Arene-ruthenium(II) and -iridium(III) complexes with "click"- based pyridyl-triazoles, bis-triazoles, and chelating abnormal carbenes: Applications in catalytic transfer hydrogenation of nitrobenzene

Organometallics

Volumn 32, Issue 24, 2013, Pages 7376-7385

  Hohloch, Stephan ^a   Suntrup, Lisa ^a   Sarkar, Biprajit ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZOBENZENE; CHLORINE COMPOUNDS; HYDROGENATION; IRIDIUM; LIGANDS; NITROBENZENE; NITROGEN COMPOUNDS; ORGANIC COMPOUNDS; RUTHENIUM;

CATALYTIC EFFICIENCIES; CATALYTIC TRANSFER HYDROGENATION; PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL; REACTION CONDITIONS; STRUCTURAL ELUCIDATION; SYSTEMATIC VARIATION; TEMPERATURE VARIATION; TRANSFER HYDROGENATIONS;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 84896540393     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om4009185     Document Type: Article

References (92)

1. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596
2. Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057
3. Liang, L.; Astruc, D. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2933
4. Struthers, H.; Mindt, T. L.; Schibli, R. Dalton Trans. 2010, 39, 675
5. Crowley, J. D.; McMorran, D. In Topics in Heterocyclic Chemistry; Kosmrlj, J., Ed.; Springer: Berlin, 2012; Vol. 22, p 31.
6. Schweinfurth, D.; Deibel, N.; Weisser, F.; Sarkar, B. Nach. Chem. 2011, 59, 937
7. Urankar, D.; Pinter, B.; Pevec, A.; de Proft, F.; Turel, I.; Kosmrlj, J. Inorg. Chem. 2010, 49, 4820
8. Li, Y.; Huffman, J. C.; Flood, A. H. Chem. Commun. 2007, 2692
9. Yang, W. W.; Wang, L.; Zhong, Y. W.; Yao, Y. Organometallics 2011, 30, 2236
10. Brown, D. G.; Sanguantrakun, N.; Schulz, B.; Schubert, U. S.; Berlinguette, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12354
11. Schweinfurth, D.; Pattacini, R.; Strobel, S.; Sarkar, B. Dalton Trans. 2009, 9291
12. Schweinfurth, D.; Strobel, S.; Sarkar, B. Inorg. Chim. Acta 2011, 374, 253
13. Schweinfurth, D.; Büttner, N.; Hohloch, S.; Deibel, N.; Klein, J.; Sarkar, B. Organometallics 2013, 32, 5834
14. Ségaud, N.; Rebilly, J.-N.; Sénéchal-David, K.; Guillot, R.; Billon, L.; Baltaze, J.-P.; Farjon, J.; Reinaud, O.; Banse, F. Inorg. Chem. 2013, 52, 691
15. Anderson, C. B.; Elliot, A. B. S.; Lewis, J. E. M.; McAdam, C. J.; Gordon, K. C.; Crowley, J. D. Dalton Trans. 2012, 41, 14625
16. Oton, F.; Gonzalez, M. D. C.; Espinosa, A.; Táragga, A.; Molina, P. Organometallics 2012, 31, 2085
17. Ostermeier, M.; Berlin, M.-A.; Meudtner, R. M.; Demeshko, S.; Meyer, F.; Limberg, C.; Hecht, S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10202
18. Guha, P. M.; Phan, H.; Kinyon, J. S.; Brotherton, W. S.; Sreenath, K.; Simmons, J. T.; Wang, Z.; Clark, R. J.; Dalal, N. S.; Shatruk, M.; Zhu, L. Inorg. Chem. 2012, 51, 3465
19. Schweinfurth, D.; Weisser, F.; Bubrin, D.; Bogani, L.; Sarkar, B. Inorg. Chem. 2011, 50, 6114
20. Schweinfurth, D.; Krzystek, J.; Schapiro, I.; Demeshko, S.; Klein, J.; Telser, J.; Ozarowski, A.; Su, C.-Y.; Meyer, F.; Atanasov, M.; Neese, F.; Sarkar, B. Inorg. Chem. 2013, 52, 6880
21. Schweinfurth, D.; Klein, J.; Hohloch, S.; Dechert, S.; Demeshko, S.; Meyer, F.; Sarkar, B. Dalton Trans. 2013, 42, 6944
22. Gu, S.; Xu, H.; Zhang, N.; Chen, Y. Chem. Asian J. 2010, 5, 1677
23. Cambeiro, X. C.; Pericas, M. A. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 113
