Electronic and ligand properties of annelated normal and abnormal (mesoionic) N-heterocyclic carbenes: A theoretical study

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 21, 2013, Pages 11032-11039

  Phukan, Ashwini K ^a,b   Guha, Ankur Kanti ^c   Sarmah, Satyajit ^a   Dewhurst, Rian D ^b  

^a TEZPUR UNIVERSITY   (India)

^b UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

^c DIBRUGARH UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALCULATED VALUES; ELECTROPHILICITY INDEX; KINETIC STABILITY; LIGAND PROPERTIES; N-HETEROCYCLIC CARBENES; NMR CHEMICAL SHIFTS; NUCLEOPHILICITIES; THEORETICAL STUDY;

CARBONYLATION; LIGANDS; QUANTUM CHEMISTRY; REDOX REACTIONS;

ORGANIC COMPOUNDS;

CARBENOID;

ACIDITY; ARTICLE; CARBONYLATION; ELECTROCHEMISTRY; ELECTROPHILICITY; NUCLEOPHILICITY; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL; PHOSPHORUS NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; THEORETICAL STUDY;

EID: 84887091544     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo402057g     Document Type: Article

References (73)

1. Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361
2. Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162
3. Arduengo, A. J., III. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913
4. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39
5. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122
6. Herrmann, W. A.; Weskamp, T.; Böhm, V. P. W. Adv. Organomet. Chem. 2001, 48, 1
7. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290
8. Perry, M. C.; Burgess, K. Tetrahedron: Asymm. 2003, 14, 951
9. Enders, D.; Balensiefer, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 534
10. Vougioukalakis, G. C.; Grubbs, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1746
11. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
12. Slaughter, L. M. ACS Catal. 2012, 2, 1802
13. Peris, E.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239
14. Heinemann, C.; Thiel, W. Chem. Phys. Lett. 1994, 217, 11
15. Nyulaszi, L.; Karpati, T.; Veszpremi, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7239
16. Heinemann, C.; Herrmann, W. A.; Thiel, W. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 73
17. Dixon, D. A.; Arduengo, A. J., III. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4180
18. Boehme, C.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2039
19. Guha, A. K.; Phukan, A. K.; Sarmah, S. Dalton. Trans. 2010, 39, 7374
20. Jacobsen, H.; Correa, A.; Costabile, C.; Cavallo, L. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4350
21. Jacobsen, H.; Correa, A.; Poater, A.; Costabile, C.; Cavallo, L. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 687
22. Hu, X.; Castro-Rodriguez, I.; Olsen, K.; Meyer, K. Organometallics 2004, 23, 755
23. Sanderson, M. D.; Kamplain, J. W.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16514
24. Khramov, D. M.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Organometallics 2007, 26, 6042
25. Phukan, A. K.; Guha, A. K.; Sarmah, S. Organometallics 2013, 32, 3238
26. Alcarazo, M.; Stork, T.; Anoop, A.; Thiel, W.; Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2542
27. Seo, H.; Roberts, B. P.; Abboud, K. A.; Merz, K. M.; Hong, S. Org. Lett. 2010, 12, 4860
28. Martin, D.; Lassauque, N.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6172
29. Saravanakumar, S.; Oprea, A. I.; Kindermann, M. K.; Jones, P. G.; Heinicke, J. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3143
30. Boesveld, W. M.; Gehrhus, B.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Schleyer, P. v. R. Chem. Commun. 1999, 755
31. Ullah, F.; Bajor, G.; Veszprémi, T.; Jones, P. G.; Heinicki, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2697
32. Nebioglu, A. K.; Panzner, M. J.; Garrison, J. C.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. Organometallics 2004, 23, 1928
33. Saravanakumar, S.; Kindermann, M. K.; Heinicke, J.; Köckerling, M. Chem. Commun. 2006, 640
34. Hudnall, T. W.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16039
35. Bazinet, P.; Yap, G. A. P.; Richeson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13314
36. Blake, G. A.; Moerdyk, J. P.; Bielawski, C. W. Organometallics 2012, 31, 3373
37. Arnold, P. L.; Pearson, S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 596
38. Albrecht, M. Chem. Commun. 2008, 3601
39. Gruendemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2001, 2274
40. Alcarazo, M.; Roseblade, S. J.; Cowley, A. R.; Fernandez, R.; Brown, J. M.; Lassaletta, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3290
41. Aldeco-Perez, E.; Rosenthal, A. J.; Donnadieu, B.; Parameswaran, P.; Frenking, G.; Bertrand, G. Science 2009, 326, 556
42. Day, B. M.; Pugh, T.; Hendriks, D.; Guerra, C. F.; Evans, D. J.; Bickelhaupt, F. M.; Layfield, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13338
43. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
44. Perdew, P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396
45. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. J. Chem. Phys. 1996, 105, 9982
46. Ernzerhof, M.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5029
47. Dolg, M.; Wedig, U.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1987, 86, 866
48. Andrae, D.; Hausserermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123
49. Alkauskas, A.; Baratoff, A.; Bruder, C. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6863
50. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO Program 3.1; Madison, W. T.: 1988.
51. Reed, A. E.; Weinhold, F.; Curtiss, L. A. Chem. Rev. 1988, 88, 899
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P. J.; Dannenberg, J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
53. Roy, L. E.; Jakubikova, E.; Guthrie, M. G.; Batista, E. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6745
54. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43
55. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027
56. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39
57. Aihara, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7487 and references therein
58. Faraday Discuss. 2007, 135, 237.
59. Chermette, H. J. Comput. Chem. 1999, 20, 129 and references therein
60. Schoeller, W. W. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 369
61. Dixon, D. A.; Arduengo, A. J., III. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4180
62. Heinemann, C.; Thiel, W. Chem. Phys. Lett. 1994, 217, 11
63. Frey, G. D.; Lavallo, V.; Donnadieu, B.; Schoeller, W. W.; Bertrand, G. Science 2007, 316, 439
64. Jacobsen, H.; Correa, A.; Poater, C.; Costabile, C.; Cavallo, L. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 687
65. Radius, U.; Bickelhaupt, F. M. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 678
66. Domingo, L. R.; Chamorro, E.; Perez, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 4615
67. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1922
68. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512
69. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, NY, 1989.
70. Back, O.; Henry-Ellinger, M.; Martin, C. D.; Martin, D.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2939
71. Nelson, D. J.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6723
72. Liske, A.; Verlinden, K.; Buhl, H.; Schaper, K.; Ganter, C. Organometallics 2013, 10.1021/om400858y
73. Er, J. A. V.; Tennyson, A. G.; Kamplain, J. W.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1729