON RESEARCH; ORGANIC COMPOUNDS; QUANTUM CHEMISTRY;

FEMTOSECOND SPECTROSCOPY; HETEROLEPTIC COMPLEXES; METAL TO LIGAND CHARGE TRANSFERS; N LIGANDS; N-HETEROCYCLIC CARBENES; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; SINGLET GROUND STATE; ULTRA-FAST SPECTROSCOPIES;

LIGANDS;

EID: 84922988358     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201405184     Document Type: Article

References (98)

1. B. N. Figgis, M. A. Hitchman, Ligand Field Theory and Its Applications, Wiley-VCH, New York, 2000.
2. V. Balzani, G. Bergamini, S. Campagna, F. Puntoriero, Top. Curr. Chem. 2007, 280, 1-36.
3. a) A. Hauser, Top. Curr. Chem. 2004, 234, 155-198;
4. b) M. A. Halcrow, Polyhedron 2007, 26, 3523-3576.
5. L. L. Jamula, A. M. Brown, D. Guo, J. K. McCusker, Inorg. Chem. 2014, 53, 15-17.
6. O. Kahn, Science 1998, 279, 44-48.
7. a) J. E. Monat, J. K. McCusker, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4092-4097;
8. b)W. Gawelda, A. Cannizzo, V. T. Pham, F. van Mourik, C. Bressler, M. Chergui, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8199-8206;
9. c) C. Consani, M. Premont-Schwarz, A. Elnahhas, C. Bressler, F. van Mourik, A. Cannizzo, M. Chergui, Angew. Chem. 2009, 121, 7320-7323;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7184-7187;
11. d) A. Cannizzo, C. J. Milne, C. Consani, W. Gawelda, C. Bressler, F. van Mourik, M. Chergui, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2677-2686;
12. e) K. Haldrup, G. Vanko, W. Gawelda, A. Galler, G. Doumy, A. M. March, E. P. Kanter, A. Bordage, A. Dohn, T. B. van Driel, K. S. Kjaer, H. T. Lemke, S. E. Canton, J. Uhlig, V. Sundstrom, L. Young, S. H. Southworth, M. M. Nielsen, C. Bressler, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 9878-9887;
13. f)W. Zhang, R. Alonso-Mori, U. Bergmann, C. Bressler, M. Chollet, A. Galler, W. Gawelda, R. G. Hadt, R. W. Hartsock, T. Kroll, K. S. Kjaer, K. Kubicek, H. T. Lemke, H. W. Liang, D. A. Meyer, M. M. Nielsen, C. Purser, J. S. Robinson, E. I. Solomon, Z. Sun, D. Sokaras, T. B. van Driel, G. Vanko, T. C. Weng, D. Zhu, K. J. Gaffney, Nature 2014, 509, 345-348.
14. Y. Liu, T. Harlang, S. E. Canton, P. Chábera, K. Suárez-Alcántara, A. Fleckhaus, D. A. Vithanage, E. Göransson, A. Corani, R. Lomoth, V. Sundström, K. Wärnmark, Chem. Commun. 2013, 49, 6412-6414.
15. L. A. Fredin, M. Pápai, E. Rozsályi, G. Vankó, K. Wärnmark, V. Sundström, P. Persson, J. Phys. Chem. Lett. 2014, 5, 2066-2071.
16. a) K. Riener, S. Haslinger, A. Raba, M. P. Hogerl, M. Cokoja, W. A. Herrmann, F. E. Kuhn, Chem. Rev. 2014, 114, 5215-5272;
17. b) M. J. Ingleson, R. A. Layfield, Chem. Commun. 2012, 48, 3579-3589.
18. J. Louie, R. H. Grubbs, Chem. Commun. 2000, 1479-1480.
19. S. Campagna, F. Puntoriero, F. Nastasi, G. Bergamini, V. Balzani, Top. Curr. Chem. 2007, 280, 117-214.
20. a) S. Schick, T. Pape, F. E. Hahn, Organometallics 2014, 33, 4035-4041;
21. b) S. Hohloch, L. Suntrup, B. Sarkar, Organometallics 2013, 32, 7376-7385;
22. c) J. M. Aizpurua, M. Sagartzazu-Aizpurua, Z. Monasterio, I. Azcune, C. Mendicute, J. I. Miranda, E. Garcia-Lecina, A. Altube, R. M. Fratila, Org. Lett. 2012, 14, 1866-1868;
23. d) G. Guisado-Barrios, J. Bouffard, B. Donnadieu, G. Bertrand, Organometallics 2011, 30, 6017-6021;
24. e) S. Sanz, A. Azua, E. Peris, Dalton Trans. 2010, 39, 6339-6343;
25. f) M. Poyatos, W. McNamara, C. Incarvito, E. Clot, E. Peris, R. H. Crabtree, Organometallics 2008, 27, 2128-2136;
26. g) D. H. Jeong, W. J. Park, J. H. Jeong, D. G. Churchill, H. Lee, Inorg. Chem. Commun. 2008, 11, 1170-1173.
27. a) V. Gierz, A. Seyboldt, C. Maichle-Mössmer, K. W. Törnroos, M. T. Speidel, B. Speiser, K. Eichele, D. Kunz, Organometallics 2012, 31, 7893-7901;