24. Hua, C.; Vuong, K. Q.; Bhadbhade, M.; Messerle, B. A. Organometallics 2012, 31, 1790
25. Pinter, B.; Urankar, D.; Pevec, A.; de Proft, F.; Kosmrlj, J. Inorg. Chem. 2013, 52, 4528
26. Schweinfurth, D.; Su, C.-Y.; Wei, S.-C.; Braunstein, P.; Sarkar, B. Dalton Trans. 2012, 41, 12984
27. Schweinfurth, D.; Demeshko, S.; Khusniyarov, M. M.; Dechert, S.; Gurram, V.; Buchmeiser, M. R.; Meyer, F.; Sarkar, B. Inorg. Chem. 2012, 51, 7592
28. Gründemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10473
29. Koizumi, T.; Tomon, T.; Tanaka, K. Organometallics 2003, 22, 970
30. Han, Y.; Huynh, H. V.; Tan, G. K. Organometallics 2007, 26, 6581
31. Sau, S. C.; Santra, S.; Sen, T. K.; Mandal, S. K.; Koley, D. Chem. Commun. 2012, 48, 555
32. Mathew, P.; Neels, A.; Albrecht, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13534
33. Donnelly, K. F.; Petnonilho, A.; Albrecht, M. Chem. Commun. 2013, 49, 1145
34. Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 755
35. Crowley, J. D.; Neels, A.; Kiplin, K. J. Aust. J. Chem. 2011, 64, 1118
36. Barrios, G. G.; Bouffard, J.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4759
37. Lalrempuia, R.; McDaniel, N. D.; Müller-Bunz, H.; Bernhard, S.; Albrecht, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9765
38. Kilpin, K. J.; Paul, U. S. D.; Lee, A.-L.; Crowley, J. D. Chem. Commun. 2011, 47, 328
39. Saravanakumar, R.; Ramkumar, V.; Sankararaman, S. Organometallics 2011, 30, 1689
40. Schuster, E. M.; Botoshansky, M.; Gandelman, M. Dalton Trans. 2011, 40, 8764
41. Cai, J.; Yang, X.; Arumugam, K.; Bielawski, C. W.; Sessler, J. L. Organometallics 2011, 30, 503
42. Keske, E. C.; Zenkina, O. V.; Wang, R.; Crudden, C. M. Organometallics 2012, 31, 456
43. Keitz, B. K.; Bouffard, J.; Bertrand, G.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8498
44. Zamora, M. T.; Ferguson, M. L.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2012, 31, 5463
45. Canseco-Gonzalez, D.; Gniewek, A.; Szulmanowicz, M.; Müller-Bunz, H.; Trzeciak, A. M.; Albrecht, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6055
46. Hohloch, S.; Su, C.-Y.; Sarkar, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3067
47. Nakamura, T.; Terashima, T.; Ogata, K.; Fukuzawa, S. Org. Lett. 2011, 13, 620
48. Hohloch, S.; Sarkar, B.; Nauton, L.; Cisnetti, F.; Gautier, A. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1808
49. Hohloch, S.; Scheiffele, D.; Sarkar, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 3956
50. Hohloch, S.; Frey, W.; Su, C.-Y.; Sarkar, B. Dalton Trans. 2013, 42, 11355
51. Yuan, D.; Huynh, H. V. Organometallics 2012, 31, 405
52. Hermann, W. A. Angew Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290
53. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39
54. Cesar, V.; Laponnaz, S. B.; Gade, L. H. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 619
55. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122
56. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18
57. Glorius, F. A. Top. Organomet. Chem. 2007, 21, 1
58. Diez-Gonzalez, S.; Nolan, S. P. Aldrichim. Acta 2008, 41, 43
59. Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J. O.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2768
60. Mercs, L.; Albrecht, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1903
61. Khramov, D. M.; Rosen, E. L.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. M. Angew Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2267
62. Ramnial, T.; Mckenzie, I.; Gorodetzki, B.; Tsang, E. M. W.; Clyburne, J. A. C. Chem. Commun. 2004, 1054
63. Siemeling, U.; Faerber, C.; Bruhn, C. Chem. Commun. 2009, 98
64. Siemeling, U.; Faerber, C.; Leibold, M.; Bruhn, C.; Muecke, P.; Winter, R. F.; Sarkar, B.; Hopffgarten, M. v.; Frenking, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4607
65. Deibel, N.; Schweinfurth, D.; Hohloch, S.; Sarkar, B. Inorg. Chim. Acta 2012, 380, 296
66. Monkowius, U.; Ritter, S.; König, B.; Zabel, M.; Yersin, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4597
67. Fletcher, J. M.; Bumgarner, B. J.; Engels, N. D.; Skoglund, D. A. Organometallics 2008, 27, 5430
68. Welby, C. E.; Grkinic, S.; Zahid, A.; Uppal, B. S.; Gibson, E. A.; Rice, C. R.; Elliott, P. I. P. Dalton Trans. 2012, 41, 7637
69. Mattiuzzi, A.; Jabin, I.; Mouchenron, C.; Kirsch-De Mesmaeker, A. Dalton Trans. 2011, 40, 7395
70. Welby, C. E.; Gilmartin, L.; Marriott, R. R.; Zahid, A.; Rice, C. R.; Gibson, E. A.; Elliott, P. I. P. Dalton Trans. 2013, 42, 13527
71. Guisado-Barrios, G.; Bouffard, J.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Organometallics 2011, 30, 6017
72. Aizpurua, J. M.; Sagartzazu-Aizpurua, M.; Monasterio, Z.; Azcune, I.; Mendicute, C.; Miranda, J. I.; Garcia-Lecina, E.; Altube, A.; Fratila, R. M. Org. Lett. 2012, 14, 1866
73. Zamora, M. T.; Ferguson, M. J.; Cowie, M. Organometallics 2012, 31, 5384
74. Keske, E. C.; Zenkina, O. V.; Wang, R.; Crudden, C. M. Organometallics 2012, 31, 456
75. Downing, R. S.; Kunkeler, P. J.; van Bekkum, H. Catal. Today 1997, 37, 121
76. Ono, N. The Nitro Group in Organic Synthesis; Wiley-VCH: New York, 2001.
77. Bandara, H. M. D.; Burdette, S. C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1809
78. Kume, S.; Nishihara, H. Dalton Trans. 2008, 3260
79. Gladiali, S.; Alberico, E. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 226
80. Samec, J. S. M.; Bäckvall, J.-E.; Andersson, P. G.; Brandt, P. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 237
81. Ikariya, T.; Murata, K.; Noyori, R. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 393
82. Braunstein, P.; Fryzuk, M. D.; Naud, F.; Rettig, S. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 589
83. Baratta, W.; Bossi, G.; Putiguano, E.; Rigo, P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3474
84. Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201
85. Ghoochany, L. T.; Farsadpour, S.; Sun, Y.; Thiel, W. R. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3431
86. Jagadeesh, R. V.; Wienhöfer, G.; Westerhaus, F. A.; Surkus, A.-E.; Junge, H.; Junge, K.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14375
87. Kaim, W.; Reinhardt, R.; Sieger, M. Inorg. Chem. 1994, 33, 4453
88. Youinou, M.-T.; Ziessel, R. J. Organomet. Chem. 1989, 363, 197
89. Annen, S. P.; Grützmacher, H. Dalton Trans. 2012, 41, 14137
90. 2 appeared in the literature that proposes a similar mechanism to the one discussed here: Wienhöfer, G.; Baseda-Krüger, M.; Ziebart, C.; Westerhaus, F. A.; Baumann, W.; Jackstell, R.; Junge, K.; Beller, M. Chem. Commun. 2013, 10.1039/c3cc42983k
91. Aranyos, A.; Csjernyik, G.; Szabó, K. J.; Bäckvall, J.-E. Chem. Commun. 1999, 351
92. Sheldrick, G. M. SHELX-97, Program for Crystal Structure Refinement; Göttingen, Germany, 1997.