28. b) V. Gierz, C. Maichle-Mössmer, D. Kunz, Organometallics 2012, 31, 739-747.
29. a) B. Schulze, U. S. Schubert, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2522-2571;
30. b) K. F. Donnelly, A. Petronilho, M. Albrecht, Chem. Commun. 2013, 49, 1145-1159;
31. c) R. H. Crabtree, Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 755-766;
32. d) A. Krüger, M. Albrecht, Aust. J. Chem. 2011, 64, 1113;
33. e) J. D. Crowley, A.-L. Lee, K. J. Kilpin, Aust. J. Chem. 2011, 64, 1118-1132;
34. f) G. Guisado-Barrios, J. Bouffard, B. Donnadieu, G. Bertrand, Angew. Chem. 2010, 122, 4869-4872;
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4759-4762;
36. g) M. Heckenroth, E. Kluser, A. Neels, M. Albrecht, Dalton Trans. 2008, 6242-6249.
37. a) H. V. Huynh, G. Frison, J. Org. Chem. 2013, 78, 328-338;
38. b) J. C. Bernhammer, G. Frison, H. V. Huynh, Chem. Eur. J. 2013, 19, 12892-12905;
39. c) D. Yuan, H. V. Huynh, Organometallics 2012, 31, 405-412;
40. d) H. V. Huynh, Y. Han, R. Jothibasu, J. A. Yang, Organometallics 2009, 28, 5395-5404;
41. e) D. G. Gusev, Organometallics 2009, 28, 6458-6461;
42. f) A. K. Phukan, A. K. Guha, S. Sarmah, R. D. Dewhurst, J. Org. Chem. 2013, 78, 11032-11039.
43. a) S. Sinn, B. Schulze, C. Friebe, D. G. Brown, M. Jager, E. Altuntas, J. Kubel, O. Guntner, C. P. Berlinguette, B. Dietzek, U. S. Schubert, Inorg. Chem. 2014, 53, 2083-2095;
44. b) A. Bolje, S. Hohloch, D. Urankar, A. Pevec, M. Gazvoda, B. Sarkar, J. Košmrlj, Organometallics 2014, 33, 2588-2598;
45. c) V. Leigh, W. Ghattas, R. Lalrempuia, H. Muller-Bunz, M. T. Pryce, M. Albrecht, Inorg. Chem. 2013, 52, 5395-5402;
46. d) D. G. Brown, P. A. Schauer, J. Borau-Garcia, B. R. Fancy, C. P. Berlinguette, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1692-1695;
47. e) D. G. Brown, N. Sanguantrakun, B. Schulze, U. S. Schubert, C. P. Berlinguette, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12354-12357;
48. f) B. Schulze, D. Escudero, C. Friebe, R. Siebert, H. Gorls, U. Kohn, E. Altuntas, A. Baumgaertel, M. D. Hager, A. Winter, B. Dietzek, J. Popp, L. Gonzalez, U. S. Schubert, Chem. Eur. J. 2011, 17, 5494-5498.
49. a) A. Petronilho, J. A. Woods, S. Bernhard, M. Albrecht, Eur. J. Inorg. Chem. 2014, 708-714;
50. b) R. Lalrempuia, H. Muller-Bunz, M. Albrecht, Angew. Chem. 2011, 123, 10144-10148;
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9969-9972;
52. c) D. B. Grotjahn, D. B. Brown, J. K. Martin, D. C. Marelius, M. C. Abadjian, H. N. Tran, G. Kalyuzhny, K. S. Vecchio, Z. G. Specht, S. A. Cortes-Llamas, V. Miranda-Soto, C. van Niekerk, C. E. Moore, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19024-19027;
53. d) Y. Wei, A. Petronilho, H. Müller-Bunz, M. Albrecht, Organometallics 2014, 33, 5834-5844.
54. T. Duchanois, T. Etienne, M. Beley, X. Assfeld, E. A. Perpète, A. Monari, P. C. Gros, Eur. J. Inorg. Chem. 2014, 3747-3753.
55. a) R. Ghosh, D. K. Palit, Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 219-226;
56. b) J. T. Hewitt, P. J. Vallett, N. H. Damrauer, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 11536-11547;
57. c) W. Henry, C. G. Coates, C. Brady, K. L. Ronayne, P. Matousek, M. Towrie, S. W. Botchway, A. W. Parker, J. G. Vos, W. R. Browne, J. J. McGarvey, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4537-4544;
58. d) S. Wallin, J. Davidsson, J. Modin, L. Hammarström, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4697-4704;
59. e) G. B. Shaw, D. J. Styers-Barnett, E. Z. Gannon, J. C. Granger, J. M. Papanikolas, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4998-5006;
60. f) G. B. Shaw, C. L. Brown, J. M. Papanikolas, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1483-1495.
61. F. F. Charron, W. M. Reiff, Inorg. Chem. 1986, 25, 2786-2790.
62. J. T. Fletcher, B. J. Bumgarner, N. D. Engels, D. A. Skoglund, Organometallics 2008, 27, 5430-5433.
63. W. M. Reiff, B. Dockum, M. A. Weber, R. B. Frankel, Inorg. Chem. 1975, 14, 800-806.
64. R.-A. Fallahpour, M. Neuburger, M. Zehnder, New J. Chem. 1999, 23, 53-61.
65. a) H. V. Phan, P. Chakraborty, M. Chen, Y. M. Calm, K. Kovnir, L. K. Keniley, Jr., J. M. Hoyt, E. S. Knowles, C. Besnard, M. W. Meisel, A. Hauser, C. Achim, M. Shatruk, Chem. Eur. J. 2012, 18, 15805-15815;
66. b) Z. Ni, A. M. McDaniel, M. P. Shores, Chem. Sci. 2010, 1, 615-621;
67. c) D. L. Reger, C. A. Little, A. L. Rheingold, R. Sommer, G. J. Long, Inorg. Chim. Acta 2001, 316, 65-70.
68. G. Albertin, S. Antoniutti, M. Bortoluzzi, Inorg. Chem. 2004, 43, 1328-1335.
69. O. Kaufhold, F. E. Hahn, T. Pape, A. Hepp, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3435-3440.
70. B. Liu, Y. Zhang, D. Xu, W. Chen, Chem. Commun. 2011, 47, 2883-2885.
71. a) A. Hauser, C. Enachescu, M. L. Daku, A. Vargas, N. Amstutz, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1642-1652;
72. b) S. Dick, Z. Kristallogr. New Cryst. Struct. 1998, 213, 356.
73. M. Nieuwenhuyzen, B. Bertram, J. F. Gallagher, J. G. Vos, Acta Crystallogr. Sect. C 1998, 54, 603-606.
74. a) P. S. Braterman, J.-I. Song, R. D. Peacock, Inorg. Chem. 1992, 31, 555-559;
75. b) C.-T. Lin, W. Böttcher, M. Chou, C. Creutz, N. Sutin, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6536.
76. M. Yang, D. W. Thompson, G. J. Meyer, Inorg. Chem. 2002, 41, 1254-1262.
77. A. Juris, V. Balzani, F. Barigelletti, S. Campagna, P. Belser, A. von Zelewsky, Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85-277.
78. H. Jacobsen, A. Correa, A. Poater, C. Costabile, L. Cavallo, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 687-703.
79. a) S. U. Son, K. H. Park, Y. S. Lee, B. Y. Kim, C. H. Choi, M. S. Lah, Y. H. Jang, D. J. Jang, Y. K. Chung, Inorg. Chem. 2004, 43, 6896-6898;
80. b) L. H. Chung, K. S. Cho, J. England, S. C. Chan, K. Wieghardt, C. Y. Wong, Inorg. Chem. 2013, 52, 9885-9896.
81. H. E. Toma, M. S. Takasugi, J. Solution Chem. 1983, 12, 547-561.
82. E. M. Kober, B. P. Sullivan, T. J. Meyer, Inorg. Chem. 1984, 23, 2098-2104.
83. J. R. Winkler, C. Creutz, N. Sutin, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3470-3471.
84. K. Gaffney, private communication.
85. C. Creutz, M. Chou, T. L. Netzel, M. Okumura, N. Sutin, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1309-1319.
86. I. H. van Stokkum, D. S. Larsen, R. van Grondelle, Biochim. Biophys. Acta 2004, 1657, 82-104.
87. a) A. T. Yeh, C. V. Shank, J. K. McCusker, Science 2000, 289, 935-938;
88. b) R. A. Malone, D. F. Kelley, The Journal of Chemical Physics 1991, 95, 8970-8976;
89. c) L. F. Cooley, P. Bergquist, D. F. Kelley, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2612-2617.
90. A. M. Brown, C. E. McCusker, J. K. McCusker, Dalton Trans. 2014, 43, 17635-17646.
91. Gaussian 09, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
92. C. Sousa, C. de Graaf, A. Rudavskyi, R. Broer, J. Tatchen, M. Etinski, C. M. Marian, Chem. Eur. J. 2013, 19, 17541-17551.
93. M. Pápai, G. Vankó, C. de Graaf, T. Rozgonyi, J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 509-519.
94. Q. Sun, S. Mosquera-Vazquez, L. M. Daku, L. Guenee, H. A. Goodwin, E. Vauthey, A. Hauser, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13660-13663.
95. a) I. M. Dixon, F. Alary, M. Boggio-Pasqua, J. L. Heully, Inorg. Chem. 2013, 52, 13369-13374;
96. b) A. Marino, P. Chakraborty, M. Servol, M. Lorenc, E. Collet, A. Hauser, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3863-3867;
97. Angew. Chem. 2014, 126, 3944-3948.
98. CCDC 1018263 (1) contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif.